大黄酸-9-蒽酮 | 480-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄酸-9-蒽酮
• 中文别名: 苯乙胺,2,3-二甲氧基-b-甲基-
• 英文名称: rhein anthrone
• 英文别名: Rheinanthrone；4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 480-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: OZFQHULMMDWMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-280 °C (decomp)
• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

一旦进入系统循环，大约2.6%的大黄素经代谢转化为大黄酸[DB13174]，以及通过氧化途径转化为番泻苷A和B。

Once in systemic circulation about 2.6% of rheinanthrone is metabolized to rhein [DB13174] as well as sennidins A and B via oxidation.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

约10%的 Rheinanthrone 从肠道被吸收。

About 10% of rheinanthrone is absorbed from the gut.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

2.8% 的红兰花酮通过尿液排出，95% 通过粪便排出。

2.8% of rheinanthrone is excreted in urine and 95% is excreted in feces.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 大黄酸-9-蒽酮 、 乙酸酐 生成 4,5,10-triacetoxy-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  死亡宪章》。6. MitteilungüberAnthraglykoside

  摘要：

  二氢双硫蒽类化合物与还原性二氢双蒽醌类化合物9-Rheinanthron-Derivaten und durch Darstellung von 9,9'-Diacetyl-verbindungen mit Dianthranol-Struktur。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330215
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 大黄酸-9-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  番石榴苷对大鼠体内甘草次酸吸收的影响。

  摘要：

  在我们对Kampo药物（传统日本药物）的临床研究过程中，我们观察到两种草药之间的药代动力学相互作用。当对人受试者口服含有甘草和大黄的Onpito（TJ-8117，Kampo药物）时，我们观察到血浆中甘草次酸的GAC（0-lim）和Cmax低于其他Kampo药物治疗的血浆含有甘草。在这项研究中，我们证明了甘草中的甘草次酸（GL）衍生的GA和大黄衍生的蒽醌的药代动力学相互作用。据我们所知，这是研究两种草药之间药代动力学相互作用的第一份报告。当对具有泻药活性的非有效剂量的番泻苷A口服合用GL时，GA的AUC（0-lim）和Cmax降低。此外，番泻苷A在体外不影响肠道细菌对GL的代谢。在使用大鼠结肠原位环进行的检查中，GA的剩余比率通过sennoside A，sennidin A和大黄酸的共同施用而急剧增加。观察到的这些蒽醌对GA吸收的抑制活性取决于所添加组分的浓度。大黄素的最大抑制率约为75％，

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1897

文献信息

• Metabolism of sennosides by intestinal flora.
  作者：MASAO HATTORI、GAKUSEN KIM、SAYURI MOTOIKE、KYOICHI KOBASHI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.30.1338

  日期：——

  Through investigation of the metabolism of sennosides by intestinal contents and feces of the rat, the main metabolic pathways were elucidated and found to be quite different from those previously proposed on the basis of the metabolites produced by individual strains isolated from the human intestine. Sennoside A was hydrolyzed in a stepwise fashion to produce sennidin A via sennidin A-8-monoglucoside by β-glucosidase present in the intestinal contents and feces, and sennoside B to sennidin B via sennidin B-8-monoglucosides in a similar way. The resulting metabolites, sennidins A and B, were interconvertible under the experimental conditions used, and were further reduced to give rheinanthrone, a purgative active principle of Rhei Rhizoma and senna, possibly by reductase bound to cell membranes of intestinal bacteria.

  通过研究大鼠肠道内容物和粪便中番泻苷的代谢过程，揭示了其主要的代谢途径，并发现这些途径与之前基于从人类肠道分离出的各个菌株所产生的代谢物而提出的途径大相径庭。番泻苷A通过肠道内容物和粪便中的β-葡萄糖苷酶逐步水解，先形成番泻双蒽酮A-8-单葡萄糖苷，再转化为番泻双蒽酮A；番泻苷B也以类似方式通过番泻双蒽酮B-8-单葡萄糖苷转化为番泻双蒽酮B。在实验条件下，所得代谢物番泻双蒽酮A和B可相互转化，并进一步被还原，可能通过肠道细菌细胞膜上的还原酶，生成大黄泻素蒽酮，这是大黄根茎和番泻叶的泻下活性成分。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE ANTHRONE DERIVATIVE AND ONE BASIFYING AGENT, AND METHOD FOR DYEING KERATINOUS FIBRES STARTING FROM THE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN DÉRIVÉ D'ANTHRONE ET UN AGENT DE BASIFICATION, ET PROCÉDÉ DESTINÉ À COLORER DES FIBRES KÉRATINIQUES À PARTIR DE CETTE COMPOSITION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2011045404A2

  公开（公告）日：2011-04-21

  A subject-matter of the invention is a composition for the dyeing of keratinous fibres comprising at least one anthrone derivative and at least one basifying agent, the use of the composition in hair dyeing and the use of the composition in a dyeing method. The dyeing method according to the invention makes it possible to dye keratinous fibres with anthrone derivatives under mild oxidizing conditions, even without using an oxidation base and an aromatic amine, while covering a broad palette of colours. The dyeing under oxidizing conditions observed operates under mild conditions of oxidation and/or of alkaline agent, in particular exposed to the air.