5-苄氧基-4-(2-苄氧基苯甲酰基)间苯二甲酸二甲酯 | 820243-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-4-(2-苄氧基苯甲酰基)间苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-(2-benzyloxybenzoyl)isophthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 5-phenylmethoxy-4-(2-phenylmethoxybenzoyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 820243-55-8
• 化学式: C₃₁H₂₆O₇
• 分子量: 510.543
• InChiKey: FPNKHQRSEDPMQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-155 °C
• 沸点：
  685.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-4-(2-苄氧基苯甲酰基)间苯二甲酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  Expedient Total Syntheses of Rhein and Diacerhein via Fries Rearrangement

  摘要：

  Short and practical total syntheses of rhein (1) and diacerhein (2) have been achieved via a Fries rearrangement and bis-carbonylation strategy followed by cyclization in molten salt, starting from dibromoester 7.

  DOI：

  10.1021/jo049228l
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5-苄氧基-4-(2-苄氧基苯甲酰基)间苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient Total Syntheses of Rhein and Diacerhein via Fries Rearrangement

  摘要：

  Short and practical total syntheses of rhein (1) and diacerhein (2) have been achieved via a Fries rearrangement and bis-carbonylation strategy followed by cyclization in molten salt, starting from dibromoester 7.

  DOI：

  10.1021/jo049228l

文献信息

• Expedient Total Syntheses of Rhein and Diacerhein via Fries Rearrangement
  作者：Steve Tisserand、Rachid Baati、Marc Nicolas、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo049228l

  日期：2004.12.1

  Short and practical total syntheses of rhein (1) and diacerhein (2) have been achieved via a Fries rearrangement and bis-carbonylation strategy followed by cyclization in molten salt, starting from dibromoester 7.