7-nitro-9H-fluorene-2-carboxylic acid | 107942-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-nitro-9H-fluorene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-nitrofluorene-2-carboxylic acid；7-nitro-fluorene-2-carboxylic acid；7-Nitro-fluoren-2-carbonsaeure；7-Nitro-fluoren-carbonsaeure-(2)
• CAS: 107942-62-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: OJHCXHSNQPRFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-340 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  506.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-9H-fluorene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[2-benzothiazol-2-yl-9-(2-cyanoethyl)-7-nitro-9H-fluoren-9-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator

  摘要：

  本发明涉及作为细胞内pH探针有用的荧光化合物。具体来说，本发明教导了一种双光子吸收、水溶性、荧光化合物，即一种芴衍生物，它作为近中性pH指示剂特别有效，尤其作为细胞内探针。提供了所述化合物的化学合成方法。

  公开号：

  US08232303B1
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-9H-芴-2-甲腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到7-nitro-9H-fluorene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的水溶性近中性比例荧光pH指示剂。

  摘要：

  供体-pi-受体芴衍生物1c是一种接近中性的pH指示剂，其pKa约为7.0，是通过吸收法和荧光法测定的。1c满足敏感的配比荧光pH指示剂的重要标准，该指示剂具有独特的等渗点，在细胞质中的良好分散性和低细胞毒性。此外，中性形式的2PA横截面为100 GM，表明其在双光子荧光成像应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol7026366

文献信息

• A New Water-Soluble Near-Neutral Ratiometric Fluorescent pH Indicator
  作者：Sheng Yao、Katherine J. Schafer-Hales、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/ol7026366

  日期：2007.12.1

  Donor-pi-acceptor fluorene derivative 1c is a near-neutral pH indicator whose pKa of approximately 7.0 was determined by both absorption and fluorescence methods. 1c satisfies important criteria for a sensitive ratiomeric fluorescent pH indicator with a distinctive isoemissive point, good dispersion in cell cytosol, and low cytotoxicity. Furthermore, its 2PA cross section of 100 GM in its neutral form

  供体-pi-受体芴衍生物1c是一种接近中性的pH指示剂，其pKa约为7.0，是通过吸收法和荧光法测定的。1c满足敏感的配比荧光pH指示剂的重要标准，该指示剂具有独特的等渗点，在细胞质中的良好分散性和低细胞毒性。此外，中性形式的2PA横截面为100 GM，表明其在双光子荧光成像应用中的潜力。
• Ionization Constants of Derivatives of Fluorene and Other Polycyclic Compounds²
  作者：PRESTON H. GRANTHAM、ELIZABETH K. WEISBURGER、JOHN H. WEISBURGER

  DOI：10.1021/jo01063a006

  日期：1961.4
• Hayashi; Ishikawa, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1955, vol. 13, p. 171,173
  作者：Hayashi、Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Fluorene–morpholine-based organic nanoparticles: lysosome-targeted pH-triggered two-photon photodynamic therapy with fluorescence switch on–off
  作者：Moumita Gangopadhyay、Sourav K. Mukhopadhyay、Sree Gayathri、Sandipan Biswas、Shrabani Barman、Satyahari Dey、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c5tb02563j

  日期：——

  Nanocarrier-mediated photodynamic therapy (PDT) is an effective tool for anti-tumour treatment due to the targeted and image-guided delivery of photosensitizers (PSs) to diseased tissues. These nanocarriers range from inorganic, ceramic, polymeric to biological nanoparticles (NPs). Such PS-grafted bicomponent nanocarriers have limitations like (i) difficulty in surface modification, (ii) lower loading percentages

  纳米载体介导的光动力疗法（PDT）是一种有效的抗肿瘤治疗工具，这是由于将光敏剂（PSs）定向靶向并以图像引导的方式输送至患病组织。这些纳米载体的范围从无机，陶瓷，聚合物到生物纳米颗粒（NP）。这种PS接枝的双组分纳米载体具有局限性，例如（i）表面改性困难，（ii）治疗剂的负载百分比降低，（iii）不稳定的物理包封等。无论如何，如果我们可以将PS直接制备为NP，我们可以克服以上缺点。因此，我们合成了新的基于双光子芴官能化的吗啉（Fluo-Mor）的有机纳米颗粒，仅在酸性介质中显示出强荧光和深刻的光动力疗法（PDT）活性。荧光的这种pH响应外观使Fluo-Mor NP能够选择性地实时监测低pH细胞器中的光动力治疗活性。溶酶体。使用时间依赖性和剂量依赖性癌细胞生存力测定和共聚焦成像监测Fluo-Mor NP的细胞毒性。
• Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US08232303B1

  公开（公告）日：2012-07-31

  Disclosed are fluorescent compounds useful as intracellular pH probes. In particular, the invention teaches a two-photon absorbing, water soluble, fluorescent compound, a fluorene derivative, which is effective as a near-neutral pH indicator and particularly as an intracellular probe. A method for chemical synthesis of the claimed compounds is provided.

  本发明涉及作为细胞内pH探针有用的荧光化合物。具体来说，本发明教导了一种双光子吸收、水溶性、荧光化合物，即一种芴衍生物，它作为近中性pH指示剂特别有效，尤其作为细胞内探针。提供了所述化合物的化学合成方法。