2-methyl-4-nitrobiphenyl | 91718-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-1,1'-biphenyl；3-methyl-4-phenylnitrobenzene；2-methyl-4-nitro-1,1′-biphenyl；2-Methyl-4-nitro-1-phenylbenzene
• CAS: 91718-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JRWXYDVBGGPNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitrobiphenyl 在 过氧化苯甲酰 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基甲苯 、 苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-methyl-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米颗粒上的噻吩甲胺-钯席夫碱复合物：一种用于温和和水性介质中交叉偶联反应的新型、高效和可回收的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一种新型的噻吩甲胺-钯席夫碱络合物，该络合物锚定在带有 2-氨基乙基磷酸二氢盐的装饰 γ-Fe2O3 上（γ-Fe2O3/AEPH2-TC-Pd），作为一种新型的磁可分离纳米催化剂。使用不同的技术，如 FT-IR、XRD、XPS、TEM、TGA、VSM、ICP 和元素分析，成功地表征了新设计的纳米催化剂。这种纳米催化剂对 Suzuki-Miyaura 和 Heck-Mizoroki 交叉偶联反应具有极好的催化活性。所制备的催化系统的最重要特征是其易于回收和可重复使用多达 9 个循环，而不会显着降低催化性能，这使得当前的协议在工业和环境方面都更加有益，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2170-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯酚 、 苯硼酸 在 2-methyl-4-nitrobiphenyl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到邻苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过化学气相沉积（CVD）技术负载在SiO2上的钯纳米粒子可作为Suzuki-Miyaura偶联芳基溴和碘的有效催化剂：卤代酚的选择性偶联

  摘要：

  通过化学气相沉积技术将钯的纳米颗粒负载在SiO 2上。通过各种技术对得到的Pd纳米催化剂进行了表征。发现该催化剂对于在室温下水中羟基取代的芳基碘化物和溴化物与芳基硼酸的选择性交叉偶联产生相应的羟基取代的联芳基非常有效。苯基硼酸与携带有除羟基以外的取代基的芳基碘化物和溴化物的偶联在乙醇回流中也有效地进行。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2868

文献信息

• Palladium nanoparticle supported on nitrogen‐doped porous carbon: Investigation of structural properties and catalytic activity on Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6403

  日期：2021.11

  imidazolate framework (aZIF) was synthesized and used as an efficient catalyst on Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides. With this developed catalytic system, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was accomplished in aqueous solutions, and biaryls were obtained in good to excellent yields in a short reaction time. The APC-750@Pd catalyst was characterized by Fourier Transform Infrared

  合成了通过非晶沸石咪唑酯骨架（aZIF）热解获得的新型钯掺杂纳米多孔碳复合材料，并将其用作芳基溴化物 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的有效催化剂。使用这种开发的催化体系，Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在水溶液中完成，并且在很短的反应时间内以良好到极好的收率获得了联芳基化合物。APC-750@Pd催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、热重量分析 (TGA)、差热分析 (DTA)、电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析技术。N 掺杂的多孔碳材料 (NPC-1000) 是通过热解 aZIF 合成的。活性多孔碳材料 (APC-750) 是通过在 750°C 下与来自 NPC-1000 的 KOH 熔融制备的。APC-750@Pd
• Pd salen complex@CPGO as a convenient, effective heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions
  作者：Mahdieh Ghabdian、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Alireza Motavallizadehkakhky

  DOI：10.1007/s11164-018-3455-4

  日期：2021.4

  A Pd(II) Schiff base complex supported on graphene oxide nanosheets (Pd(II) salen@CPGO) has been synthesized and characterized by FT-IR, ICP-AES, XRD, SEM/EDX and TEM. The synthesized nanocatalyst has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions. Pd(II) salen@CPGO could be separated and recovered easily from the reaction mixture and recycled

