2-硝基芴 | 607-57-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-硝基芴
• 中文别名: 2-硝基-9H-芴；2-硝茀；β-硝基芴
• 英文名称: 2-nitro-9H-fluorene
• 英文别名: 2-Nitrofluorene；2-NF
• CAS: 607-57-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD00001117
• 分子量: 211.22
• InChiKey: XFOHWECQTFIEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C (lit.)
• 沸点：
  350.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1868 (rough estimate)
• 物理描述：
  2-nitrofluorene is a cream-colored solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES
• 溶解度：
  Water solubility of 1.73 mg/l at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomp it emits fumes of /nitrogen oxides/.
• 保留指数：
  2087;2102;2066;2102;359.1
• 稳定性/保质期：
  一、性质：黄色针状结晶，熔点156℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肠杆菌容易将2-硝基芴还原为2-氨基芴...

Bacteroides vulgatus readily reduces 2-nitrofluorene to 2-aminofluorene...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：有足够的证据表明2-硝基芴对实验动物具有致癌性。没有来自人类研究的关于2-硝基芴致癌性的数据。总体评估：2-硝基芴可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is sufficient evidence for the carcinogenicity in experimental animals of 2-nitrofluorene. No data were available from studies in humans on the carcinogenicity of 2-nitrofluorene. Overall evaluation: 2-Nitrofluorene is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-硝基芴

IARC Carcinogenic Agent:2-Nitrofluorene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第46卷（1989年）：柴油和汽油发动机排气及一些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 46: (1989) Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物 - 第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R68,R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LL8225000
• 海关编码：
  29042000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P202,P201,P280,P391,P308+P313,P405
• 危险性描述：
  H411,H350
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封好，储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-硝基芴
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 无
危险申明
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9NO2
分子式
: 211.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Nitrofluorene
-
CAS 号 607-57-8
EC-编号 210-138-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 156 - 158 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.83
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 1,600 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 鼠伤寒沙门氏菌
宿主介入的测试
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 成纤维细胞
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
细胞发生分析
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 阳性
细胞突变性-体外试验 - 人 - Hela 细胞
DNA抑制
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
DNA损伤
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
非常规DNA合成
细胞突变性-体内试验 - 仓鼠 - 经口
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 腹膜内的
形态变形
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤
致癌性 - 大鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 内分泌的：肿瘤
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (2-Nitrofluorene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LL8225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Nitrofluorene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Nitrofluorene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2-Nitrofluorene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色针状结晶，熔点为156℃。

用途：有机合成中间体。

生产方法：将60克芴和500毫升冰乙酸混合均匀后，搅拌并加热至50℃，随后滴加80毫升浓硝酸。继续加热至80℃反应5分钟，冷却至室温后，过滤生成的2-硝基芴，并用冷的冰乙酸洗涤、水洗，最后通过冰乙酸重结晶得到纯品，总收率为79%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基芴 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-iodo-7-nitro-9,9-dipropyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  卤代芴钯催化取代合成烷基化氨基芴†

  摘要：

  新的N-取代的2-氨基-9，9-二烷基芴基可任选地在7位带有吸电子取代基，如硝基或氰基，可通过2-Pd催化的胺取代反应从2-卤代的9，9-二烷基芴开始合成。手性氨基也可以通过这种方法引入。2- Ñ，Ñ二甲基氨基-7-硝基-9- ħ在一个方便的方法通过还原胺化得到的芴。所述Ñ取代的2-氨基-7-硝基9H -fluorenes是有希望的荧光探针，用于飞秒溶剂化动力学的候选者。

  DOI：

  10.1021/jo035204n
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到2-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  NLO 模型化合物中骨架共轭的变化：扭转角受限、基于联苯的推拉系统

  摘要：

  合成并充分表征了末端哌啶基和硝基官能化联苯，它们通过可变数量的亚甲基在 2 和 2 主要位置之间桥接。这些在苯环之间具有限定和受限扭转角的推挽系统是研究发色团共轭对非线性光学 (NLO) 响应的影响的理想模型化合物。报告了可用于获取这些模型化合物的一般合成路线，从二溴联苯或双三氟甲磺酸酯开始。Hartwig-Buchwald 交叉偶联、二氨基联苯的选择性氮杂环烷基化和伯胺在叔胺存在下温和氧化为硝基，总结了通往所需模型化合物的合成途径。通过电场诱导的二次谐波产生 (EFISH) 实验收集了一系列扭转约束推挽联苯的 NLO 特性。结果与基于 AM1 哈密顿量的半经验模拟定性一致。观察到二次响应对芳基间二面角的 cos2(Phi) 的线性依赖性，这表明振荡器强度损失是增加骨架扭曲的主要影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901358

文献信息

• Efficient and highly selective boron-doped carbon materials-catalyzed reduction of nitroarenes
  作者：Yangming Lin、Shuchang Wu、Wen Shi、Bingsen Zhang、Jia Wang、Yoong Ahm Kim、Morinobu Endo、Dang Sheng Su

  DOI：10.1039/c5cc01963j

  日期：——

  Boron-doped carbon materials are demonstrated to be excellent catalysts in nitroarene reduction reactions.

