2-(二甲基氨基)芴 | 13261-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)芴
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-aminofluorene
• 英文别名: 2-Dimethylamino-fluoren；2-(dimethylamino)fluorene；N,N-dimethyl-9H-fluoren-2-amine；2-Dimethylaminofluorene
• CAS: 13261-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00001122
• 分子量: 209.291
• InChiKey: DBNDQWSTOSZFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C
• 沸点：
  338.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0623 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)芴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N，N'-二叔烷基咪唑鎓盐：新的合成与结构特征

  摘要：

  越来越拥挤！合成咪唑鎓阳离子新的亚族，其空间上要求极高的取代模式（参见方案）为调和两种拮抗作用铺平了道路：位阻和全烷基化的咪唑-2-亚烷基配体/不带电荷的碱基固有的高供体能力/碱性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002805
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(二甲基氨基)芴
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from o-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives

  摘要：

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.

  DOI：

  10.1021/ja0565323

文献信息

• Proton‐Gated Photoisomerization of Amino‐Substituted Dibenzofulvene Rotors
  作者：Udaya K. Jayasundara、HyunJong Kim、Krishna P. Sahteli、Joseph I. Cline、Thomas W. Bell

  DOI：10.1002/cphc.201601214

  日期：2017.1.4

  Derivatives of 9‐(2,2,2‐triphenylethylidene)‐fluorene (TEF) undergo E/Z photoisomerization and are candidates for light‐powered molecular actuators and switches. The 2‐substituted derivatives bearing an amino group (ATEF) or a dimethylamino group (DTEF) are weakly photoactive in the absence of acids, but protonation increases photoisomerization quantum yields by factors of 30–60. Such compounds may

  9-（2,2,2-三苯乙叉基）芴（TEF）的衍生物经过E / Z光异构化，是光动力分子致动器和开关的候选者。在不存在酸的情况下，带有氨基（ATEF）或二甲基氨基（DTEF）的2-取代衍生物的光敏性较弱，但是质子化将光异构化量子产率提高了30-60倍。此类化合物可用于掺入pH可切换的光敏器件中。
• Study on the Reactivity of Diarylmethane Derivatives in Supercritical Alcohols Media: Reduction of Diarylmethanols and Diaryl Ketones to Diarylmethanes Using Supercritical 2-Propanol
  作者：Bunpei Hatano、Daisuke Kubo、Hideyuki Tagaya

  DOI：10.1248/cpb.54.1304

  日期：——

  We found that diarylmethanols and diaryl ketones were smoothly reduced to the corresponding diarylalkanes using supercritical 2-propanol in good yields. Furthermore, we determined the specific reaction of fluorene using supercritical methanol at high temperature.

  我们发现，使用超临界2-丙醇可将二芳基甲醇和二芳基酮顺利地还原为相应的二芳基烷烃。此外，我们在高温下使用超临界甲醇确定了芴的特定反应。
• A comprehensive study of substituent effects on poly(dibenzofulvene)s
  作者：Michael Y. Wong、Louis M. Leung

  DOI：10.1039/c6nj02861f

  日期：——

  report the first cross comparison of 14 poly(dibenzofulvene) derivatives (13 novel examples and the parent poly(dibenzofulvene)) in order to understand how the choice of substituent affects the physical properties of this interesting class of semiconducting polymers. Electron withdrawing substituents decreased the polymerization reactivity and resulted in very low molecular-weight products. Di-substituted

  我们在此报告14种聚二苯并富烯衍生物（13个新实例和母体聚二苯并富烯）的首次交叉比较，以了解取代基的选择如何影响这一类有趣的半导体聚合物的物理性能。吸电子取代基降低了聚合反应活性并导致非常低的分子量产物。发现二取代的聚（二苯并富勒烯）的溶解度比单类似物低得多，这可以用汉森溶解度参数系统来解释。基于吸收，发射和电化学曲线的分析表明，由于合成问题，聚合物溶解度是控制聚合物中存在的堆积程度的非常重要的因素。首次，据报导了母体聚二苯并富勒烯及其衍生物的热分析，并且认为解聚发生的时间比熔融转变要早得多。我们还证明了使用三种不同的途径（锂化，氧化和维蒂希）来正交合成二苯并富勒烯单体以应对官能团的相容性。
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Unreactive C–N Bond Activation of Anilines via Photoinduced Aerobic Borylation
  作者：Shuohan Ji、Shengxiang Qin、Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03590

  日期：2022.1.14

  anilines were converted to aryl boronate esters in moderate to good yields with wide functional group tolerance under simple and ambient photochemical conditions. This transformation achieved the direct and facile C–N bond activation of unreactive anilines, providing a convenient and practical route transforming widely available anilines into useful aryl boronate esters.

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。

表征谱图