6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one | 25529-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-on；3-Methyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-octatrien-(1.3c.5t)-on-(7)；9-cis-beta-Apo-13-carotenone；(3E,5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 25529-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-JCZAXFACSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5-38.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  382.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity

  摘要：

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  9-cis Beta-carotene의 합성방법

  摘要：

  该专利涉及一种通过化学反应合成高纯度且易于大规模生产的9-顺式β-胡萝卜素（9-cis Beta-carotene）化合物的方法，包括诱导9-顺式视黄醇（9-cis Retinol）的醇基被9-顺式磷酸盐取代的反应步骤；通过Knoevenagel缩合反应诱导β-C15醛和3-甲基-2-丁烯醛以合成全反式醛的步骤；以及将完成的9-顺式视黄醇磷酸盐和全反式醛通过Wittig烯化反应连接为碳双键的反应步骤，用于合成9-顺式β-胡萝卜素的方法。

  公开号：

  KR20210051646A

文献信息

• Photoisomerization of the C15-aldehyde and the C18-ketone in the vitamin a series. Solvent effect on photoisomerization of compounds related to retinal
  作者：V. Ramamurthy、M. Denny、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92933-8

  日期：1981.1

  The directions of photoisomerization of polyenals and polyenones are believed to be controlled by the relative ordering of the n,π* and π, πa* states.

  认为多烯和多烯的光异构化的方向受n，π *和π，πa *状态的相对顺序控制。
• β-Lactoglobulin directed photoisomerization of retinal and related compounds#
  作者：Xiao-yuan Li、Alfred E. Asato、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97747-5

  日期：1990.1

  The 11-cis enriched photostationary state mixture of retinal trapped in BLG, a water soluble protein, is similar to that of retinal in heptanol. The results, along with those of the lower homologs, are consistent with a model involving specific protein interaction with the cyclohexenyl portion of the substrate and remote protonation of the aldehyde carbonyl group.

  溶于11种水溶性蛋白质BLG的视网膜富含11-顺式的光平稳状态混合物，类似于庚烷中的视网膜。结果以及较低同源物的结果与涉及特定蛋白质与底物的环己烯基部分相互作用以及醛羰基的远程质子化的模型一致。
• ω-Bromoalkapolyenylmethyl ketones-II
  作者：J. Camps、J. Font、P. de March

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88908-0

  日期：1981.1

  dimethyl-phosphonate of (E)-5-bromo-3-penten-2-one ethylene ketal, 6 and 7, is described. These C5-isoprenoid synthons were condensed with several aldehydes and ketones giving mixtures of the corresponding E and Z-olefination products. Reaction of the anion of the phosphonate derivative with β-ionone gave 9-cis and 9-trans-β-C18-tetraenone ketals, 13 and 14, which by subsequent hydrolysis afforded

  描述了（E）-5-溴-3-戊烯-2-一乙烯缩酮6和7的phospho盐和二甲基膦酸酯的制备。将这些C 5-异戊二烯基合成子与几种醛和酮缩合，得到相应的E和Z-烯烃化产物的混合物。与β紫罗兰酮膦酸酯衍生物的阴离子的反应，得到9-顺式和9-反式-β-C 18个-teTRAenone缩酮，13和14，其通过随后的水解，得到9-顺式和9- TRAS -β-C 18-丁烯酮15和16。还描述了AC 8-异戊二烯酸合成子。
• Huisman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 977,1002
  作者：Huisman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vitamin A
  作者：N. L. Wendler、H. L. Slates、N. R. Trenner、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01146a067

  日期：1951.2