3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩 | 255901-50-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩
• 中文别名: 3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-噻吩并[3,4-B-1,4]二氧杂环庚
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 3,4-(2,2-dimethyl-1,3-propylenedioxy)thiophene；3,4-(2,2-dimethylpropylenedioxy)thiophene；3,3-dimethyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 255901-50-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD08705268
• 分子量: 184.259
• InChiKey: PUEUIEYRIVFGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-46 °C
• 沸点：
  239.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  209 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度：0-10°C；应置于惰性气体中保存，并避免与空气接触及加热。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-thieno[3,4-b-1,4]dioxepin
EDOT analog
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-thieno[3,4-b-1,4]dioxepin
别名
EDOT analog
: C9H12O2S
分子式
: 184.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 41 - 46 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
98.3 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.069
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及硫化物封端的供体-受体-供体π-共轭分子和氯化锑（V）的氧化途径。

  摘要：

  研究了离散的，硫化物封端的供体-受体-供体（D / A / D）分子，即丙烯二氧噻吩-苯并噻二唑-丙烯二氧噻吩的氧化途径和产物。电化学和化学氧化通过两种不同的途径进行。具体而言，电化学氧化经历了连续的两步单电子（1e-）氧化途径，连续半波电势之间的差为117 mV。相比之下，氯化锑（SbCl5）的化学氧化导致生成四种不同的氧化物质：（a）1e-氧化态，（b）分解产物，（c）2e-氧化态，和（ d）2e-氧化态的氯化物加合物。1e-氧化态与残留水的反应产生分解产物，导致在硫化物基团末端位置发生亲核芳族取代。该反应导致2e-氧化的氧原子（酮）封端的分解分子的形成。确定该氯化物加合物是由SbCl4 +配合物通过SbCl4 +配合物的亲电性氯鎓离子（2e-）氧化而产生的。2e-氧化的氯加合物的形成线性依赖于SbCl5在二氯甲烷中的摩尔浓度，从而使SbCl5作为2e-氧化剂的浓度依赖性反应性有了新的

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.9b01389
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用

  摘要：

  一种吲哚衍生物‑proEDOT类化合物及其制备与应用，该化合物以吲哚衍生物为中心核，化合物3,4‑(2,2‑二甲基丙烯二氧基)噻吩(proEDOT)为支臂，结构如式(1)所示。本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明提供一种Y型易形成网状结构的材料，经电化学聚合成膜，所得到的薄膜较为均匀且表现出较大的比表面积，同时表现出良好的电致变色等电化学性能；(2)以本发明化合物为单体经电化学制得的薄膜能够实现从黄色至绿色(0.9V)与灰色(1.2V)任意切换，光学对比度为20％～40％，响应时间为0.5～4s之间，在任意波段均表现出较为良好的光谱电化学稳定性，是一种具有良好应用前景的电致变色材料。

  公开号：

  CN112079849B

文献信息

• Stable Radical Cations and Their π-Dimers Prepared from Ethylene- and Propylene-3,4-dioxythiophene Co-oligomers: Combined Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Tohru Nishinaga、Yusuke Sotome

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00816

  日期：2017.7.21

  the first and second oxidation potentials (ΔE1–2) of 2E2PEt and 2E3PEt were found to be larger than that of the previously synthesized ProDOT tetramer 4PHex. These co-oligomers gave the fairly stable radical cations 2E2PEt•+ and 2E3PEt•+ by chemical oxidation with AgSbF6. The disproportionation of 2E2PEt•+ and 2E3PEt•+ into neutral and dicationic species, which was observed for 4PHex•+, was inhibited

  共低聚物由两个3,4-亚乙基（EDOT）单元和两个或三个-3,4-丙烯（ProDOT）单元，即2E2P的Et和2E3P的Et，都是新与ProDOT三聚体合成在一起3P我。关于循环伏安法的基础上，所述第一和第二氧化电势（Δ之间的间隙È 1-2的）2E2P的Et和2E3P的Et被发现是比预先合成ProDOT四聚体的较大4P十六进制。这些共聚低聚物提供了相当稳定的自由基阳离子2E2P Et •+和2E3PEt •+通过AgSbF 6的化学氧化。的歧化2E2P的Et •+和2E3P的Et •+到空档和双阳离子种，其中观察到4P六角•+ ，在具有较大的Δ协议被抑制ë 1-2。此外，π二聚体（ 3P Me） 2 2 +，（ 2E2P Et） 2 2+和（ 2E3P E） 2 2+的形成紫外可见近红外光谱在低温下在二氯甲烷溶液中可以清楚地观察到。此外，2E2P Et •+和2E3P Et •+的π-二聚焓大于3P
• 고체 전해질 및 이를 포함하는 고체 전해 콘덴서
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR20150074606A

  公开（公告）日：2015-07-02

  신규한 티오펜 유도체로 중합된 도전성 고분자로 이루어진 고체 전해질 및 이를 포함하는 고체 전해 콘덴서가 개시된다. 상기 티오펜 유도체는, 도전성 고분자 고체 전해질을 형성하는 것으로서, 하기 화학식 3으로 표시된다. [화학식 3] 상기 화학식 3에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se) 원자이고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수로서, n 및 m은 서로 다른 정수이다.

