2-亚硝基-9H-芴 | 2508-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-亚硝基-9H-芴
• 英文名称: 2-Nitrosofluoren
• 英文别名: 2-nitrosofluorene；2-nitroso-9H-fluorene
• CAS: 2508-20-5
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD00871162
• 分子量: 195.221
• InChiKey: XZWGJDANCSXBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  331.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1266 (rough estimate)
• 分解：
  When heated to decomp it emits oxides of nitrogen.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

芳香胺的N-羟基衍生物可以通过还原形成。在组织内部存在...还原酶...能够将...亚硝基...基团还原为N-羟基衍生物。...2-亚硝基芴，N-羟基-2-芴胺的氧化产物，可以通过酶促反应转化回母化合物。仓鼠和兔子的肝脏溶解酶在进行这种还原反应时的活性要显著高于大鼠的。

N-HYDROXY DERIVATIVES /OF AROMATIC AMINES/ CAN BE FORMED BY REDUCTION. WITHIN TISSUES ... ARE ... REDUCTASES ... WHICH REDUCE ... NITROSO ... GROUPS TO N-HYDROXY DERIVATIVES. ... 2-NITROSOFLUORENE, AN OXIDN PRODUCT OF N-HYDROXY-2-FLUORENAMINE, CAN BE CONVERTED BACK TO PARENT CMPD ENZYMATICALLY. HAMSTER & RABBIT LIVER SOL ENZYMES HAD CONSIDERABLY MORE ACTIVITY IN CARRYING OUT THIS REDUCTION THAN THOSE FROM THE RAT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究反式-4-硝基 stilbene，4-硝基苯甲烷，2-硝基芴和 p-硝基甲苯与谷胱甘肽的非酶促反应揭示了相应的羟基胺，胺和水溶性加合物，该加合物在酸性或碱性条件下水解为胺和谷胱甘肽亚磺酸。还原为胺是通过形成加合物来解释的，这些加合物被谷胱甘肽还原，产生氧化谷胱甘肽。

STUDIES OF NONENZYMIC REACTIONS OF TRANS-4-NITROSOSTILBENE, 4-NITROSOBIBENZYL, 2-NITROSOFLUORENE & P-NITROSOTOLUENE WITH GLUTATHIONE REVEALED THE CORRESPONDING HYDROXYLAMINE, AMINE & WATER-SOL ADDUCT, WHICH HYDROLYZED UNDER ACIDIC OR ALKALINE CONDITIONS TO AMINE & GLUTATHIONE SULFINIC ACID. REDUCTION TO THE AMINE IS EXPLAINED BY FORMATION OF ADDUCTS WHICH ARE REDUCED BY GLUTATHIONE WITH THE PRODUCTION OF OXIDIZED GLUTATHIONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-亚硝基芴与含有碳碳双键的脂质分子反应，产生了自由基（2-亚硝基芴的亚硝基自由基通过共价键与脂质结合）。

THE CARCINOGEN 2-NITROSOFLUORENE REACTED WITH LIPID MOLECULES CONTAINING CARBON-CARBON DOUBLE BONDS TO YIELD FREE RADICALS (NITROXYL FREE RADICAL OF 2-NITROSOFLUORENE COVALENTLY BOUND TO THE LIPID).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

《突变研究》87: 211 (1981年) DNA修复缺陷细菌测试：阳性。

[MUTATION RESEARCH 87: 211 (1981)] DNA REPAIR DEFICIENT BACTERIAL TESTS: POSITIVE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

亚硝基芴是一种在沙门氏菌中引起移码突变的强诱变剂。人们认为对细菌具有诱变性的化合物与对动物直接致癌的化合物之间存在相关性。2-亚硝基芴的致癌性较弱。其诱变性可能是由于细菌能够将这种化合物还原为N-羟基芴胺...亚硝基化合物相对于N-羟基衍生物的诱变活性增加可能是由于增加的脂溶性。

... NITROSOFLUORENE ... IS A POWERFUL FRAME SHIFT MUTAGEN IN SALMONELLA TYPHIMURIUM. THERE IS ... THOUGHT TO BE A CORRELATION BETWEEN CMPD THAT ARE MUTAGENIC FOR BACTERIA & THOSE WHICH ARE DIRECTLY CARCINOGENIC FOR ANIMALS. ... 2-NITROSOFLUORENE IS ONLY WEAKLY CARCINOGENIC. ITS MUTAGENICITY COULD BE CAUSED BY ABILITY OF BACTERIA TO REDUCE THE CMPD TO N-HYDROXY FLUORENAMINE ... THE INCREASED MUTAGENIC ACTIVITY OF THE NITROSO CMPD OVER THE N-HYDROXY DERIVATIVE MAY BE CAUSED BY INCR LIPID SOLUBILITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2-亚硝基芴在注入大鼠后显示出局部和耳道肿瘤。/来自表格/

