sennidin A | 641-12-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: sennidin A
• 英文别名: (9R)-9-[(9R)-2-carboxy-4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl]-4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 641-12-3
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₀
• 分子量: 538.467
• InChiKey: JPMRHWLJLNKRTJ-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；
• LogP：
  8.240 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Sennidin A 可从Cassia angustifolia 分离得到，能够抑制HCV NS3 解旋酶，其 IC50 值为0.8 μM。此外，Sennidin A 还能诱导Akt 和葡萄糖转运蛋白4 (GLUT4) 的磷酸化，并刺激葡萄糖掺入。

靶点

GLUT4
Akt
HCV NS3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sennidin A 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  从番泻叶药物中分离炭疽病。3.炭疽病方面的交流

  摘要：

  在对从番泻叶生产活性成分的较早尝试进行历史回顾之后，首次首次给出了有关分离和纯净生产其主要活性成分森诺糖苷A和B（本质上是葡萄糖苷）的精确指导。描述了这些葡糖苷的特性，它们被切割成D-葡萄糖以及相关的葡糖苷，亚硒苷A和B的性质。还显示出，通过温和的氧化，两种葡聚糖均可被转化为相同的蒽醌衍生物莱茵（Rhine）（1,8-二氧基蒽醌-3-羧酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320613
• 作为产物：
  描述：

  sennidin B 在 suspension of rat feces 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sennidin A
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of sennosides by intestinal flora.

  摘要：

  通过研究大鼠肠道内容物和粪便中番泻苷的代谢过程，揭示了其主要的代谢途径，并发现这些途径与之前基于从人类肠道分离出的各个菌株所产生的代谢物而提出的途径大相径庭。番泻苷A通过肠道内容物和粪便中的β-葡萄糖苷酶逐步水解，先形成番泻双蒽酮A-8-单葡萄糖苷，再转化为番泻双蒽酮A；番泻苷B也以类似方式通过番泻双蒽酮B-8-单葡萄糖苷转化为番泻双蒽酮B。在实验条件下，所得代谢物番泻双蒽酮A和B可相互转化，并进一步被还原，可能通过肠道细菌细胞膜上的还原酶，生成大黄泻素蒽酮，这是大黄根茎和番泻叶的泻下活性成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1338

文献信息

• US9155792B2
  申请人：——

  公开号：US9155792B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Die Isolierung der Anthraglykoside aus Sennadrogen. 3. Mitteilung über Anthraglykoside
  作者：A. Stoll、B. Becker、W. Kussmaul

  DOI：10.1002/hlca.19490320613

  日期：1949.10.15

  Nach einer geschichtlichen Übersicht über frühere Versuche zur Darstellung aktiver Inhaltsstoffe aus Sennesblättern wird erstmals eine genaue Vorschrift zur Isolierung und Reindarstellung ihrer hauptsächlichsten Wirkstoffe, der Sennoside A und B, die Glucosidnatur besitzen, gegeben. Es werden die Eigenschaften dieser Glucoside, ihre Spaltung in D-Glucose und die zugehörigen Aglucone, die Sennidine

  在对从番泻叶生产活性成分的较早尝试进行历史回顾之后，首次首次给出了有关分离和纯净生产其主要活性成分森诺糖苷A和B（本质上是葡萄糖苷）的精确指导。描述了这些葡糖苷的特性，它们被切割成D-葡萄糖以及相关的葡糖苷，亚硒苷A和B的性质。还显示出，通过温和的氧化，两种葡聚糖均可被转化为相同的蒽醌衍生物莱茵（Rhine）（1,8-二氧基蒽醌-3-羧酸）。
• Metabolism of sennosides by intestinal flora.
  作者：MASAO HATTORI、GAKUSEN KIM、SAYURI MOTOIKE、KYOICHI KOBASHI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.30.1338

  日期：——

  Through investigation of the metabolism of sennosides by intestinal contents and feces of the rat, the main metabolic pathways were elucidated and found to be quite different from those previously proposed on the basis of the metabolites produced by individual strains isolated from the human intestine. Sennoside A was hydrolyzed in a stepwise fashion to produce sennidin A via sennidin A-8-monoglucoside by β-glucosidase present in the intestinal contents and feces, and sennoside B to sennidin B via sennidin B-8-monoglucosides in a similar way. The resulting metabolites, sennidins A and B, were interconvertible under the experimental conditions used, and were further reduced to give rheinanthrone, a purgative active principle of Rhei Rhizoma and senna, possibly by reductase bound to cell membranes of intestinal bacteria.

  通过研究大鼠肠道内容物和粪便中番泻苷的代谢过程，揭示了其主要的代谢途径，并发现这些途径与之前基于从人类肠道分离出的各个菌株所产生的代谢物而提出的途径大相径庭。番泻苷A通过肠道内容物和粪便中的β-葡萄糖苷酶逐步水解，先形成番泻双蒽酮A-8-单葡萄糖苷，再转化为番泻双蒽酮A；番泻苷B也以类似方式通过番泻双蒽酮B-8-单葡萄糖苷转化为番泻双蒽酮B。在实验条件下，所得代谢物番泻双蒽酮A和B可相互转化，并进一步被还原，可能通过肠道细菌细胞膜上的还原酶，生成大黄泻素蒽酮，这是大黄根茎和番泻叶的泻下活性成分。