  介绍一种由新型硫代磷酸酯诱导的聚合而成的导电高分子固态电解质和包含它的固态电解电容器。该硫代磷酸酯诱导剂形成了导电高分子固态电解质，其化学式如下：[化学式3] 在上述化学式3中，X和Y分别是独立的氧（O）、硫（S）或硒（Se）原子，n和m分别是独立的0到4的整数，且n和m是不同的整数。
• Switchable window based on electrochromic polymers
  申请人：Liu Lu

  公开号：US20050200935A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Syntheses of a new blue EC monomer (ProDOT-MePro), and a new red EC monomer (ProDOP-Et2) are described. Two additional new types of EC monomers based on 3,4-alkylenedioxythiophene include fluorinated EC monomers and an EC monomer including silicon. EC polymer devices having more than one different color EC polymer to enable additional colors to be provided using subtractive color mixing are also described, as well as EC polymer devices incorporating a logo, image, or text, are generally obscured when the device is colored, but become visible when the device is not colored. Also described are EC polymer devices that include a cathodic EC polymer layer, a gel electrolyte, a counter electrode, and a reference electrode. Working prototypes of such devices exhibit significant increases in the speed of transition of the EC device from a colored state to a transparent state.

  本文介绍了一种新的蓝色EC单体（ProDOT-MePro）和一种新的红色EC单体（ProDOP-Et2）的合成方法。还介绍了基于3,4-二亚甲基二氧基噻吩的两种新型EC单体，包括含氟EC单体和含硅EC单体。还介绍了EC聚合物器件，其中包含多种不同颜色的EC聚合物，以实现减色混合提供额外的颜色，并且该器件在着色时可以遮盖标志、图像或文本，但在不着色时变得可见。还介绍了包括阴极EC聚合物层、凝胶电解质、计数电极和参考电极的EC聚合物器件。这种器件的工作原型表现出EC器件从着色状态到透明状态的转换速度显著提高。
• SWITCHABLE WINDOW BASED ON ELECTROCHROMIC POLYMERS
  申请人：Liu Lu

  公开号：US20080055701A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Syntheses of a new blue EC monomer (ProDOT-MePro), and a new red EC monomer (ProDOP-Et2) are described. Two additional new types of EC monomers based on 3,4-alkylenedioxythiophene include fluorinated EC monomers and an EC monomer including silicon. EC polymer devices having more than one different color EC polymer to enable additional colors to be provided using subtractive color mixing are also described, as well as EC polymer devices incorporating a logo, image, or text, are generally obscured when the device is colored, but become visible when the device is not colored. Also described are EC polymer devices that include a cathodic EC polymer layer, a gel electrolyte, a counter electrode, and a reference electrode. Working prototypes of such devices exhibit significant increases in the speed of transition of the EC device from a colored state to a transparent state.

  本文介绍了一种新的蓝色EC单体（ProDOT-MePro）和一种新的红色EC单体（ProDOP-Et2）的合成方法。基于3,4-alkylenedioxythiophene的两种附加的新型EC单体包括氟化EC单体和包括硅的EC单体也被描述。本文还描述了具有多种不同颜色EC聚合物的EC聚合物器件，以实现通过减色混合提供额外的颜色，以及EC聚合物器件，包括一个标志、图像或文本，通常在设备着色时被遮盖，但在设备未着色时变得可见。本文还描述了包括阴极EC聚合物层、凝胶电解质、计数电极和参考电极的EC聚合物器件。这些设备的工作样品表现出EC设备从有色状态到透明状态的转换速度显著增加的特点。
• Molecular engineering of π-extended viologens consisting of thiophene-based bridges for electrochromic devices
  作者：Peng Gao、Yu Pan、Hiying Han、Zhuo Gu、Hongjin Chen、Zhirong Wu、Haitao Liu、Sheng Peng、Xiao-Peng Zhang、Rui Zhang、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135769

  日期：2023.9

  developed for all-in-one electrochromic devices. The optical and electrochemical properties of these two π-extended viologens were investigated. All-in-one electrochromic devices were prepared by using each π-extended viologen as cathode material and ferrocene as anode material, respectively. Electrochromic device based on XDOT-V with a spiro-configuration exhibited high optical contrast (75.8% at 576 nm)

  在这项工作中，开发了两种新型的 π 扩展紫精（PDOT-V 和 XDOT-V），它们由两个吡啶单元之间的基于噻吩的 π 间隔基组成，用于一体式电致变色器件。研究了这两种 π 扩展的紫精的光学和电化学性质。分别以每种π-扩展的紫罗碱作为阴极材料和二茂铁作为阳极材料制备了一体化电致变色器件。基于具有螺旋构型的 XDOT-V 的电致变色器件表现出高光学对比度（在 576 nm 时为 75.8%）、出色的循环稳定性（在 1.2 V 下经过 4000 次循环后在 576 nm 处保持 95% 的 ΔT）和良好的着色效率。然而，该类似物显示出较差的开关稳定性，在 4000 次循环后损失了 67% 的初始光学对比度。