5-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
• 英文别名: rhein-5-[1-(4-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]pentyl ester；5-[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate；5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: NUBQBPYGSVKHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以163.6 mg的产率得到5-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和大黄酸衍生物作为抗癌剂的生物评价†往最‡

  摘要：

  合成了一系列大黄酸衍生物（4a–x），并评估了它们对六种不同肿瘤细胞系的水溶性和体外抗增殖活性。化合物的水溶解度在10.04至15.08 mg mL -1的范围内，比大黄酸（0.0456 mg mL -1）的水溶解度高220至330倍。所有衍生物都显示出比大黄酸更强的抗肿瘤活性，并且大多数衍生物甚至比5-FU更强，特别是4s，4t和4v（IC 50：在A549细胞上为3.01–5.28μM，在MCF-7细胞上为5.92–7.63μM，在HepG2细胞上为0.33–0.85μM，在HCT116上为0.31-0.83μM，在Bel-7402上为2.36–6.49μM，在Bel-7402上为4.48–7.31μM / 5-FU细胞）。还发现化合物4v通过下调HCT116细胞中的CDK1和细胞周期蛋白B诱导HCT116细胞凋亡和G2 / M期细胞周期停滞。我们的发现表明4v可能是未来研究的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1039/c6md00252h
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)pentyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和大黄酸衍生物作为抗癌剂的生物评价†往最‡

  摘要：

  合成了一系列大黄酸衍生物（4a–x），并评估了它们对六种不同肿瘤细胞系的水溶性和体外抗增殖活性。化合物的水溶解度在10.04至15.08 mg mL -1的范围内，比大黄酸（0.0456 mg mL -1）的水溶解度高220至330倍。所有衍生物都显示出比大黄酸更强的抗肿瘤活性，并且大多数衍生物甚至比5-FU更强，特别是4s，4t和4v（IC 50：在A549细胞上为3.01–5.28μM，在MCF-7细胞上为5.92–7.63μM，在HepG2细胞上为0.33–0.85μM，在HCT116上为0.31-0.83μM，在Bel-7402上为2.36–6.49μM，在Bel-7402上为4.48–7.31μM / 5-FU细胞）。还发现化合物4v通过下调HCT116细胞中的CDK1和细胞周期蛋白B诱导HCT116细胞凋亡和G2 / M期细胞周期停滞。我们的发现表明4v可能是未来研究的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1039/c6md00252h