羟基乙酰氨基芴 | 53-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 羟基乙酰氨基芴
• 英文名称: N-Hydroxy-2-acetylaminofluoren
• 英文别名: N-Hydroxy-2-acetamidofluorene；N-(9H-fluoren-2-yl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 53-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SOKUIEGXJHVFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143°C
• 沸点：
  381.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1198 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  N-hydroxy-2-acetylaminofluorene is a cream colored powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-羟基-2-乙酰胺基芴已知的人类代谢物包括2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐和(2S,3S,4S,5R)-6-[乙酰(9H-芴-2-基)氨基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

N-Hydroxy-2-acetamidofluorene has known human metabolites that include 2-Acetylaminofluorene-N-sulfate and (2S,3S,4S,5R)-6-[acetyl(9H-fluoren-2-yl)amino]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酰氨基芴 在 phosphate buffer 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(methylthio)-2-acetamidofluorene
  参考文献：
  名称：

  取代基对N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶对2-（N-羟基乙酰胺基）芴生物活化的影响。

  摘要：

  通过部分纯化的仓鼠肝AHAT制备一系列2-（N-羟基乙酰氨基）芴（1）的7-取代类似物，进行生物活化，以及由活化的中间体与N反应生成的甲硫基加合物的形成速率测定了乙酰乙酰蛋氨酸。负电子取代基增加了加合物的形成；这一发现与先前的研究结果相反，在先前的研究中，给电子取代基通过1的类似物促进了AHAT的基于机理的失活。加合物的结构是由7种化合物中几种活化形式的反应形成的测定了用N-乙酰甲硫氨酸和2'-脱氧鸟苷取代的化合物；

  DOI：

  10.1021/jm00148a014
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 羟基乙酰氨基芴
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类人参酰胺化，2-氨基芴。接近分子内。

  摘要：

  制备了其中受保护的鸟苷部分与致癌物（N-乙酰基-N-羟基）-2-氨基芴连接的模型化合物3，并在各种溶剂分解条件下进行了研究。分子内反应特别地导致致癌剂使鸟嘌呤环芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86525-x

文献信息

• Synthesis of Site-Specific Damaged DNA Strands by 8-(Acetylarylamino)-2′-deoxyguanosine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Sarah Krüger、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200984

  日期：2013.2

  predominately found 8-(arylamino)-2′-dG, 8-(acetylarylamino) damages within DNA-strands may also play an important role in the induction of chemical carcinogenesis. A synthesis pathway leading to these 8-(acetylarylamino)-dG adducts using different aromatic amines has been optimized. The 8-modified dGs were converted into the corresponding phosphoramidites and site-specifically incorporated into different

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。
• FK228 analogs and methods of making and using the same
  申请人：Rajski R. Scott

  公开号：US20060128660A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides FK228 analogs and methods of making and using the same. Such analogs are potent inhibitors of histone deacetylase and, in certain embodiments, are capable of specifically targeting cancerous cells and tissues. In preferred embodiments, these analogs are characterized by a cyclic disulfide design.

  本发明提供了FK228类似物及其制备和使用方法。这些类似物是组蛋白去乙酰化酶的强效抑制剂，在某些实施方式中，能够特异性地靶向癌细胞和组织。在优选实施方式中，这些类似物具有循环二硫化设计的特征。
• Hindered N-arylhydroxamic acids from arylamines via nitroso-compounds
  作者：Yul Yost、H. R. Gutmann

  DOI：10.1039/j39700002497

  日期：——

  Hindered aromatic nitroso-compounds, prepared by oxidation of the corresponding amines with m-chloroperoxybenzoic acid, were converted into N-arylhydroxamic acids which could be obtained only in poor yield or not at all by the conventional reduction of nitro-compounds.

  受阻芳族亚硝基化合物，通过与相应的胺的氧化制备米氯过氧酸，转化成Ñ这只能在产率差由硝基化合物的常规还原而获得或完全不-arylhydroxamic酸。
• Mechanism-based inactivation of N-arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase by 7-substituted-N-hydroxy-2-acetamidofluorenes
  作者：Virginia C. Marhevka、Nancy A. Ebner、Russell D. Sehon、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00379a005

  日期：1985.1

  N-Arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase (AHAT) catalyzes the transfer of the N-acetyl group from N-arylhydroxamic acids to arylamines. In the absence of an arylamine acceptor, AHAT catalyzes the conversion of N-arylhydroxamic acids to reactive electrophilic intermediates that become irreversibly bound to cellular nucleophiles, including those present on AHAT itself. As part of an investigation of

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶
• A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-<i>N</i>-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites
  作者：Chris Meier、Nicolas Böge、Sarah Krüger、Marcus Schröder

  DOI：10.1055/s-2007-990913

  日期：2007.12

  In addition to their C8-NH-arylamine-dG counterparts, C8-N-acetylarylamine adducts of 2′-deoxyguanosine (2′-dG) play an important role in the possible induction of chemical carcinogenesis. A new synthetic pathway of this adduct type using different aromatic amines has been developed following most probably an electrophilic amination reaction. These adducts can be converted into the corresponding phosphoramidites for incorporation into oligonucleotides.

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

表征谱图