2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-benzothiazole | 1001405-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(7-nitro-fluoren-2-yl)benzothiazole；2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1001405-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 344.393
• InChiKey: YUCCGUXHFUPWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-benzothiazole 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,3'-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-(diethylamino)-9H-fluorene-9,9-diyl)dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator

  摘要：

  本发明涉及作为细胞内pH探针有用的荧光化合物。具体来说，本发明教导了一种双光子吸收、水溶性、荧光化合物，即一种芴衍生物，它作为近中性pH指示剂特别有效，尤其作为细胞内探针。提供了所述化合物的化学合成方法。

  公开号：

  US08232303B1
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-9H-芴-2-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 67.0h， 生成 2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于芴吗啉的有机纳米粒子：溶酶体靶向的pH触发的两光子光动力疗法，具有荧光开关。

  摘要：

  纳米载体介导的光动力疗法（PDT）是一种有效的抗肿瘤治疗工具，这是由于将光敏剂（PSs）定向靶向并以图像引导的方式输送至患病组织。这些纳米载体的范围从无机，陶瓷，聚合物到生物纳米颗粒（NP）。这种PS接枝的双组分纳米载体具有局限性，例如（i）表面改性困难，（ii）治疗剂的负载百分比降低，（iii）不稳定的物理包封等。无论如何，如果我们可以将PS直接制备为NP，我们可以克服以上缺点。因此，我们合成了新的基于双光子芴官能化的吗啉（Fluo-Mor）的有机纳米颗粒，仅在酸性介质中显示出强荧光和深刻的光动力疗法（PDT）活性。荧光的这种pH响应外观使Fluo-Mor NP能够选择性地实时监测低pH细胞器中的光动力治疗活性。溶酶体。使用时间依赖性和剂量依赖性癌细胞生存力测定和共聚焦成像监测Fluo-Mor NP的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5tb02563j

文献信息

• A New Water-Soluble Near-Neutral Ratiometric Fluorescent pH Indicator
  作者：Sheng Yao、Katherine J. Schafer-Hales、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/ol7026366

  日期：2007.12.1

  Donor-pi-acceptor fluorene derivative 1c is a near-neutral pH indicator whose pKa of approximately 7.0 was determined by both absorption and fluorescence methods. 1c satisfies important criteria for a sensitive ratiomeric fluorescent pH indicator with a distinctive isoemissive point, good dispersion in cell cytosol, and low cytotoxicity. Furthermore, its 2PA cross section of 100 GM in its neutral form

  供体-pi-受体芴衍生物1c是一种接近中性的pH指示剂，其pKa约为7.0，是通过吸收法和荧光法测定的。1c满足敏感的配比荧光pH指示剂的重要标准，该指示剂具有独特的等渗点，在细胞质中的良好分散性和低细胞毒性。此外，中性形式的2PA横截面为100 GM，表明其在双光子荧光成像应用中的潜力。
• Fluorene–morpholine-based organic nanoparticles: lysosome-targeted pH-triggered two-photon photodynamic therapy with fluorescence switch on–off
  作者：Moumita Gangopadhyay、Sourav K. Mukhopadhyay、Sree Gayathri、Sandipan Biswas、Shrabani Barman、Satyahari Dey、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c5tb02563j

  日期：——

  Nanocarrier-mediated photodynamic therapy (PDT) is an effective tool for anti-tumour treatment due to the targeted and image-guided delivery of photosensitizers (PSs) to diseased tissues. These nanocarriers range from inorganic, ceramic, polymeric to biological nanoparticles (NPs). Such PS-grafted bicomponent nanocarriers have limitations like (i) difficulty in surface modification, (ii) lower loading percentages

  纳米载体介导的光动力疗法（PDT）是一种有效的抗肿瘤治疗工具，这是由于将光敏剂（PSs）定向靶向并以图像引导的方式输送至患病组织。这些纳米载体的范围从无机，陶瓷，聚合物到生物纳米颗粒（NP）。这种PS接枝的双组分纳米载体具有局限性，例如（i）表面改性困难，（ii）治疗剂的负载百分比降低，（iii）不稳定的物理包封等。无论如何，如果我们可以将PS直接制备为NP，我们可以克服以上缺点。因此，我们合成了新的基于双光子芴官能化的吗啉（Fluo-Mor）的有机纳米颗粒，仅在酸性介质中显示出强荧光和深刻的光动力疗法（PDT）活性。荧光的这种pH响应外观使Fluo-Mor NP能够选择性地实时监测低pH细胞器中的光动力治疗活性。溶酶体。使用时间依赖性和剂量依赖性癌细胞生存力测定和共聚焦成像监测Fluo-Mor NP的细胞毒性。
• Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US08232303B1

  公开（公告）日：2012-07-31

  Disclosed are fluorescent compounds useful as intracellular pH probes. In particular, the invention teaches a two-photon absorbing, water soluble, fluorescent compound, a fluorene derivative, which is effective as a near-neutral pH indicator and particularly as an intracellular probe. A method for chemical synthesis of the claimed compounds is provided.

  本发明涉及作为细胞内pH探针有用的荧光化合物。具体来说，本发明教导了一种双光子吸收、水溶性、荧光化合物，即一种芴衍生物，它作为近中性pH指示剂特别有效，尤其作为细胞内探针。提供了所述化合物的化学合成方法。