甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯 | 34546-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
• 英文名称: 2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: methyl 5-oxocyclopent-1-ene-1-heptanoate；methyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 34546-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• mdl: MFCD00094752
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KDHIOWQSFJTRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 isopropyl 7-(5-acetoxy-3-hydroxycyclopent-1-en-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十二碳-2-烯二酸 在 PPA 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester
  作者：Herbert L. Holland、Elaref S. Ratemi、Luis Contreras

  DOI：10.1139/v94-001

  日期：1994.1.1

  The 15-thia-15-deoxy analogue of prostaglandin E₁ methyl ester has been prepared by the zirconocene chloride mediated conjugate addition of an n-pentyl ethynyl sulfide derived anion to an appropriately substituted cyclopentenone. Similar methodology has also been used to prepare other 3-(3′-thia-1′-octenyl)-cyclopentanones.

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

• 13-Cis prostaglandin derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04046801A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  13-Cis prostaglandin derivatives; cis-octenol ether copper.sup.(I) lithium reagents and methods of making such reagents and using the reagents to prepare the 13-cis prostaglandin derivatives. The 13-cis prostaglandin derivatives exhibit prostaglandin-like pharmacological properties and are further useful as intermediates for the corresponding prostaglandin isomers having the normal 13-trans configuration.

  13-顺式前列腺素衍生物；顺-辛醇醚铜.sup.(I)锂试剂及制备此类试剂和使用这些试剂来制备13-顺式前列腺素衍生物的方法。这些13-顺式前列腺素衍生物表现出类似前列腺素的药理特性，并且进一步作为相应的具有正常13-反式构型的前列腺素异构体的中间体而有用。
• Novel 2-substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ones,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04237316A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  This disclosure describes novel 4-oxy-2-substituted-cyclopent-2-en-1-ones useful as intermediates for the preparation of homo and nor prostaglandins of the E.sub.2, E.sub.3 and F series.

  这份披露描述了作为E.sub.2、E.sub.3和F系列前列腺素的同系和诺尔前体制备中间体的新型4-氧基-2-取代环戊-2-烯-1-酮。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。