2-NITROSOFLUORENE SC INJECTED INTO RATS SHOWED LOCAL & EAR DUCT TUMORS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

伤寒沙门氏菌的生长温度影响2-硝基芴（NOF）与该细菌的结合程度以及这种致癌物的诱变活性。在不同温度下生长的细菌对(14)C标记的NOF摄取与诱变活性数据呈现良好的相关性。形成的亚硝基自由基加合物的数量与不饱和脂肪酸含量没有相关性。

THE GROWTH TEMPERATURE OF SALMONELLA TYPHIMURIUM INFLUENCES THE EXTENT OF BINDING OF 2-NITROSOFLUORENE (NOF) TO THIS BACTERIUM AS WELL AS THE MUTAGENICITY OF THIS CARCINOGEN. (14)C-LABELED NOF UPTAKE IN BACTERIA GROWN AT DIFFERENT TEMPERATURES SHOWED GOOD CORRELATION WITH MUTAGENICITY DATA. THE AMOUNT OF NITROXYL FREE RADICAL ADDUCT FORMED DID NOT CORRELATE WITH UNSATURATED FATTY-ACID CONTENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚硝基-9H-芴 、 丙酮酸 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到羟基乙酰氨基芴
  参考文献：
  名称：

  N-arylhydroxamic acids: reaction of nitroso aromatics with .alpha.-oxo acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a039
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 生成 2-亚硝基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  关于对喹啉的化学，XI 1）。在3位上具有各种氮功能的新型大马士革

  摘要：

  可以将对苯二酚和乙酸对苯二酚用羟胺芳构化为亚硝基苯的衍生物。以这种方式，p -nitrosotoluene，6- nitrosotetralin（2F）和3-亚硝基Δ 1.3.5（10） -雌三烯（1F），其也由胺得到的1A经由3-硝基- Δ 1.3 0.5（10 ）显示了雌激素（1e）。类似地，由2-硝基芴形成2-亚硝基芴。亚硝基化合物是绿色单体。2-亚硝基芴和3-亚硝基-Δ1.3.5（10）-雌激素在ESR光谱中显示出少量的自由基含量。亚硝基化合物和羟胺衍生物可能是相应致癌胺的活性形式。

  DOI：

  10.1002/jlac.19687150124

文献信息

• CALCIUM RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP0933354B1

  公开（公告）日：2011-03-30
• [EN] SURFACE DISPLAY EXPRESSION SYSTEM<br/>[FR] SYSTEME D'EXPRESSION EN SURFACE
  申请人：AIC

  公开号：WO2005017198A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides a biological surface display expression system for the on-line detection of stress-inducing or toxic compounds. The system relies on the expression of a chimeric gene under the control of a progressively-inducible promoter in a host cell. The system may also rely on the expression of a chimeric gene comprising a hotspot sequence under the control of a progressively-inducible promoter in a host cell. In another aspect, the present invention also relates to a method, using said biological reporter system for identifying and characterizing stress-inducing compounds. In a further aspect, the present invention relates to diagnostic kits for performing any of the methods according to the present invention.
• N-arylhydroxamic acids: reaction of nitroso aromatics with .alpha.-oxo acids
  作者：Yasuko Sakamoto、Tadao Yoshioka、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1021/jo00279a039

  日期：1989.9
• Zur Chemie der<i>p</i>-Chinole, XI¹⁾. Neue Östratriene mit verschiedenen Stickstoff-Funktionen in 3-Stellung
  作者：Martin Traut、Erich Hecker

  DOI：10.1002/jlac.19687150124

  日期：1968.9.9

  p-Chinole und p-Chinolacetate lassen sich mit Hydroxylamin zu Abkömmlingen des Nitrosobenzols aromatisieren. Auf diesem Wege erhält man p-Nitroso-toluol, 6-Nitroso-tetralin (2f) und 3-Nitroso-Δ1.3.5(10)-östratrien (1f), das auch aus dem Amin 1a über 3-Nitro-Δ1.3.5(10)-östratrien (1e) dargestellt wird. Analog entsteht 2-Nitroso-fluoren aus 2-Nitro-fluoren. Die Nitrosoverbindungen sind grüne Monomere;

  可以将对苯二酚和乙酸对苯二酚用羟胺芳构化为亚硝基苯的衍生物。以这种方式，p -nitrosotoluene，6- nitrosotetralin（2F）和3-亚硝基Δ 1.3.5（10） -雌三烯（1F），其也由胺得到的1A经由3-硝基- Δ 1.3 0.5（10 ）显示了雌激素（1e）。类似地，由2-硝基芴形成2-亚硝基芴。亚硝基化合物是绿色单体。2-亚硝基芴和3-亚硝基-Δ1.3.5（10）-雌激素在ESR光谱中显示出少量的自由基含量。亚硝基化合物和羟胺衍生物可能是相应致癌胺的活性形式。