9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-Dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: HYRNHCHNGNFUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(9,10-dioxo-4,5-dipropoxy-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019

文献信息

• Anthraquinone Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150203442A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Rhein analogues that exhibit anti-proliferative activity, particular against cancer cells, are described herein. In some embodiments, the compounds contain a flat or planar ring system. Such rings system by facilitate non-covalent binding of the compounds to the DNA complex, such as by intercalation. In some embodiment, the compounds contain a flat or planar ring system as described above and one or more substituents which are alkylating moieties, electrophilic groups or Michael acceptors or groups which contain one or more alkylating moieties, electrophilic groups and/or Michael acceptors. The compounds described herein can also contain one more functional groups to improve the solubility of the compounds.

  本文描述了一些具有抗增殖活性的莱茵类似物，特别是对癌细胞。在某些实施例中，化合物含有一个平坦或平面环系统。这种环系统可以促进化合物与DNA复合物的非共价结合，例如通过插入作用。在某些实施例中，化合物包含如上所述的平坦或平面环系统和一个或多个取代基，这些取代基是烷基化合物、亲电性基团或迈克尔受体或含有一个或多个烷基化合物、亲电性基团和/或迈克尔受体的基团。本文所描述的化合物还可以含有一个或多个功能基团，以提高化合物的溶解度。
• Pharmaceutical anthracene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0638540A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  Pharmaceutical compounds as follows: 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5,8-trimethoxyanthracene-2-carboxylic acid, 4,5-diethoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropoxyanthracene-2-carboxylic acid, 4,5-dibutoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 9,10-dihydro-5,8-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid, 7-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid; and salts and esters thereof.

  药用化合物如下 9,10-二氢-9,10-二氧代-4,5,8-三甲氧基蒽-2-羧酸、 4,5-二乙氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸、 9,10-二氢-9,10-二氧代-4,5-二丙氧基蒽-2-羧酸、 4,5-二丁氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸 9,10-二氢-5,8-二甲氧基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸、 7-乙酰氧基-9,10-二氢-9,10-二氧代蒽-2-羧酸； 及其盐类和酯类。
• Anthraquinone analogs and methods of making and using thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10544090B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Rhein analogues that exhibit anti-proliferative activity, particular against cancer cells, are described herein. In some embodiments, the compounds contain a flat or planar ring system. Such rings system by facilitate non-covalent binding of the compounds to the DNA complex, such as by intercalation. In some embodiment, the compounds contain a flat or planar ring system as described above and one or more substituents which are alkylating moieties, electrophilic groups or Michael acceptors or groups which contain one or more alkylating moieties, electrophilic groups and/or Michael acceptors. The compounds described herein can also contain one more functional groups to improve the solubility of the compounds.

  本文介绍了具有抗增殖活性，尤其是抗癌细胞活性的大黄酸类似物。在某些实施方案中，化合物含有扁平或平面环系统。这种环系有助于化合物与 DNA 复合物的非共价结合，例如通过插层作用。在某些实施方案中，化合物含有上述平环或平面环系统以及一个或多个取代基，这些取代基为烷基化分子、亲电基团或迈克尔受体，或含有一个或多个烷基化分子、亲电基团和/或迈克尔受体的基团。本文所述的化合物还可以含有一个以上的官能团，以提高化合物的溶解度。
• Anthraquinones related to rhein inhibit glucose uptake into chondrocytes. A mechanism for anti-osteoarthritis drugs?
  作者：Stephen L. Carney、Richard J. Broadmore、Rosemarie Tomlinson、Ann Kingston、Peter T. Gallagher、W.Martin Owton、Martin V. Miles、Michael Brunavs、Colin W. Smith、Terry A. Hicks、David R. Dobson、David J. Steggles、Samantha J. Ambler、Kelly A. Halliday

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00102-9

  日期：1997.1

  Rhein has been shown to inhibit the uptake of glucose into Ehrlich Ascites tumor cells. In this paper we show that a wide range of anthraquinones related to rhein can also inhibit glucose uptake into chondrocytes, many significantly more than the parent molecule. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US5430067A
  申请人：——

  公开号：US5430067A

  公开（公告）日：1995-07-04