dimethyl rhein | 72049-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl rhein
• 英文别名: 3-Carboxy-1,8-dimethoxy-9,10-anthraquinone；1,8-dimethoxy-3-carboxy-anthraquinone；3-carboxy-1,8-dimethoxyanthracene-9,10-dione；4,5-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid；9,10-dihydro-4,5-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid；4,5-Dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure；1,8-Dimethoxy-anthrachinon-3-carbonsaeure；Rheindimethylaether；2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dimethoxy-9,10-dioxo-；4,5-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 72049-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: YDGGLCBSMFIEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl rhein 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到大黄酸
  参考文献：
  名称：

  一种大黄酸的全合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种大黄酸的全合成工艺，以甲氧基邻苯二甲酸酐和格氏反应液为原料经缩合、脱水环合、甲氧基化、氧化、脱甲基反应后制备得大黄酸。

  公开号：

  CN106966891A
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethyl rhein
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019

文献信息

• Synthesized Derivatives of Aloe-Emodin as Proliferation Inhibitors for Human Breast Adenocarcinoma, Human Nonsmall Cell Lung Carcinoma, and Human Cervix Carcinoma
  作者：Chao Chen、Tingting Cao、Yong Li、Yuegao Hu、Hongjun Yang、Shufan Yin

  DOI：10.1007/s10600-020-02937-z

  日期：2020.1

  Aloe-emodin, which is isolated from Rheum palmatum L. and Aloe vera, has been proved to possess good antiproliferative activity. A series of Aloe-emodin derivatives were designed and synthesized; in addition, they were evaluated as inhibitors of proliferation of human breast adenocarcinoma (MDA-MB-231), human nonsmall cell lung carcinoma (A549), and human cervix carcinoma (HeLa) cells. The biological activity results showed that 4a, 4c, and 4d exhibited better antiproliferative activity than aloe-emodin for MDA-MB-231 cells at a concentration of 3 μM, and only 4a and 4d exhibited better antiproliferative activity for A549 cells at the same concentration level.

  从掌叶大黄（Rheum palmatum L.）和芦荟（Aloe vera）中分离得到的芦荟大黄素（Aloe-emodin）已被证明具有良好的抗增殖活性。设计并合成了一系列芦荟大黄素衍生物，并评估了它们作为人乳腺癌腺癌（MDA-MB-231）、人非小细胞肺癌（A549）和人宫颈癌（HeLa）细胞增殖抑制剂的活性。生物活性结果显示，在3 μM浓度下，4a、4c和4d对MDA-MB-231细胞的抗增殖活性优于芦荟大黄素，而仅4a和4d在同一浓度水平下对A549细胞表现出更优的抗增殖活性。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05480873A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3 is tetrazolyl, or and R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, hydroxy, acyloxy, nitro, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, --SO.sub.3 H or --NR'R" where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; provided that when R.sup.3 is --CR'R".CHR'"CO.sub.2 H or tetrazolyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl C.sub.1-4 alkoxy; and or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  公式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3为四唑基，或者R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、酰氧基、硝基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、-SO.sub.3 H或-NR'R"，其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基；但是当R.sup.3为--CR'R".CHR'"CO.sub.2 H或四唑基时，R.sup.1和R.sup.2分别为羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或酯。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as new acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Wei Huang、Chao Li、Ling-Ting Wang、Shi-Fan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.015

  日期：2013.3

  A series of aloe-emodin derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors. Most of the new prepared compounds showed remarkable acetylcholinesterase inhibitory activities. Among them, the compound 1-((4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl) methyl) pyridin-1-ium chloride (C3) which has a pyridinium substituent possessed the best inhibitory activity

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。
• Natural product-based design, synthesis and biological evaluation of anthra[2,1-d]thiazole-6,11-dione derivatives from rhein as novel antitumour agents
  作者：Yu-Kun Liang、Zhi-Zhou Yue、Jia-Xin Li、Cun Tan、Ze-Hong Miao、Wen-Fu Tan、Chun-Hao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.047

  日期：2014.9

  Two series of novel 2-substituted 5,7-dihydroxyanthra[2,1-d]thiazole-6,11-dione derivatives from natural rhein were designed, synthesized and evaluated for their antitumour activities against human cancer cell lines A549 and HeLa in vitro.

  设计，合成了两类新型的天然大黄酸2-取代的5,7-二羟基蒽[2,1- d ]噻唑-6,11-二酮衍生物，对人癌细胞A549和HeLa的体外抗肿瘤活性。
• Novel Rhein Analogues as Potential Anticancer Agents
  作者：Xiaochuan Yang、Guojing Sun、Chunhao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201100384

  日期：2011.12.9

  Two series of rhein analogues were synthesized with modification at the 3‐position. Their cytotoxicities were evaluated using an MTT assay. Among all the compounds synthesized, one compound showed the best potency, with an IC50 value of 2.7 μM against the HeLa cell line and 0.6 μM against the MOLT4 cell line.

  合成了两个系列的大黄酸类似物，并在3位进行了修饰。使用MTT测定法评估它们的细胞毒性。在所有合成的化合物，一种化合物显示出最好的效力，与IC 50值的2.7μ中号对HeLa细胞系和0.6μ中号靠在MOLT4细胞系。