3,4-二甲氧基外消旋肠内酯 | 77756-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 3,4-二甲氧基外消旋肠内酯
• 英文名称: trans-2,3-bis(3-methoxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: 2,3-bis(3-methoxybenzyl)-4-butanolide；3,4-bis(3-methoxybenzyl)butyrolactone；dimethyl ether of enterolactone；(3S,4S)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 77756-17-3；77786-23-3；78473-70-8；80704-91-2；93578-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: RLYSAJZJSSKQCM-APWZRJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基外消旋肠内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Meso-2,3-bis-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,4-butane diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-(3-甲氧基苄基)丁腈 在 硫酸 、 lithium diethylamide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-二甲氧基外消旋肠内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2

文献信息

• Tri-n-butyltin hydride assisted highly stereoselective lactonisation of homoallylic xanthates
  作者：Makoto Yamamoto、Takashi Uruma、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39890001265

  日期：——

  A highly stereo- and regio-selective radical cyclisation of homoallylic xanthate esters is presented and the reaction is applied to the synthesis of some ring fused lactones.

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。
• A short synthesis of biologically active lignan analogues
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Martin G. Peter、Beatrice L. Pool-Zobel

  DOI：10.1039/b008499i

  日期：——

  β-Benzyl-γ-butyrolactones were synthesized in four transition metal catalysed reactions from butynediol, and alkylated to afford new, biologically active lignan analogues.

  β-苄基-γ-丁内酯是在丁炔二醇的四种过渡金属催化反应中合成的，并被烷基化以提供新的具有生物活性的木脂素类似物。
• Dimetalated tertiary succinamides. Synthesis of several classes of lignans including the mammalian urinary lignas enterolactone and enterodiol
  作者：K.K. Mahalanabis、M. Mumtaz、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88673-6

  日期：1982.1

  Reaction of dimetalated succinamides with benzyl halides and aromatic aldehydes provides short routes to diverse lignan natural products , , and , including the human urinary metabolites () and ().

  用苄基卤化物和芳族醛dimetalated琥珀酰胺的反应提供短的路由不同的木酚素的天然产物，和，其中包括人尿代谢物（）和（）。
• Bis-hydroxybenzyl derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing same
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0038600A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  The invention relates to compounds of the formula's: and salts thereof, in which R, and R2 may be the same or different groups selected from hydroxy, and etherified hydroxy and an esterified hydroxy group, having valuable anti-inflammatory, lipid lowering activities, and immunomodulating properties.

  本发明涉及式的化合物： 及其盐类，其中 R 和 R2 可以是相同或不同的基团，选自羟基、醚化羟基和酯化羟基，具有重要的抗炎、降脂活性和免疫调节特性。
• Optimization of Enantiocontrol for Carbon-Hydrogen Insertion with Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates. Synthesis of Natural Dibenzylbutyrolactone Lignans from 3-Aryl-1-propyl Diazoacetates in High Optical Purity
  作者：Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、Qi-Lin Zhou、Jeffrey W. Bode、Stanley H. Simonsen、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/jo00126a002

  日期：1995.10