2,7-二硝基芴 | 5405-53-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二硝基芴
• 中文别名: 2,5-二甲基苯乙酸；2,7-硝基芴
• 英文名称: 2,7-dinitro-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dinitrofluorene
• CAS: 5405-53-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00001121
• 分子量: 256.218
• InChiKey: IHZCVUBSTYOFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-334°C
• 沸点：
  399.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3298 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）
• 保留指数：
  431.8
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂、酸类接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S7
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LL7175000
• 海关编码：
  2904209090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，7-二硝基芴
化学品英文名称：	2，7-Dinitrofluorene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	5405-53-8
分子式：	C 13 H 8 N 2 O 4
分子量：	256.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，7-二硝基芴

有害物成分 含量 CAS No. 2，7-二硝基芴 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类 易燃固体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂混合能形成有爆炸性的混合物。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
禁止使用的灭火剂：	禁止用砂土压盖。
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。冷却，防止震动、撞击和摩擦，小心扫起，送至空旷地方，倒至淡碱水中(烧碱加水冲淡50倍)，静置24小时，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时可采用安全面罩。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，彻底清洗。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	针状结晶或黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	334
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 13 H 8 N 2 O 4
分子量：	256.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于乙醇，溶于热乙酸。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41524
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

用途简介 用途

用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二硝基芴 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 dimethyl ((((9H-fluorene-2,7-diyl)bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-3,1-diyl))bis(4-methyl-1-oxopentane-1,2-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型对称性芴-2,7-二胺衍生物作为强效丙型肝炎病毒抑制剂的设计与合成

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一项国际挑战。自发现NS5A直接作用抗病毒药以来，研究人员将注意力转向寻求具有优化设计和结构的新型NS5A抑制剂。在本文中，我们探索了高效的丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂；新的类似物共享一个常见的对称脯氨酰胺2,7-二氨基芴骨架。2,7-二氨基芴骨架的修饰包括使用（S）-脯氨酰胺或其等排物（S，R）-哌啶-3-羧酰胺，两者都带有带有氨基甲酸末端基团的不同氨基酸残基。化合物26对HCV基因型（GT）1b表现出有效的抑制活性（有效浓度（EC 50）= 36 pM，选择性指数> 2.78×10 6）。化合物26在GT 1b上相对于GT 4a表现出高选择性。有趣的是，它显示出对GT 3a的显着抗病毒作用（EC 50 = 1.2 nM）。结构-活性关系（SAR）分析表明，通过使用带有末端氨基甲酸烷基酯基团的R-异亮氨酸或R-苯基甘氨酸残基封端的S-脯氨酰胺可获得皮摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.3390/ph14040292
• 作为产物：
  描述：

  芴 生成 2,7-二硝基芴
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的光反应-XXVI：联苯和联苯衍生物与氰化物离子的光诱导反应

  摘要：

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88161-4

文献信息

• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• Stereoselective Postassembly CH Oxidation of Self-Assembled Metal–Ligand Cage Complexes
  作者：Lauren R. Holloway、Paul M. Bogie、Yana Lyon、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01958

  日期：2017.9.18

  Self-assembled Fe-iminopyridine cage complexes containing doubly benzylic methylene units such as fluorene and xanthene can be selectively oxidized at the ligand backbone with tBuOOH, with no competitive oxidation observed at the metal centers. The self-assembled cage structure controls the reaction outcome, yielding oxidation products that are favored by the assembly, not by the reactants or functional

  含有双苄基亚甲基单元（如芴和and吨）的自组装Fe-亚氨基吡啶笼式络合物可以在配体骨架上用t BuOOH选择性氧化，而在金属中心则没有竞争性氧化。自组装的笼状结构控制反应结果，产生组装所希望的氧化产物，而不是反应物或官能团所支持的氧化产物。未络合的x吨和芴控制配体仅被t BuOOH氧化成酮当量，而自组装酮笼的不利条件迫使反应形成t过氧化丁酯和含醇的氧化产物。另外，尽管最终产物中存在多达10个立体中心，但氧化是非对映选择性的，仅形成笼形组件的单一异构体。自组装结构利用自互补氢键和几何约束将组装后反应导向在自由溶液中未观察到的结果。这种选择性使人想起生物大分子中翻译后修饰的精细控制。
• Reductions of Nitro and 9-Oxo Groups of Environmental Nitrofluorenes by the Rat Mammary Gland in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Richard W. Decker、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx0000567

