丹参酮 IIA | 568-72-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丹参酮 IIA
• 中文别名: 丹参酮；丹参酮IIA；丹参酮ⅡA
• 英文名称: tanshinone IIA
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-1,6,6-trimethylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione；tanshinone II；1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 568-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD00238692
• 分子量: 294.35
• InChiKey: HYXITZLLTYIPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.0 to 200.0 °C
• 沸点：
  480.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇，5mg/mL，透明，橙红色至红色
• LogP：
  4.925 (est)
• 颜色/状态：
  Red powder
• 蒸汽压力：
  2.54X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions.

• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides Other decomposition products - no data available
• 碰撞截面：
  164 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 相互作用

丹参酮IIA磺酸钠对阿霉素诱导的脂质过氧化的保护作用被研究。数据显示，使用丹参酮IIA磺酸钠处理可以防止小鼠因阿霉素引起的体重下降。研究发现，丹参酮IIA磺酸钠处理的小鼠心肌脂质过氧化水平低于阿霉素处理的小鼠。一些内源性抗氧化酶的活性，如超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶，在丹参酮IIA磺酸钠组中高于阿霉素组。体外实验表明，丹参酮IIA磺酸钠可以抑制阿霉素诱导的线粒体脂质过氧化和肿胀。丹参酮IIA磺酸钠可以剂量依赖性地清除心脏匀浆中的阿霉素半醌自由基。因此，丹参酮IIA磺酸钠的保护作用可能不仅与其抗氧化活性有关，还与其调节心脏抗氧化酶活性有关。

Protective effects of sodium tanshinone IIA sulphonate against adriamycin-induced lipid peroxidation were investigated. Data showed that treatment with sodium tanshinone IIA sulphonate could prevent mice from decrease in body weight caused by adriamycin. It was found that myocardial lipid peroxidation in sodium tanshinone IIA sulphonate-treated mice was lower compared with that in adriamycin-treated ones. The activities of some endogenous antioxidant enzymes, such as superoxide dismutase, glutathione peroxidase and catalase, were higher in the sodium tanshinone IIA sulphonate group than that in the adriamycin group. In vitro experiments showed that sodium tanshinone IIA sulphonate could inhibit adriamycin-induced mitochondrial lipid peroxidation and swelling. Sodium tanshinone IIA sulphonate could scavenge adriamycin semiquinone free radical in heart homogenate dose-dependently. Thus, protective effects of sodium tanshinone IIA sulphonate may not only be related to its antioxidant activity but also to its regulation of antioxidant enzyme activities in the heart.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

尽管多柔比星（DXR）是一种有效的抗肿瘤剂；由活性氧种产生介导的严重心脏毒性一直是临床上一个相当大的问题。假设丹参酮IIA磺酸钠（TSNIIA-SS）在临床上对心脏保护具有显著影响，能够防止DXR引起的心脏毒性。在H9c2细胞系上进行体外研究，以及在DXR诱导的慢性心肌病动物模型上进行体内研究。TSNIIA-SS显著增加了细胞存活率，并分别通过CCK-8法和HoechST 33342染色改善了DXR损伤的H9c2细胞的凋亡。此外，通过心电图（ECG）降低ST段和QRS间期；通过苏木精和伊红（H&E）染色改善心肌外观；通过张力破裂（TTR）实验增加心肌抗拉强度以及通过苦味酸-天狼星红染色减少纤维化，确认了TSNIIA-SS的心脏保护作用。这些数据为TSNIIA-SS是一种防止DXR引起心脏损伤的保护剂提供了相当多的证据。

Although doxorubicin (DXR) is an effective antineoplastic agent; the serious cardiotoxicity mediated by the production of reactive oxygen species has remained a considerable clinical problem. /The/ hypothesis is that tanshinone IIA sodium sulfonate (TSNIIA-SS), which holds significant affects on cardioprotection in clinic, protects against DXR-induced cardiotoxicity. In vitro investigation on H9c2 cell line, as well as in vivo study in animal model of DXR-induced chronic cardiomyopathy were performed. TSNIIA-SS significantly increased cell viability and ameliorated apoptosis of DXR-injured H9c2 cells using CCK-8 assay and Hoechst 33342 stain respectively. Furthermore, the cardio-protective effects of TSNIIA-SS were confirmed with decreasing ST-interval and QRS interval by electrocardiography (ECG); improving appearance of myocardium with haematoxylin and eosin (H&E) stain; increasing myocardial tensile strength using tension to rupture (TTR) assay and decreasing fibrosis through picric-sirius red staining comparing with those receiving DXR alone. These data have provided the considerable evidences that TSNIIA-SS is a protective agent against DXR-induced cardiac injury.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

