benzyl N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate | 70875-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 70875-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01013400
• 分子量: 296.153
• InChiKey: SUQDJQGGXAPHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature

  摘要：

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2276-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3,4-二氯苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到benzyl N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2004029066A3

文献信息

• Amine organocatalysts for highly <i>ortho</i>-selective chlorination of anilines with sulfuryl chloride
  作者：Xinzhe Wang、Zhihuang Chen、Qingqing Liu、Wenqing Lin、Xiaodong Xiong

  DOI：10.1039/d2cc05320a

  日期：——

  A metal catalyst free approach for regioselective ortho-chlorination of anilines has been developed using a secondary amine as the organocatalyst and sulfuryl chloride as the halogen source under mild conditions. A wide range of substrates were compatible with this catalytic system. In addition, this catalytic protocol has been applied to the efficient synthesis of bioactive compounds and modification

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。
• EP1015438A4
  申请人：——

  公开号：EP1015438A4

  公开（公告）日：2000-11-08
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1015438A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US7335753B2
  申请人：——

  公开号：US7335753B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999011637A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) The present invention provides compounds of Formula (I) wherein X, X1, X2, and X3 are independently selected from -H, -C1-6alkyl, -C1-6alkyl substituted by 1-3 fluorines, -C3-7cycloalkyl, -CN, -C(O)R1, -C(O)OR1, -C(O)NR1R2, -C(NR1)NR1R2, -C(NCN)NR1R2, -C(NCN)SR3, -NO2, -NR1SO2R3, -NR1C(O)R1, -NR1R2, -NR1(C=NR1)NR1R2, -NR1C(O)NR1R2, -NR1C(O)R1, -NR1C(O)OR3, -NR1C(NCN)SR3, -NR1C(NCN)NR1R2, -NR1C(O)C(O)NR1R2, -NR1C(O)C(O)R2, -Cl, -Br, -I, -F, -OR1, -O(CH2)qOR3, -O(CH2)2OH, -OC(O)R1, -O(CH2)qC(O)NR1R2, -O(CH2)qC(O)R1, -SR1, -SO2NR1R2 or -S(O)mR3; m is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; n is 0 to 2; R1 is -H, -C1-6alkyl, -CF3 or -CH2CF3; or when R1 and R2 are taken together as NR1R2, they may together with the nitrogen form a 5 to 7 membered ring comprised of carbon or carbon and one or more additional heteroatoms selected from O, N, or S; R2 is H, -C1-6alkyl, -CF3 or -CH2CF3; R3 is -C1-6alkyl, -CF3 or -CH2CF3; and X4 is -H, -C1-6alkyl, -C3-7cycloalkyl, -COAr, -COOC1-6alkyl, or COOAr; which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease therewith.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle X, X1, X2 et X3 sont indépendamment sélectionnés parmi -H, -alkyle C1-6, -alkyle C1-6 substitué par 1-3 atomes de fluor, -cycloalkyle C3-7, -CN, -C(O)R1, -C(O)OR1, -C(O)NR1R2, -C(NR1)NR1R2, -C(NCN)NR1R2, -C(NCN)SR3, -NO2, -NR1SO2R3, -NR1C(O)R1, -NR1R2, -NR1(C=NR1)NR1R2, -NR1C(O)NR1R2, -NR1C(O)R1, -NR1C(O)OR3, -NR1C(NCN)SR3, -NR1C(NCN)NR1R2, -NR1C(O)C(O)NR1R2, NR1C(O)C(O)R2, -Cl, Br, -I, -F, -OR1, -O(CH2)qOR3, - O(CH2)2OH, -OC(O)R1, -O(CH2)qC(O)NR1R2, O(CH2)qC(O)R1, -SR1, -SO2NR1R2 ou -S(O)mR3; m est égal à 0, 1 ou 2; q est égal à 1 ou 2; n est égal à 0, 1 ou 2; R1 est -H, -alkyle C1-6, -CF3 ou -CH2CF3; ou bien lorsque R1 et R2 sont pris conjointement comme NR1R2, ils peuvent former, avec l'azote, un cycle ayant de 5 à 7 éléments constitué de carbone ou de carbone associé à un ou plusieurs hétéroatomes supplémentaires sélectionnés parmi O, N ou S; R2 est -H, -alkyle C1-6, -CF3 ou -CH2CF3; R3 est -alkyle C1-6, -CF3 ou -CH2CF3; et X4 est -H, -alkyle C1-6, -cycloalkyle C3-7, -COAr, -COOalkyle C1-6, ou COOAr. Ces composés inhibent les protéases, et notamment la cathepsine. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi qu'à des procédés permettant de traiter à l'aide de ces compositions les maladies liées à une déperdition osseuse excessive ou à une dégradation matricielle ou cartilagineuse, et notamment l'ostéoporose; les maladies gingivales telles que les gingivites et la parodontite; l'arthrite, et plus particulièrement, l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde; la maladie osseuse de Paget; l'hypercalcémie résultant de malignité et les maladies métaboliques osseuses.