7-硝基-9H-芴-2-甲腈 | 39150-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 7-硝基-9H-芴-2-甲腈
• 英文名称: 7-nitro-9H-fluorene-2-carbonitrile
• 英文别名: 7-cyano-2-nitrofluorene；7-nitro-fluorene-2-carbonitrile；7-Nitro-fluoren-2-carbonitril；2-Cyano-7-nitrofluoren
• CAS: 39150-37-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: BWTATXXIHOYVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C(Solv: chlorobenzene (108-90-7); pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  439.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-9H-芴-2-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[2-benzothiazol-2-yl-9-(2-cyanoethyl)-7-nitro-9H-fluoren-9-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator

  摘要：

  本发明涉及作为细胞内pH探针有用的荧光化合物。具体来说，本发明教导了一种双光子吸收、水溶性、荧光化合物，即一种芴衍生物，它作为近中性pH指示剂特别有效，尤其作为细胞内探针。提供了所述化合物的化学合成方法。

  公开号：

  US08232303B1
• 作为产物：
  描述：

  芴 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-硝基-9H-芴-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的光反应-XXVI：联苯和联苯衍生物与氰化物离子的光诱导反应

  摘要：

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88161-4

文献信息

• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• A New Water-Soluble Near-Neutral Ratiometric Fluorescent pH Indicator
  作者：Sheng Yao、Katherine J. Schafer-Hales、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/ol7026366

  日期：2007.12.1

  Donor-pi-acceptor fluorene derivative 1c is a near-neutral pH indicator whose pKa of approximately 7.0 was determined by both absorption and fluorescence methods. 1c satisfies important criteria for a sensitive ratiomeric fluorescent pH indicator with a distinctive isoemissive point, good dispersion in cell cytosol, and low cytotoxicity. Furthermore, its 2PA cross section of 100 GM in its neutral form

  供体-pi-受体芴衍生物1c是一种接近中性的pH指示剂，其pKa约为7.0，是通过吸收法和荧光法测定的。1c满足敏感的配比荧光pH指示剂的重要标准，该指示剂具有独特的等渗点，在细胞质中的良好分散性和低细胞毒性。此外，中性形式的2PA横截面为100 GM，表明其在双光子荧光成像应用中的潜力。
• Mechanism-based inactivation of N-arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase by 7-substituted-N-hydroxy-2-acetamidofluorenes
  作者：Virginia C. Marhevka、Nancy A. Ebner、Russell D. Sehon、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00379a005

  日期：1985.1

  N-Arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase (AHAT) catalyzes the transfer of the N-acetyl group from N-arylhydroxamic acids to arylamines. In the absence of an arylamine acceptor, AHAT catalyzes the conversion of N-arylhydroxamic acids to reactive electrophilic intermediates that become irreversibly bound to cellular nucleophiles, including those present on AHAT itself. As part of an investigation of

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶
• Hayashi; Ishikawa, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1955, vol. 13, p. 171,173
  作者：Hayashi、Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Fluorene–morpholine-based organic nanoparticles: lysosome-targeted pH-triggered two-photon photodynamic therapy with fluorescence switch on–off
  作者：Moumita Gangopadhyay、Sourav K. Mukhopadhyay、Sree Gayathri、Sandipan Biswas、Shrabani Barman、Satyahari Dey、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c5tb02563j

  日期：——

  Nanocarrier-mediated photodynamic therapy (PDT) is an effective tool for anti-tumour treatment due to the targeted and image-guided delivery of photosensitizers (PSs) to diseased tissues. These nanocarriers range from inorganic, ceramic, polymeric to biological nanoparticles (NPs). Such PS-grafted bicomponent nanocarriers have limitations like (i) difficulty in surface modification, (ii) lower loading percentages

  纳米载体介导的光动力疗法（PDT）是一种有效的抗肿瘤治疗工具，这是由于将光敏剂（PSs）定向靶向并以图像引导的方式输送至患病组织。这些纳米载体的范围从无机，陶瓷，聚合物到生物纳米颗粒（NP）。这种PS接枝的双组分纳米载体具有局限性，例如（i）表面改性困难，（ii）治疗剂的负载百分比降低，（iii）不稳定的物理包封等。无论如何，如果我们可以将PS直接制备为NP，我们可以克服以上缺点。因此，我们合成了新的基于双光子芴官能化的吗啉（Fluo-Mor）的有机纳米颗粒，仅在酸性介质中显示出强荧光和深刻的光动力疗法（PDT）活性。荧光的这种pH响应外观使Fluo-Mor NP能够选择性地实时监测低pH细胞器中的光动力治疗活性。溶酶体。使用时间依赖性和剂量依赖性癌细胞生存力测定和共聚焦成像监测Fluo-Mor NP的细胞毒性。