  通过FT-IR，ICP-AES，XRD，SEM / EDX和TEM表征了负载在氧化石墨烯纳米片上的Pd（II）Schiff碱配合物（Pd（II）salen @ CPGO）。已发现合成的纳米催化剂是铃木-宫浦和赫克-米佐罗基偶联反应的高效多相催化剂。Pd（II）salen @ CPGO可以很容易地从反应混合物中分离和回收，并循环使用几次，而其催化活性却没有明显降低。固体片材负载的Pd催化剂的构造将有望成为进行多相催化反应的有前途的系统。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II) complex based on theophylline supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles: Highly active, durable and magnetically separable catalyst for green Suzuki-Miyaura and Sonogashira-Hagihara coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.002

  日期：2018.10

  phosphine-free Pd catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (I, Br, Cl) with terminal aromatic and aliphatic alkynes under solvent-free conditions. All coupling reactions proceeded with good to excellent yields. The catalyst showed good stability and was recovered and reused for eight reaction cycles without a significant loss in its catalytic activity. Also, the leaching of the catalyst has been

  本文通过将基于茶碱的N-杂环卡宾-Pd（II）配合物固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子上，合成了一种新型的非均相钯催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA）对合成的磁性复合材料进行表征振动样品磁力计（VSM），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），动态光散射（DLS），N 2吸附-解吸等温线分析（BET），紫外可见光谱和元素分析。另外，通过电感耦合等离子体（ICP）分析来测量钯在催化剂上的负载量。合成的催化剂已成功用于各种芳基卤化物（I，Br，Cl）与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。该反应最好在60°C下仅在0.37–0.5 mol％的催化剂存在下于绿色溶剂水中进行。同样，我们已经报道了这种可循环使用的催化体系，它是在无溶剂条件下，将芳基卤化物（
• Denitrogenative palladium-catalyzed coupling of aryl halides with arylhydrazines under mild conditions
  作者：Sheng Chang、Lin Lin Dong、Hai Qing Song、Bo Feng

  DOI：10.1039/c8ob00305j

  日期：——

  development of a method for the Pd(II)-catalyzed denitrogenative coupling of arylhydrazines to give functionalized biaryls in good yield, using aryl bromides or aryl iodides as convenient and inexpensive aryl sources, is reported. High functional group tolerance is demonstrated for electronically distinct arylhydrazines as well as aryl halides. The desired products were isolated in good to excellent yields

  据报道，使用芳基溴化物或芳基碘化物作为方便且廉价的芳基来源，开发了用于Pd（II）催化的芳基肼的脱氮偶联以高收率得到官能化联芳基的方法。对于电子上不同的芳基肼以及芳基卤化物，证明了较高的官能团耐受性。对于58个实施例，以良好至优异的产率分离出所需产物。对照实验和机理研究表明，转化经历了碱促进的Pd催化过程。
• Palladium(II) Complexes with Small N-Heterocyclic Carbene Ligands as Highly Active Catalysts for the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Michał S. Szulmanowicz、Andrzej Gniewek、Wojciech Gil、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/cctc.201200428

  日期：2013.5

  Four new palladium(II) complexes of the type [Pd(NHC)2X2] with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands of relatively small steric hindrance were prepared and characterized by using spectroscopic and X‐ray methods. For [Pd(bmim‐y)2Br2] (bmim‐y=1‐butyl‐3‐methylimidazol‐2‐ylidene), crystals of both cis and trans isomers were obtained. All the studied complexes demonstrated very high activity in Suzuki–Miyaura

  制备了四种新的[Pd（NHC）2 X 2 ]与具有相对较小位阻的N-杂环卡宾（NHC）配体的钯（II）配合物，并使用光谱和X射线方法对其进行了表征。对于[Pd（bmim-y）2 Br 2 ]（bmim-y = 1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚甲基），获得了顺式和反式异构体的晶体。所有研究的复合物在乙二醇中的Suzuki–Miyaura交叉偶联中均表现出很高的活性，产生的营业额高达76万。如果使用NaBPh 4代替PhB（OH）2，也观察到高活性，[Pd（emim-y）2 Cl 2 ]（emim-y = 1-乙基-3-甲基咪唑-2-亚基）可获得最佳结果（周转数= 580 000 ）。在反应混合物中，使用ESI-MS鉴定了包含[Pd x（NHC）y ] +片段（x = 1–4，y = 2–5）的不同形式。在Suzuki–Miyaura反应底物的存在下，具有芳基的催化钯中间体– [Pd（NHC）2