大黄酚-8-O-葡萄糖苷 | 13241-28-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄酚-8-O-葡萄糖苷
• 中文别名: 大黄酚-8-O-Beta-D-葡萄糖苷
• 英文名称: Chrysophanol 8-O-beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: chrysophanol 8-O-β-D-glucoside；chrysophanol 8-O-β-D-glucopyranoside；chrysophanol 8-O-glucoside；chrysophanein；chrypsophanol-8-O-β,D-glucopyranoside；Pulmatin；1-hydroxy-3-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 13241-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: WMMOMSNMMDMSRB-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  763.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Chrysophanol 8-O-苷来自 Rumex acetosa 的根部，具有中等的弹性蛋白酶抑制活性。

化学性质

该化合物为淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大黄酚-8-O-葡萄糖苷 在 acetate buffer 、 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到大黄酚
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 大黄酚-8-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 315,320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Takahashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1925, p. 969,982; dtsch. Ref. Nr. 525, S. 4
  作者：Takahashi

  DOI：——

  日期：——
• RAWAT, M. S. M.;NEGI, D. S.;PANWAR, M. S.;PANT, G.;SHIBATA, S.;OKADA, Y.;+, PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 509-510
  作者：RAWAT, M. S. M.、NEGI, D. S.、PANWAR, M. S.、PANT, G.、SHIBATA, S.、OKADA, Y.、+

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant constituents from rhubarb: structural requirements of stilbenes for the activity and structures of two new anthraquinone glucosides
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Ji-Young Park、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00215-7

  日期：2001.1

  extracts from five kinds of rhubarb were found to show scavenging activity for DPPH radical and .O2-. Two new anthraquinone glucosides were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. together with two anthraquinone glucosides, a naphthalene glucoside, and 10 stilbenes. In the screening test for radical scavenging activity of rhubarb constituents, stilbenes and a naphthalene glucoside showed activity

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。
• Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 315,320
  作者：Muehlemann

  DOI：——

  日期：——