13-phenylethyl 9-cis-retinoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-phenylethyl 9-cis-retinoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6Z,8E)-7-methyl-3-(2-phenylethyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: AAOQHCNWDJNQTM-ZWTULVBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,5-hexadien-1-yne 在 氢氧化钾 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 13-phenylethyl 9-cis-retinoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷与三氟甲磺酸乙烯酯的钯催化偶联反应立体控制合成13-取代维甲酸

  摘要：

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14908

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 13-Substituted Retinoic Acids by Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14908

  日期：——

  A novel method for the stereoselective synthesis of all-E-, 13Z- and 9Z-retionic acid esters was developed by palladium-catalyzed cross coupling reactions of tetraenyl stannanes with E- or Z-vinyl triflates in good yields. Applying this methodology, 13-substituted all-E- and 9Z-retionic acids were prepared in satisfactory yields.

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。