4-azido-1,2-dichlorobenzene | 66172-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1,2-dichlorobenzene
• 英文别名: 3,4-dichlorophenyl azide
• CAS: 66172-16-5
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• mdl: MFCD00211417
• 分子量: 188.016
• InChiKey: RHISYALYKJKAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,2-dichlorobenzene 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-azido-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过优化晶体片段命中，设计一种有效的、选择性的、脑渗透性 Wnt 失活酶 Notum 抑制剂

  摘要：

  Notum 是一种羧酸酯酶，可通过 Wnt 蛋白上必需的棕榈油酸酯基团的脱酰化来抑制 Wnt 信号传导。人们越来越了解 Notum 在结直肠癌和阿尔茨海默氏病等人类疾病中所起的作用，支持发现改进的抑制剂的需要，特别是用于神经退行性疾病模型的抑制剂。在这里，我们描述了8l (ARUK3001185) 的发现和概况，它是一种有效的、选择性的、脑渗透性的 Notum 活性抑制剂，适合在啮齿动物疾病模型中口服给药。对 Diamond-SGC Poied 文库进行与 Notum 结合的晶体片段筛选，并通过生化酶测定对抑制活性进行排序，将6a和6b鉴定为一对出色的命中结果。 6的片段开发产生了8l ，在基于细胞的报告基因测定中，在 Notum 存在的情况下恢复了 Wnt 信号传导。药理学筛选评估显示8l对丝氨酸水解酶、激酶和药物靶点具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00162

文献信息

• Identification of novel anti-cancer agents by the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library
  作者：Faezeh Nemati、Iris Bischoff-Kont、Peyman Salehi、Samad Nejad-Ebrahimi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Nasim Hadian、Zahra Hassanpour、Yvonne Jung、Sofie Schaerlaekens、Daniel Lucena-Agell、María A. Oliva、Robert Fürst、Hamid R. Nasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105135

  日期：2021.10

  is a natural product first isolated from the opium poppy (Papaver somniferum L.) with anticancer properties. In this work, we report the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library. A library of novel noscapine derivatives was synthesized with modifications in the isoquinoline and phthalide scaffolds. The so generated library, consisting of fifty-seven derivatives of the natural product

  Noscapine 是一种天然产物，首先从罂粟 ( Papaver somniferum L. ) 中分离出来，具有抗癌特性。在这项工作中，我们报告了基于 noscapine 的库的合成和细胞筛选。在异喹啉和苯酞支架中进行了修改，合成了一个新的那可品衍生物文库。如此生成的文库由天然产物那可丁的 57 种衍生物组成，在细胞增殖试验中针对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞进行了测试（Z' > 0.7）。筛选结果鉴定了两种新型那可品衍生物作为 MDA 细胞生长抑制剂，IC 50分别为 5 µM 和 1.5 µM 的值。与先导化合物那可丁 (IC 50 26 µM)相比，这两种命中分子的效力分别高出 5 倍和 17 倍。鉴定出的活性衍生物保留了那可品的微管蛋白结合能力。对两种命中分子以及针对其他癌细胞系（HepG2、HeLa 和 PC3 细胞）的天然产物的进一步测试证实了我们的初步发现。与最初的天
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Design, synthesis and evaluation of 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues as antimycobacterial agents
  作者：Hunsur Nagendra Nagesh、Kalaga Mahalakshmi Naidu、Damarla Harika Rao、Jonnalagadda Padma Sridevi、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.016

  日期：2013.12

  Focus in this Letter is made to design and synthesize a series of nineteen new 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues employing click chemistry and evaluated for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the tested compounds, 7f and 7j exhibited good activity (MIC = 3.125 μg/mL), while 8a displayed excellent activity

  本信的重点是设计和合成一系列十九种新的使用（6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物的6-（4-（（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物单击化学，并评估其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。在测试的化合物中，7f和7j表现出良好的活性（MIC = 3.125μg/ mL），而8a表现出优异的活性（MIC = 1.56μg/ mL），对结核分枝杆菌H 37 Rv的生长具有抑制作用。此外，7f，7j和8a对化合物进行了针对小鼠巨噬细胞（RAW264.7）细胞系的细胞毒性研究，其选择性指数值大于15，表明该化合物适用于进一步的药物开发。
• Discovery of noscapine derivatives as potential β-tubulin inhibitors
  作者：Faezeh Nemati、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Nasim Hadian、Maryam Mohebbi、Gianluigi Lauro、Dafne Ruggiero、Stefania Terracciano、Giuseppe Bifulco、Ines Bruno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127489

  日期：2020.10

  Twenty novel 1,2,3-triazole noscapine derivatives were synthesized starting from noscapine by consecutive N-demethylation, reduction of lactone ring, N-propargylation and Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In order to select the most promising molecules to subject to further biophysical and biological evaluation, a molecular docking analysis round was performed using noscapine as the reference

  通过连续的N-去甲基化，内酯环的还原，N的合成，从Noscapine合成了二十种新的1,2,3-三唑Noscapine衍生物-炔丙基化和Huisgen 1,3-偶极环加成反应。为了选择最有希望的分子进行进一步的生物物理和生物学评估，使用Noscapine作为参考化合物进行了分子对接分析。然后将对接的分子预测的结合亲和力比Noscapine更好，然后对MCF7细胞株进行MTT分析。获得的结果表明，与Noscapine相比，所有选择的三唑衍生物在48小时内的细胞活力均显着低于Noscapine，范围为20μM。为了使生物学活性与结合微管蛋白的能力相关联，采用了表面等离子体共振（SPR）测定法。化合物8a，8h，9c，9f和9j能够结合微管蛋白，其亲和常数值在纳摩尔范围内，并且与去甲可卡因相比更高。综合计算预测和实验评估，确定了两个有前途的化合物（8h和9c），其相关的细胞毒性被认为与微管蛋白结
• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105