尽管多柔比星（DXR）是一种重要的抗肿瘤药物，但其通过产生反应性氧种而介导的严重毒性一直是临床上的一个重大问题。我们的假设是，丹参酮II A磺酸钠（TSNIIA-SS），对氧化应激具有显著效果，能够对抗DXR诱导的肾病。首先，通过体外氧自由基吸收能力（ORAC）实验确认了TSNIIA-SS的抗氧化效果。然后，通过重复DXR处理诱导DXR肾病，并通过肾脏指数（20.76 +/- 3.04 mg/mm 对 14.76 +/- 3.04 mg/mm，p < 0.001）和组织化学染色进行验证。将小鼠随机分为三组：对照组、DXR组和DXR-TSNIIA-SS组。TSNIIA-SS治疗不仅改善了组织化学染色识别的DXR损伤，还通过二维电泳（2-DE）检测调节了与细胞骨架、氧化应激以及蛋白质合成或降解相关的几种蛋白的表达。这些数据为TSNIIA-SS是DXR诱导肾病的保护剂提供了证据。

Although doxorubicin (DXR) is an important antineoplastic agent, the serious toxicity mediated by the production of reactive oxygen species has remained a considerable clinical problem. Our hypothesis is that tanshinone II A sodium sulfonate (TSNIIA-SS), which holds significant effects against oxidative stress, protects against DXR-induced nephropathy. Firstly, the antioxidative effects of TSNIIA-SS were confirmed using oxygen radicals absorbance capacities (ORAC) assay in vitro. Then, DXR nephropathy was induced by repeated DXR treatment and verified by kidney index (20.76 +/- 3.04 mg/mm versus 14.76 +/- 3.04 mg/mm, p < 0.001) and histochemical stain. The mice were randomized into three groups: Control group, DXR group and DXR-TSNIIA-SS group. TSNIIA-SS treatment not only improved DXR lesion identified by histochemical stain, but also regulated the expression of several proteins related with the cytoskeleton, oxidative stress and protein synthesis or degradation detected by two-dimensional electrophoresis (2-DE). These data have provided the evidence that TSNIIA-SS is a protective agent against DXR-induced nephropathy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tanshinone IIA
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,6,6-Trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
Dan Shen ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,6,6-Trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
别名
Dan Shen ketone
: C19H18O3
分子式
: 294.34 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 209 - 210 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

丹参酮IIA是丹参酮的衍生物，在体内具有抑制肿瘤生长的作用，并且维持着体内血管舒张活性。

性状

丹参酮IIA为桔红色针状结晶（EtOAc），熔点209～210℃。易溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂，微溶于水，来源于丹参。

药理作用

丹参酮IIA主要用于治疗心血管疾病，具有扩展血管、降压、抗栓的功能，对冠心病、心绞痛及心律过速有显著疗效。此外，其还具有以下多种药理作用：

• 改善冠状动脉血循环
• 修复血管内皮细胞
• 抗动脉粥样硬化（AS）形成
• 防治糖尿病并发症

临床上可用于治疗冠心病、心绞痛、心肌梗死及室性早搏。

制法

丹参酮IIA主要通过提取、层析和结晶等工序制得。

化学性质

丹参酮IIA为红色结晶，易溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯，微溶于水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-bromo-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  丹参酮IIA衍生物的合成及血管舒张活性

  摘要：

  合成了一系列的2,2'-（取代亚甲基）双-（1,6,6-三甲基-6,7,8,9-四氢菲并[1,2 - b ]呋喃-10,11-二酮）衍生物丹参酮IIA（D 1）与芳香醛在对-TsOH的存在下反应的产物。这项工作中还制备了D 1的溴化衍生物和隐丹参酮（D 2）的水解产物。首次评价了Wistar大鼠血管胸主动脉平滑肌的收缩反应，评价了它们的体外血管舒张活性。他们中的大多数对去甲肾上腺素的收缩反应表现出浓度依赖性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.076
• 作为产物：
  描述：

  隐丹参酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以91%的产率得到丹参酮 IIA
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Annulation Strategy for the Synthesis of Angularly-Fused Diterpenoid Quinones. Total Synthesis of (+)-Neocryptotanshinone, (-)-Cryptotanshinone, Tanshinone IIA, and (.+-.)-Royleanone

  摘要：

  The application of a photochemical aromatic annulation strategy in highly efficient total syntheses of several diterpenoid quinones isolated from the traditional Chinese medicine Dan Shen is reported. The pivotal step in each synthesis involves the assembly of a key tricyclic intermediate via the application of a recently developed ''second-generation'' photochemical aromatic annulation method for the construction of highly substituted aromatic systems. In the total synthesis of neocrypto-tanshinone,;the synthesis of the requisite diazo ketone annulation substrate 7 was achieved using palladium-mediated coupling reactions and an intramolecular Friedel-Crafts cyclization to form key carbon-carbon bonds. The pivotal aromatic annulation reaction was then accomplished by irradiating a solution of the diazo ketone 7 and the readily available siloxyalkyne 6 in benzene at room temperature. The desired tricyclic phenol 16 was produced in 58-65% yield and was then converted to (+)-neocryptotanshinone (1) by treatment with tetra-n-butylammonium fluoride in the presence of oxygen. Cyclization to generate (-)-cryptotanshinone (2) was accomplished in high yield by brief exposure of 1 to an ethanolic solution of concentrated sulfuric acid, and dehydrogenation of 2 with DDQ furnished tanshinone IIA (3). As a further demonstration of the utility of the photochemical aromatic annulation strategy in the construction of angularly-fused diterpenes, the total synthesis of(+/-)-royleanone (4) was also investigated. Irradiation of a solution of the diazo ketone 18 and siloxyalkyne 25 produced the tricyclic intermediate 26, which was converted in two steps to royleanone by desilylation and oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo00131a006

