大黄酸 | 478-45-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄酸
• 英文名称: emodic acid
• 英文别名: 4,5,7-trihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid；1,6,8-trihydroxy-3-carboxylic acid-anthraquinone；4,5,7-trihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid；4,5,7-Trihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure；4.5.7-Trioxy-anthrachinon-carbonsaeure-(2)；4,5,7-trihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 478-45-5
• 化学式: C₁₅H₈O₇
• 分子量: 300.224
• InChiKey: ZJXVNNSMRGTDBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345-350 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  703.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.941 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

大黄素酸(NSC624610)是一种从微小果树中分离得到的蒽醌类化合物，它通过抑制NF-κB的活性来抑制癌症细胞的增殖。此外，大黄素还能抑制p38、ERK和JNK的磷酸化，并减少促肿瘤细胞因子IL-1β和IL-6的分泌以及VEGF和MMP的表达，从而抑制癌症细胞的侵袭与迁移潜能[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大黄酸 在 喹啉 、 chromium(III) oxide 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  92. 1：3：8-三羟基蒽醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000427
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 28.5h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  塔拉木霉（Penicillium islandicum）WF-38-12的蒽酚还原酶的鉴定与表征

  摘要：

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。

  DOI：

  10.1039/c9gc03072g

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of emodin and its derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thidarat Chalothorn、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit、Sakawrat Pannara、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151004

  日期：2019.8

  Synthesis of the antibacterial emodin was improved using Friedel-Crafts acylation as a key step leading to 37% overall yield. In addition, 21 analogues were synthesized by structural modification of the hydroxyl and methyl groups, as well as the aromatic ring of emodin. Antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and cytotoxicity against noncancerous Vero cells

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。
• 磁共振成像造影剂
  申请人：江苏省中医药研究院

  公开号：CN107812201B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及一类磁共振造影剂，这类造影剂是由单蒽醌母核、连接臂、成像部分三部分组成。该类造影剂可积聚在坏死肝、坏死肌肉、肿瘤内的坏死组织、梗死心肌上，可以用于坏死相关疾病的诊断，如肿瘤治疗后效果评价、心肌梗死诊断。该类造影剂具有较高的弛豫率；在坏死组织停留时间较长，具有宽而稳定的成像时间窗。
• Rhein Conjugates, Preparation Method Thereof and Their Uses in Producing Medicines for Treating Diabetic Nephrosis, Intestinal Adhesion and Osteoarthritis
  申请人：Cong Xiaodong

  公开号：US20080207758A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The conjugates of present invention are formed by the combination of rhein or their analogues with the organic bases or amino acids in molecular force between them. The methods for preparing the conjugates and their uses for manufacturing medicines in the treatment of diabetic nephrosis, recovery of gastrointestinal function and prevention of intestinal adhesion, as well as treatment of osteoarthritis, rheumatic arthritis and rheumatoid arthritis are also described. Rhein or their analogues as the left part of general formula (I) is selected from (1) the compounds of rhein or their analogues, in which one or two substituents of R2˜R3 and R6˜R7 are COOH at least two substituents of R1˜8 are —H; or (2) the rhein-containing extract derived from plants. In general formula (I), M represents nitrogen-containing organic bases or basic amino acids.

  本发明的共轭物由大黄素或其类似物与有机碱或氨基酸在它们之间的分子力相互作用而形成。描述了制备这些共轭物的方法以及它们在制造治疗糖尿病性肾病、恢复胃肠功能和预防肠粘连，以及治疗骨关节炎、风湿性关节炎和类风湿性关节炎的药物中的用途。大黄素或其类似物作为通式（I）的左部分，从（1）大黄素或其类似物的化合物中选择，其中R2˜R3和R6˜R7的一个或两个取代基至少有两个R1˜8的取代基为—H；或（2）来自植物的含有大黄素的提取物。在通式（I）中，M代表含氮有机碱或碱性氨基酸。
• Long-acting gonadotropin-releasing hormone analogs and methods of use thereof
  申请人：Koch Yitzhak

  公开号：US20060100154A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to the design, synthesis and biological evaluation of potent long-acting gonadotropin-releasing hormone (GnRH) analogs including agonists and antagonists comprising a GnRH peptide conjugated to emodic acid or an emodic acid derivative. These long acting analogs bind to GnRH receptors with high affinity and are devoid of any toxicity or antiproliferative effects. The present invention further relates to therapeutic uses of these GnRII analogs as contraceptives, in controlling fertility and in treating and/or preventing sex-hormone dependent diseases or conditions.

  本发明涉及设计、合成和生物评价强效长效性促性腺激素释放激素（GnRH）类似物，包括激动剂和拮抗剂，其包括将GnRH肽与大黄酸或大黄酸衍生物结合的类似物。这些长效类似物与GnRH受体结合亲和力高，没有任何毒性或抗增殖作用。本发明还涉及这些GnRII类似物作为避孕药、控制生育和治疗和/或预防性激素依赖性疾病或症状的治疗用途。
• Synthesis of rhein and diacerein: a chemoenzymatic approach using anthrol reductase of <i>Talaromyces islandicus</i>
  作者：Anshul Rajput、Amit Mondal、Satyendra Kumar Pandey、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1ob02202d

  日期：——

  osteoarthritis drug rhein and its prodrug diacerein using a chemoenzymatic approach. The strategy relies on the use of an NADPH-dependent anthrol reductase of Talaromyces islandicus (ARti-2), which mediates the regioselective and reductive deoxygenation of anthraquinones. The work further implies similar biosynthesis of rhein in fungi.

  在此，我们报告了两种使用化学酶法合成骨关节炎药物大黄酸及其前药双醋瑞因的方法。该策略依赖于使用Talaromyces islandicus (ARti-2)的 NADPH 依赖性蒽酚还原酶，它介导蒽醌的区域选择性和还原性脱氧。这项工作进一步暗示了真菌中大黄酸的类似生物合成。