N-(3,4-二氯苯基)脲 | 2327-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯苯基)脲
• 中文别名: 1-(3,4-二氯苯基)脲
• 英文名称: 3,4-dichlorophenylurea
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)urea；N-(3,4-dichlorophenyl)urea；3-(3,4-dichlorophenyl)urea；DCPU；(3,4-dichlorophenyl)urea
• CAS: 2327-02-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00025417
• 分子量: 205.043
• InChiKey: CYESCLHCWJKRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.6-156.3 °C
• 沸点：
  302.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)脲 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(morpholinopropyl) 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯硼酸频那醇酯 在 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4-二氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  铜促进硼酯和二氮杂环丁酮的 C-N 偶联：一种制备芳基脲的方法

  摘要：

  描述了一种新的铜促进硼酯和二叔丁基二氮杂环丁酮之间的 C-N 偶联。在温和条件下可以很容易地获得多种芳基脲，产率高达 92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03468

文献信息

• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• [EN] NOVEL THIAZOLE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PDK1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS THIAZOLE-CARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDK1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012058174A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This invention relates to certain thiazole carboxamide derivatives as inhibitors of 3-phosphoinositide-dependent protein kinase (PDK-1). The compounds can be useful in inhibiting the proliferation of cancer cells, and other aberrant conditions where the PDK-1 signaling pathway is overstimulated.

  这项发明涉及某些噻唑羧酰胺衍生物作为3-磷酸肌醇依赖性蛋白激酶（PDK-1）的抑制剂。这些化合物在抑制癌细胞增殖以及其他PDK-1信号通路过度刺激的异常情况中可能是有用的。
• [EN] BISARYLSULFONAMIDES USEFUL AS KINASE INHIBITORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND CANCER<br/>[FR] BISARYLSULFONAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DU CANCER
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2011161201A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A compound of formula (I). The compound is useful for treating cancer and inflammatory diseases. A pharmaceutical composition containing the compound.

  一种化合物的化学式（I）。该化合物可用于治疗癌症和炎症性疾病。含有该化合物的药物组合物。
• STRUCTURES OF CYCLOHEXANONE–UREA CONDENSATION PRODUCTS
  作者：C. Podesva、E. J. Tarlton、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v62-215

  日期：1962.7.1

  A new series of urea derivatives was prepared by condensing cyclohexanone with urea, thiourea, and their monosubstituted derivatives.

  通过将环己酮与尿素、硫脲及它们的单取代衍生物缩合，制备了一系列新的脲衍生物。