文献信息

• Trishomoaromatic (B ₃ N ₃ Ph ₆ ) Dianion: Characterization and Two‐Electron Reduction
  作者：Nan Li、Botao Wu、Chao Yu、Tianyu Li、Wen‐Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201916651

  日期：2020.6.2

  Benzene, a common aromatic compound, can be converted into an unstable antiaromatic 8π-electron intermediate through two-electron reduction. However, as an isoelectronic equivalent of benzene, borazine (B3 N3 Ph6 ), having weak aromaticity, undergoes a totally different two-electron reduction to afford (B3 N3 R6 )2- homoaromatic compounds. Reported here is the synthesis of homoaromatic (B3 N3 Ph6 )2-

  苯是一种常见的芳香族化合物，可通过两电子还原反应将其转化为不稳定的抗芳香族8π电子中间体。但是，作为芳香族性较弱的硼嗪（B3 N3 Ph6），作为苯的等电子当量，进行完全不同的二电子还原，从而得到（B3 N3 R6）2-均芳香族化合物。此处报道的是在18冠-6醚存在下，通过钾或rub还原B3 N3 Ph6来合成高芳香族（B3 N3 Ph6）2-。理论研究表明，两个电子在（B3 N3 Ph6）2-中的三个硼原子上离域，这是通过几何和轨道重组形成的，并表现出（π，σ）混合的均芳性。此外，（B3 N3 Ph6）2-可以用作不饱和化合物（如蒽，查尔酮和丹参酮）的强固2e还原剂。
• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• Design, synthesis and cytotoxicity of nitrogen-containing tanshinone derivatives
  作者：Ming-Ming Li、Fan Xia、Cheng-Ji Li、Gang Xu、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.046

  日期：2018.1

  synthesize a small library of nitrogen heterocyclic derivatives featured with oxazole, imidazole, and pyrazine ring between C-11/C-12 by simple methods. Except for salviamine A and isosalviamine A, 22 new derivatives were synthesized. Their structures were confirmed by spectroscopic analysis. Moreover, 11 derivatives exhibited moderate cytotoxic activities against five human cancer lines in vitro.

  丹参酮用作起始原料，可通过简单方法合成C-11 / C-12之间以恶唑，咪唑和吡嗪环为特征的小氮杂环衍生物库。除了唾液胺A和异水杨胺A以外，还合成了22种新的衍生物。通过光谱分析证实了它们的结构。此外，有11种衍生物在体外对5种人类癌症系表现出中等的细胞毒活性。
• 一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法
  申请人：上海朗萨医药科技有限公司

  公开号：CN103980341B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种氨基酸丹参酮酚酯衍生物及其制备方法，该类衍生物通过对丹参酮类化合物还原后与氨基酸进行酯化修饰成前药获得。其中的丹参酮类化合物为存在于丹参中具有邻醌结构的菲醌类化合物；而酯化的氨基酸为α-氨基酸。该类氨基酸丹参酮酚酯衍生物为具有下述通式(I)结构的化合物或者其可药用盐：其中R1及R2表示H或α-氨基酸酰基及其盐，R1及R2不同时为H。本发明的有益效果在于：首先提供了一种新的丹参酮类衍生物，该类新物质对一些重大疾病如肿瘤等具有潜在的治疗作用；其次，本发明的氨基酸丹参酮酚酯衍生物具备较好的水溶性，因此，除可以制成各种口服制剂外，还可较方便地制成注射剂型，从而在疾病的治疗上快速起效。其作为一类重要前药，在临床上具有重要的应用价值。
• 丹参酮类化合物、制备方法及其用途
  申请人：常州大学

  公开号：CN103193860B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明丹参酮类化合物、制备方法及其用途，涉及药物化学技术领域。丹参酮类化合物,具有以下结构通式的化合物I或Ⅱ:或；此类用途包括但不限于用作抗肿瘤药物，尤其用于治疗前列腺癌和膀胱癌，和在患者有与雄激素有关的病症的患者中诱导雄激素受体拮抗剂活性，与雄激素有关于的病症的实例包括但不限于多病症、痤疮和其中需要抑制精子发生的不受抑制的精子发生。

表征谱图