1,2-二氢丹参醌 | 77769-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2-二氢丹参醌
• 英文名称: 1,6-dimethyl-8,9-dihydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: 1,2 dihydrotanshinquinone；1,2-dihydrotanshinquinone；1,2-dihydrotanshinone I；1,2-dihydrotanshinone；1,2-dihydrotanshiquinone I；1,6-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 77769-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: OYOSADAKNZWZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢丹参醌 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2-二氢丹参醌
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b

文献信息

• Method for identifying modulators of BCRP/ABCG2-mediated ATP release and use of said modulators for treating diseases
  申请人：Energeia Biosciences

  公开号：EP2829880A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical industry and relates to an in vitro method for identifying test compounds which are capable of modulating adenosine triphosphate (ATP) release from cells by inhibiting or stimulating the Adenosine triphosphate-Binding Cassette Transporter (ABC Transporter) Breast Cancer Resistance Protein (BCRP; ABCG2)-mediated transport of ATP. The invention further relates to compounds having the above capability for treating specific diseases.

  本发明属于制药工业领域，涉及一种体外方法，用于鉴定能够通过抑制或刺激三磷酸腺苷结合盒转运体（ABC转运体）乳腺癌抗性蛋白（BCRP；ABCG2）介导的ATP转运来调节细胞中三磷酸腺苷（ATP）释放的试验化合物。本发明进一步涉及具有上述能力的化合物，用于治疗特定疾病。
• Total synthesis of (±)-tanshinol B, tanshinone I, and (±)-tanshindiol B and C
  作者：Fan Wang、Hong Yang、Shujuan Yu、Yu Xue、Zhoulong Fan、Gaolin Liang、Meiyu Geng、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1039/c8ob00567b

  日期：——

  A concise and efficient approach was established for the divergent total synthesis of (±)-tanshindiol B and C and tanshinone I from a ubiquitous ene intermediate in 1–2 steps. This critical intermediate was derived from (±)-tanshinol B, which was synthesized in 50% overall yield over 3 steps using an ultrasound-promoted cycloaddition as a key step. Compared to a previously reported strategy, our approach

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

表征谱图