3,4-二甲氧基噻吩 | 51792-34-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基噻吩
• 中文别名: 34-二甲氧基噻吩
• 英文名称: 2,3-dimethoxythiophene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxythiophene；3,4-Dimethoxythiophen
• CAS: 51792-34-8
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: ZUDCKLVMBAXBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C/10-11 mmHg
• 密度：
  1.209 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  224 ºF
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

3,4-二甲氧基噻吩 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dimethoxythiophene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二甲氧基噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 51792-34-8
分子式： C6H8O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,4-二甲氧基噻吩 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 107°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 光敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：合成效应良好的N₂S₂-N₄卟啉二分体结构单元，该二分体主要用于研究光诱导的能量转移。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-bis(octadecyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  Spray Coatable Electrochromic Dioxythiophene Polymers with High Coloration Efficiencies

  摘要：

  Four new disubstituted propylenedioxythiophene polymers have been synthesized by Grignard metathesis on the 1-5 g scale. All polymers were found to be soluble in chloroform, methylene chloride, toluene, and tetrahydrofuran and were fully structurally characterized having GPC determined number-average molecular weights ranging from 33000 to 47000 g mol(-1). Dilute polymer solutions in toluene exhibited strong red fluorescence with moderate quantum efficiencies from 0.38 to 0.50. Homogeneous thin films were formed by electropolymerization and spray casting polymer solutions onto ITO coated glass slides at thicknesses of ca. 150 nm. The films were electroactive, switching from a dark blue-purple to a transmissive sky blue upon p-doping, often with subsecond switching times, and high electrochromic contrast luminance changes (% DeltaY) of 40-70%. These studies revealed that the branched derivatives, [poly(3,3-bis(2-ethylhexyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b] [1,4] dioxepine)] and [poly(6,8-dibromo-3,3-bis(2-ethylhexyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b] [1,4]dioxepine)], gave an electrochemical response and associated color change over a much smaller voltage range in comparison to the linear chain substituted derivatives, [poly(3,3-dihexyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine)] and [poly(3,3-bis(octadecyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b] [1,4]dioxepine)]. Composite coloration efficiency values were found up to 1365 cm(2)/C; this was considerably larger than values obtained from previously studied alkylenedioxythiophene based polymers (similar to375 cm(2)/C).

  DOI：

  10.1021/ma049222y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 sodium 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到3,4-二甲氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  WO2006/73968

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  环丁砜 、 3,4-Dimethoxythiophenedicarboxylic acid 在 copper(II) carbonate 二氧化碳 、 copper(II) carbonate 、 3,4-二甲氧基噻吩 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-二甲氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dialkylthiophenes and alkylenedioxythiophenes

  摘要：

  一种制备二烷氧基噻吩和烷基二氧基噻吩的工艺，通过二烷氧基噻吩-二羧酸或烷基二氧基噻吩-二羧酸的脱羧反应，在比产品沸点高的溶剂中进行，且该溶剂不含氮碱，可以获得高纯度和非常好的产率。

  公开号：

  US20010034453A1

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• 一种合成3,4-二甲氧基噻吩的方法
  申请人：贝利化学(张家港)有限公司

  公开号：CN107954976B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明涉及一种合成3,4‑二甲氧基噻吩的方法，包括以下步骤：S1：将2,5‑二甲酸二甲酯‑3,4‑噻吩二醇钠和硫酸二甲酯在有机溶剂中加热反应，得到3,4‑二甲氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯；S2：将3,4‑二甲氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯在沸点不小于200℃的烷基苯类有机溶剂中与强碱加热反应，再加强酸酸化，得到3,4‑二甲氧基噻吩‑2‑甲酸；S3：将3,4‑二甲氧基噻吩‑2‑甲酸在沸点不小于300℃的长链胺类有机溶剂中，进行减压加热反应，得到3,4‑二甲氧基噻吩。本发明的方法生产成本低，能耗低，产品收率高，有机溶剂可回收循环使用，尤其是脱羧步骤未使用催化剂，大大降低了成本，减少了环境污染。
• THIOPHENE-CONTAINING TRIARYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Xia Chuanjun

  公开号：US20190165278A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Thiophene-containing triarylamine compounds are disclosed. The said compounds have a structure of triarylamine, and connect specific thiophene-containing group. The compounds may be used as hole transporting materials, hole injection materials, or the like in an electroluminescent device. Compared to existing hole transporting materials, hole injection materials, the novel compounds can also offer excellent device performance. An electroluminescent device and a formulation comprising the compounds are also disclosed.

  含有噻吩基三芳胺化合物已被披露。所述化合物具有三芳胺结构，并连接特定的含噻吩基团。这些化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料等。与现有的空穴传输材料、空穴注入材料相比，这些新化合物还可以提供出色的器件性能。还披露了一种电致发光器件和包含这些化合物的配方。
• A Single-Step Synthesis of Electroactive Mesoporous ProDOT-Silica Structures
  作者：Jeonghun Kim、Byeonggwan Kim、Chokkalingam Anand、Ajayan Mano、Javaid S. M. Zaidi、Katsuhiko Ariga、Jungmok You、Ajayan Vinu、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1002/anie.201502498

  日期：2015.7.13

  ultralarge pores, large pore volume, and electroactivity. As this novel material exhibits excellent textural parameters together with electrical conductivity, we believe that this could find potential applications in various fields. This novel concept of creating mesoporosity without a calcination process is a significant breakthrough in the field of mesoporous materials and the method can be further

  使用新型阳离子3,4-丙二氧基噻吩（ProDOT）表面活性剂（PrS）探索了具有共轭聚合物的高序介孔二氧化硅杂化纳米复合材料的一步制备。该方法不需要高温煅烧或清洗程序。二氧化硅表面活性剂的自组装和ProDOT尾部的原位聚合相结合，可产生具有超大孔，大孔体积和电活性的介孔性。由于这种新型材料具有出色的质地参数和导电性，因此我们相信这可以在各个领域中找到潜在的应用。
• Perfluorinated ProDOT monomers for superhydrophobic/oleophobic surfaces elaboration
  作者：Guilhem Godeau、Yosra Ben Taher、Manon Pujol、Frédéric Guittard、Thierry Darmanin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.019

  日期：2016.11

  4-propylenedioxythiophene (ProDOT) monomers for preparing hydrophobic/oleophobic surfaces. The efficiency of this reaction is shown with various perfluorinated chains. The prepared monomers are nicely polymerized to form homogeneous perfluorinated surfaces. The study of these surfaces reveal extremely high hydrophobic features with para and superhydrophobic properties (high and low water adhesion). Using different

  在这里，我们首次报告了Staudinger-Vilarrasa反应在合成全氟3,4-丙烯二氧噻吩（ProDOT）单体中用于制备疏水/疏油表面的用途。用各种全氟化链显示了该反应的效率。所制备的单体很好地聚合形成均匀的全氟化表面。对这些表面的研究揭示了具有对位和超疏水特性（高和低水附着力）的极高疏水性。已经证明，使用不同的有机探针液体（二碘甲烷和十六烷），表面也具有高疏油性。这项工作还显示了全氟链长对表面形态的良好影响。