  硼掺杂的碳材料被证明在硝基芳烃还原反应中是优秀的催化剂。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes of Amide-Phosphine Based Ligands: H-Bonding Cavity Assisted Binding and Reduction of Nitro-substrates
  作者：Sanya Pachisia、Ram Kishan、Samanta Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03505

  日期：2021.2.1

  complexes supported with amide-phosphine based ligands. These complexes presented a pyridine-2,6-dicarboxamide based pincer cavity, decorated with hydrogen bonds, that participated in the binding of nitro-substrates closer to the Ru(II) centers, which is further supported with binding and docking studies. These ruthenium complexes functioned as the noteworthy catalysts for the borohydride mediated reduction

  我们目前合成和表征的两个半三明治Ru（II）配合物与酰胺膦基配体支持。这些配合物呈现出一个基于吡啶-2,6-二二甲酰胺的钳形腔，其上装饰有氢键，参与了靠近Ru（II）中心的硝基底物的结合，这进一步受到了结合和对接研究的支持。这些钌配合物充当硼氢化物介导的各种硝基底物还原反应的重要催化剂。机理研究不仅证实了[Ru–H]在还原中的中介作用，而且还断言了催化过程中几种有机中间体的参与。缺少吡啶2的类似Ru（II）络合物，
• 具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物
  申请人：苏州云轩医药科技有限公司

  公开号：CN104557862B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。
• Solid supported Pd(0): an efficient recyclable heterogeneous catalyst for chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Nitul Ranjan Guha、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.132

  日期：2012.9

  Solid supported palladium(0) (SS-Pd) catalyzed highly chemoselective reduction of nitroarenes to the corresponding anilines was accomplished under a milder reaction condition. This catalyst showed high compatibility with various reducing agents (NaBH4, Et3SiH, and NH2NH2·H2O) and a large number of reducible functional groups such as sulfonamide, amides, carboxylic acid, ester, alcohol, halide, hetero

  在较温和的反应条件下，实现了固载钯（0）（SS-Pd）催化硝基芳烃向相应苯胺的高度化学选择性还原。该催化剂与各种还原剂（NaBH 4，Et 3 SiH和NH 2 NH 2 ·H 2 O）和大量可还原的官能团（如磺酰胺，酰胺，羧酸，酯，醇，卤化物，容许杂环，腈，烯烃，羰基，O-苄基和N-苄基。大多数反应是干净的且产率高。SS-Pd催化剂可循环使用多达七次，而不会显着降低活性。
• Indenoquinaldine-Based Unsymmetrical Squaraine Dyes for Near-Infrared Absorption: Investigating the Steric and Electronic Effects in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Rajesh Bisht、Munavvar Fairoos Mele Kavungathodi、Jayaraj Nithyanandhan

  DOI：10.1002/chem.201803062

  日期：2018.11.2

  (ISQ2), and quinoline (ISQ3) moieties were included as the donor component bearing the anchoring carboxy group to extend the absorption in the NIR region and to systematically study the effect of the electronic modification on the performance of dye‐sensitized solar cells (DSSC). All the dyes exhibit intense absorption (ϵ≥105 m−1 cm−1) in the NIR region, and the dye‐adsorbed TiO2 films exhibit broad panchromatic

  一系列近红外（NIR）响应性的非对称方酸菁染料（的ISQ1 - 3）将稠基于indenoquinaldine供体已设计并合成的。C 12烷基链以平面外方向并入茚并喹哪啶的茚单元的sp 3杂化碳中心，以控制染料在二氧化钛和吲哚（ISQ1），苯并[ e ]上的聚集。吲哚（ISQ2）和喹啉（ISQ3）部分被包括作为带有锚定羧基的供体组分，以扩展NIR区域的吸收并系统地研究电子修饰对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。所有的染料表现出强烈的吸收（ε ≥10 5 米-1 厘米-1在NIR区域），并且该染料吸附的TiO 2膜表现出宽的全色吸收。基于ISQ3的DSSC设备的入射光子-电流效率（IPCE）光谱显示高达880 nm的全色IPCE响应。此外，ISQ3敏化器件在短路电流密度下可提供4.15％的最佳效率（J SC）为10.02 mA cm -2，开路电压（V OC）为0.58 V，填充系数（

表征谱图