(3,4-二氯苯基)肼 | 13124-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二氯苯基)肼
• 英文名称: 3,4-dichlorophenylhydrazine
• 英文别名: (3,4-Dichlor-phenyl)-hydrazin；(3,4-Dichlorophenyl)hydrazine
• CAS: 13124-18-0
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD01021344
• 分子量: 177.033
• InChiKey: YMJSQPNVQRHZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  288.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二氯苯基)肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent, substituted carbazoles as selective androgen receptor modulators (SARMs)

  摘要：

  The synthesis and in vitro binding affinity for a novel series of potent androgen receptor modulators is described. One of the more potent compounds (17, RAD35010) was further characterized in vivo where it restored levator ani weight in castrated male rats to near sham level while having no significant effect on prostate weight. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.140
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,4-二氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳肼的区域选择性自由基芳基化

  摘要：

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo301980j

文献信息

• Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: Synthesis and in Vitro Antioxidant Activity Studies
  作者：Hanif Shirinzadeh、Burcu Eren、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen、Seçkin Özden

  DOI：10.3390/molecules15042187

  日期：——

  The aim of this study was to synthesize and examine possible in vitro antioxidant effects of indole-based melatonin analogue compounds. As a part of our ongoing study nineteen indole hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and their in vitro antioxidant activity was investigated by three different assays: by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe, by examining their protective effect against H2O2-induced membrane lipid peroxidation and by determining their inhibitory effect on AAPH–induced hemolysis of human erythrocytes. The results indicated significant strong antioxidant activity for most of the compounds, when compared to melatonin.

  本研究旨在合成并探究基于吲哚的褪黑素类似物可能的体外抗氧化效果。作为我们正在进行的研究的一部分，合成了十九种吲哚酰肼/酰腙衍生物，并对其进行了表征，通过三种不同的检测方法研究了它们的体外抗氧化活性：通过评估它们对氧化还原敏感荧光探针氧化反应的还原作用，通过检测它们对H2O2诱导的膜脂质过氧化的保护作用，以及通过确定它们对AAPH诱导的人类红细胞溶血的抑制作用。结果表明，与褪黑素相比，大多数化合物显示出显著强抗氧化活性。
• Therapeutic [1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0354694A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  This invention relates to compounds of formula I wherein R₁ represents hydrogen or together with R₂ represents a bond; R₂ together with either one of R₁ and R₃ represents a bond; R₃ represents methyl or together with either one of R₂ and R₄ forms a bond; R₄ represents hydrogen or together with R₃ represents a bond; R₅ represents methyl or ethyl when R₃ together with either one of R₂ and R₄ forms a bond or R₅ represents hydrogen when R₃ represents methyl; R₆ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, a C₁₋₆ alkylthio group, a C₁₋₆ alkyl group or a C₁₋₆ alkoxy group; R₇ represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; and R₈ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy or a C₁₋₆ alkyl group which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  这项发明涉及式I的化合物 其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁和R₃中的任一者一起代表键；R₃代表甲基或与R₂和R₄中的任一者一起形成键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表甲基或乙基，当R₃与R₂和R₄中的任一者一起形成键时，或者R₅代表氢，当R₃代表甲基时；R₆代表氢、卤素、三氟甲基、C₁₋₆烷硫基团、C₁₋₆烷基团或C₁₋₆烷氧基团；R₇代表氢、卤素或三氟甲基；R₈代表氢、卤素、三氟甲基、羟基或具有免疫调节活性的C₁₋₆烷基团。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• Unprecedented Direct Conversion of N-N and N=N bonds to N-(tert-Butyloxy)-carbamates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、R. Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-17439

  日期：——

  For the first time a one step direct conversion of aromatic hydrazines and azo compounds to N-(tert-butoxycarbonyl) amines is achieved via reductive cleavage of N-N and N=N bonds using the inexpensive and safe hydride source polymethylhydrosiloxane (PMHS) and di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] in the presence of a catalytic amount of 10% Pd-C.

  首次通过使用廉价且安全的氢化物源聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与二叔丁基二碳酸酯[（Boc）2O]，在10% Pd-C催化剂的催化作用下，实现了芳香肼和偶氮化合物通过还原断裂N-N与N=N键，一步直接转化为N-（叔丁氧羰基）胺。
• 一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：天津坤健生物制药有限公司

  公开号：CN104402794B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及一种3‑芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备方法与应用，该类衍生物R为氢、4‑甲基、4‑氯、3,4‑二氯、3,5‑二氯或4‑三氟甲基，是以间位苯胺为原料，经过成肟、环合、烷基化、Heck‑Coupling、成肼一系列反应合成出的衍生物，经体外细胞抗肿瘤活性的测定，对三种肿瘤细胞活性具有抑制作用，其制备方法简单、收率高，具有广泛应用前景。