丹参酮 I | 568-73-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丹参酮 I
• 中文别名: 丹参酮Ⅰ；丹参酮I；丹参醌Ⅰ；丹参醌I；1,6-二甲基-菲并[1,2-b]呋喃-10,11-二酮
• 英文名称: Tanshinone I
• 英文别名: tanshinone 1；1,6-dimethylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione；tanshinone；1,6-dimethylnaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione；tanshinone A
• CAS: 568-73-0；54693-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD00210563
• 分子量: 276.291
• InChiKey: AIGAZQPHXLWMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 沸点：
  498.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为1mg/mL
• LogP：
  4.312 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

Tanshinone I 是从丹参中分离得到的活性成分，其结构与tanshinone IIA相似，并对肿瘤细胞表现出类似的细胞毒性作用。该化合物能够抑制LPS诱导的RAW巨噬细胞中前列腺素E₂(PGE₂) 的形成（IC50 = 38 μM），但不会影响COX-2的活性或表达。Tanshinone I 是IIA型人类重组磷脂酶A₂(PLA₂) 的抑制剂，其IC50值为11 μM。初始数据显示，它对肿瘤坏死因子-α(TNF-α)-诱导的粘附分子具有最强的抑制作用。

化学性质

Tanshinone I 是一种深红色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于丹参根茎。

用途

• 治疗疾病：丹参酮Ⅰ可用于治疗痤疮、脓疱型痤疮、心绞痛。
• 含量测定/鉴定/药理实验：用于含量测定、鉴定及药理实验。
• 传统应用：丹参酮Ⅰ具有良好的疗效，适用于治疗胸肋胁痛、风湿痹痛、症瘕结块、疮疡肿痛、跌仆伤痛、月经不调、经闭痛经、产后瘀痛等。尤其在治疗气滞血瘀引起的胸腹疼痛方面，常与川芎配伍使用，并可配合砂仁、檀香等药同用。

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹参酮 I 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.46%的产率得到2-iodo tanshinone I
  参考文献：
  名称：

  2-碘代丹参酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑碘代丹参酮类化合物及其制备方法，2‑碘代丹参酮类化合物的结构通式为：本发明2‑碘代丹参酮类化合是通过在2位引入碘原子得到，经碘代得到的2‑碘代丹参酮类化合物容易发生化学反应，会容易转化为其它产物。本发明为丹参酮类化合物的独特分子结构很难进行修饰提供了一种参考方法，也为充分开发丹参酮类化合物的药用价值提供了一种途径。

  公开号：

  CN105085602B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b

文献信息

• Trishomoaromatic (B ₃ N ₃ Ph ₆ ) Dianion: Characterization and Two‐Electron Reduction
  作者：Nan Li、Botao Wu、Chao Yu、Tianyu Li、Wen‐Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201916651

  日期：2020.6.2

  Benzene, a common aromatic compound, can be converted into an unstable antiaromatic 8π-electron intermediate through two-electron reduction. However, as an isoelectronic equivalent of benzene, borazine (B3 N3 Ph6 ), having weak aromaticity, undergoes a totally different two-electron reduction to afford (B3 N3 R6 )2- homoaromatic compounds. Reported here is the synthesis of homoaromatic (B3 N3 Ph6 )2-

  苯是一种常见的芳香族化合物，可通过两电子还原反应将其转化为不稳定的抗芳香族8π电子中间体。但是，作为芳香族性较弱的硼嗪（B3 N3 Ph6），作为苯的等电子当量，进行完全不同的二电子还原，从而得到（B3 N3 R6）2-均芳香族化合物。此处报道的是在18冠-6醚存在下，通过钾或rub还原B3 N3 Ph6来合成高芳香族（B3 N3 Ph6）2-。理论研究表明，两个电子在（B3 N3 Ph6）2-中的三个硼原子上离域，这是通过几何和轨道重组形成的，并表现出（π，σ）混合的均芳性。此外，（B3 N3 Ph6）2-可以用作不饱和化合物（如蒽，查尔酮和丹参酮）的强固2e还原剂。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• NOVEL BENZOFURAN TYPE DERIVATIVES, A COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE DYSFUNCTION AND THE USE THEREOF
  申请人：Kang Dong Wook

  公开号：US20100197685A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to the novel benzofuran derivatives, the preparation thereof and the composition comprising the same. The benzofuran derivatives of the present invention showed potent inhibiting activity of beta-amyloid aggregation and cell cytotoxicity resulting in stimulating the proliferation of neuronal cells as well as recovering activity of memory learning injury caused by neuronal cell injury using transformed animal model with beta-amyloid precursor gene, therefore the compounds can be useful in treating or preventing cognitive function disorder.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的组合物。本发明的苯并呋喃衍生物显示出强大的β-淀粉样蛋白聚集抑制活性和细胞毒性，从而刺激神经细胞的增殖，并恢复由神经细胞损伤引起的记忆学习损伤的活性，使用带有β-淀粉样前体基因的转化动物模型，因此这些化合物可用于治疗或预防认知功能障碍。
• Structural Modification of Natural Product Tanshinone I Leading to Discovery of Novel Nitrogen-Enriched Derivatives with Enhanced Anticancer Profile and Improved Drug-like Properties
  作者：Chunyong Ding、Qianting Tian、Jie Li、Mingkun Jiao、Shanshan Song、Yingqing Wang、Zehong Miao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01259

  日期：2018.2.8

  KB/VCR cancer cells, which are approximately 13- to 49-fold more potent than 1. Compound 22h possesses significantly improved drug-like properties including aqueous solubility (15.7 mg/mL), metabolic stability of liver microsomes, and PK characters (T1/2 = 2.58 h; F = 21%) when compared to 1. Preliminary mechanism studies showed that 22h significantly induced apoptosis of HCT116 cells, at least partially

  天然产物丹参酮I（1）用于癌症治疗的临床开发受到其效力弱和药物样性质差的阻碍。在本文中，对1进行了更广泛和系统的结构修饰，以生成四个系列的新丹参酮衍生物。其中，内酰胺衍生物22h对KB和耐药性KB / VCR癌细胞显示出最有效的抗增殖活性，其效力比1高约13至49倍。化合物22h具有明显改善的类药物特性，包括水溶性（15.7 mg / mL），肝微粒体的代谢稳定性和PK特性（T 1/2 = 2.58 h; F= 21％）相比，1。初步的机理研究表明，22h通过激活caspase-3 / -7至少部分地显着诱导了HCT116细胞的凋亡。更重要的是，以10 mg / kg的剂量给药22h可以显着抑制体内HCT116异种移植物的肿瘤生长，而不会显着降低测试裸鼠的体重。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。

表征谱图