2-氯芴 | 2523-44-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-氯芴
• 英文名称: 2-chloro-9H-fluorene
• 英文别名: 2-Chlorfluoren；2-chlorofluorene；2-Chloro-fluoren
• CAS: 2523-44-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl
• 分子量: 200.667
• InChiKey: FCPAQNZCCWBDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°C
• 沸点：
  258.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1740 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Chlor-9-brom-fluoren
  参考文献：
  名称：

  Sengupta,S.K., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 235 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 lead(IV) acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-氯芴
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（IV）和四乙酸铅对芳族化合物进行轻度氯化

  摘要：

  SnCl 4 / Pb（OAc）4可作为Cl 2的安全来源，用于芳香化合物的氯化。在温和的条件下，可以用SnCl 4 / Pb（OAc）4有效地氯化多种芳香族化合物。该混合物是选择性氯化剂，特别是与聚烷基苯，多环芳族化合物和茴香醚一起的氯化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00433-4

文献信息

• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• The Decomposition of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Halo- and Azidotrimethylsilanes in Nonaqueous Solvents
  作者：Takashi Keumi、Toshiaki Umeda、Yoshinori Inoue、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.89

  日期：1989.1

  The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with chlorotrimethylsilane in a tetrahydrofuran/N,N-dimethylformamide (DMF) (5v/3v) solution afforded the protodediazotization products in high yields. The reactions of the diazonium salts with halotrimethylsilanes in DMF were found to give the corresponding haloarenes. Among the halodediazotization reactions, the iododediazotization with iodotrimethylsilane

  芳烃重氮四氟硼酸盐与三甲基氯硅烷在四氢呋喃/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) (5v/3v) 溶液中的反应以高产率提供原重氮化产物。发现重氮盐与卤代三甲基硅烷在 DMF 中的反应得到相应的卤代芳烃。在卤代重氮化反应中，碘代三甲基硅烷的碘代重氮化反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到碘芳烃。以类似的方式，通过在 DMF 溶液中用叠氮基三甲基硅烷处理芳基重氮四氟硼酸盐，以一致的高产率获得了多种叠氮基芳烃。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。

表征谱图