  日期：2000.8.1

  mammary gland. Since their metabolism to active carcinogens may involve nitroreduction, this study examined the reduction of 2-nitrofluorene (2-NF) and 2,7-diNF and their 9-oxo- and 9-hydroxy (OH) derivatives by the rat mammary gland. Cytosolic fractions catalyze NADH- and NADPH-dependent reductions of the 2-nitro and 9-oxo to the respective 2-amino and 9-OH compounds at rates 4- and >/=10-fold greater than

  硝基芴和C-9氧化的硝基芴是广泛的环境遗传毒素，根据其对大鼠乳腺的致癌性，特别是对2，7-二硝基芴（2,7-diNF）的致癌性，可能与乳腺癌有关。由于它们代谢为活性致癌物可能涉及硝基还原，因此本研究研究了大鼠乳腺对2-硝基芴（2-NF）和2,7-diNF及其9-氧代和9-羟基（OH）衍生物的还原作用。胞质级分催化NADH和NADPH依赖性的2-硝基和9-氧代还原成各自的2-氨基和9-OH化合物的速率比微粒体的速率高4-和> / = 10倍。由2、7-diNF的胞质溶胶催化的胺形成速率大于2-NF的速率，并且对于C-9氧化的衍生物增加：9-oxo-2-NF> 9-OH-2-NF> 2- NF和9-OH-2，7-diNF >> 9-oxo-2,7-diNF> 2,7-diNF。硝基还原被O（2）或别嘌呤醇（20 microM），双香豆酚（100 microM）和芦丁（50 microM）抑制。芦丁，双香豆酚和消炎痛（100
• Nitroreduction of Nitrated and C-9 Oxidized Fluorenes in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx980152w

  日期：1998.11.1

  derivatives by one- and two-electron reductants was examined. Rates of nitroreduction catalyzed by xanthine oxidase (XO)/hypoxanthine and measured via stimulation of acetylated cytochrome c reduction increased with the number of nitro groups and oxidation at C-9: 9-oxo-2,4,7-triNF > 9-oxo-2,7-diNF > 2,7-diNF > 9-oxo-2-NF = 2,5-diNF > 9-hydroxy-2-NF > 2-NF. Ascorbate catalyzed one-electron reduction to nitro

  诱变和致癌的硝基芴对环境造成的广泛污染会危害人类健康。由于硝基还原导致许多硝基化合物的活化，因此研究了单电子和二电子还原剂对硝基芴（NF）衍生物的硝基还原。黄嘌呤氧化酶（XO）/次黄嘌呤催化并通过乙酰化细胞色素c还原的刺激测量的硝基还原速率随硝基数目和C-9处的氧化而增加：9-oxo-2,4,7-triNF> 9-oxo -2,7-diNF> 2,7-diNF> 9-氧代-2-NF = 2,5-diNF> 9-羟基-2-NF> 2-NF。抗坏血酸酯催化单电子还原为硝基阴离子自由基，该自由基与分子O2反应生成超氧化物。9-oxo-2,4,7-triNF和9-oxo-2,7-diNF的O2吸收率分别是它们的63和0.17倍，含等效浓度的呋喃西林（一种经典底物）。加入超氧化物歧化酶和过氧化氢酶后，O2大约再生了75％，表明形成了超氧化物。在XO / NADH存在下，具有典型Michaelis-Menten动力学的9-Oxo-2
• Integrating the fluorene substructure into azaacenes: syntheses of novel fluorophores
  作者：Dörthe Jakobi、André Schumann、Rainer Beckert

  DOI：10.1515/znb-2018-0023

  日期：2018.7.26

  In this study, we report on the syntheses of novel angular fused azaacenes. For this purpose, the synthesis of the bis-diamine 2 (TABEF) could be shortened and optimized. The condensation reaction of 2 with different types of 1,2-diketones yielded new azaacene derivatives of types 10, 11 and 12. Analogously, 2 was cyclized with thionyl chloride to give the piazthiol derivative 13. The optical and electrochemical properties of all new compounds were investigated by UV/Vis absorption, fluorescence emission spectroscopy and cyclovoltammetric measurements.

  在这项研究中，我们报告了新型角融合氮杂芳烃的合成。为此，可以缩短和优化2（TABEF）的双-二胺的合成。 2与不同类型的1,2-二酮的缩合反应产生了新的氮杂芳烃衍生物，类型为10，11和12。类似地，2与氯化硫酰环化，得到了噻嗪硫醇衍生物13。通过紫外/可见吸收、荧光发射光谱和循环伏安测量，研究了所有新化合物的光学和电化学性质。

表征谱图