二十一烷酸甲酯 | 6064-90-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二十一烷酸甲酯
• 中文别名: 二十一三甲酯；二十一碳烷酸甲酯；二十一酸甲酯；二十一碳酸甲酯
• 英文名称: methyl heneicosanoate
• 英文别名: heneicosanoic acid methyl ester；Heneicosansaeure-methylester；Methyl-heneicosanat；Methylheneicosanoat；methyl henicosanoate
• CAS: 6064-90-0
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• mdl: MFCD00009345
• 分子量: 340.59
• InChiKey: AJRICDSAJQHDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(lit.)
• 沸点：
  207 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.8775 (rough estimate)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  氯仿：50mg/mL
• LogP：
  10.270 (est)
• 保留指数：
  2410;2410;2415;2414;2409;2414;2409.2;404.8
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.954
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090

SDS

1.1 产品标识符
: 二十一烷酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Heneicosanoic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Heneicosanoic acid methyl ester
别名
: C22H44O2
分子式
: 340.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 48 - 50 °C
f) 起始沸点和沸程
207 °C 在 5 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

二十一烷酸甲酯是一种化学物质，也是菠萝蜜种子脂肪酸提取物中的成分之一。这种提取物是一种新型的功能性油脂，具有良好的预防高血脂和心血管紊乱等疾病的作用，并可以将其应用于保健食品中，从而提高菠萝蜜产业的商业价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十一烷酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 二十一醇
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Dolezal, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1100,1102,1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯甲酮 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 二十一烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946

文献信息

• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• Novel Galactolipids from the Leaves of Ipomoea batatas L.: Characterization by Liquid Chromatography Coupled with Electrospray Ionization–Quadrupole Time-of-Flight Tandem Mass Spectrometry
  作者：Assunta Napolitano、Virginia Carbone、Paola Saggese、Kinya Takagaki、Cosimo Pizza

  DOI：10.1021/jf071331z

  日期：2007.12.1

  Sixteen novel and ten known galactolipids have been isolated and characterized from the leaves of Ipomoea batatas L. (sweet potato) using an analytical method based on high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization-quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry. Using this technique, the structures and regiochemistries of the fatty acyl groups and the positions of the

  使用高效液相色谱和电喷雾电离-四极杆飞行时间串联质谱联用的分析方法，从番薯叶中分​​离并鉴定了十六种新型半乳糖脂和十种已知的半乳糖脂。使用这种技术，确定了脂肪酰基的结构和区域化学以及酰基链上双键的位置。通过分析一维和二维核磁共振谱来鉴定糖部分。通过气相色谱-质谱法确定了多不饱和脂肪酸双键的位置，并在某些情况下确定了它们的几何形状。这是甘薯叶中半乳糖脂的首次报道。
• 2' ,5' -Oligoadenylate analogs
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20050261235A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A 2-5A analog represented by the formula (1): wherein m is 0 or 1; n is 0 to 2; R 1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent an unprotected hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 7 represents an oxygen atom, or a —O(CH 2 CH 2 O)q-group, wherein q is 2 to 6; R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, or a 5′-phosphorylated oligonucleotide analog which has one hydroxyl group removed from the 5′-phosphoric acid group; E 1 , E 2 , E 3 and E 4 represent a naturally occurring or modified nucleic acid unit, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由公式（1）表示的2-5A模拟物，其中m为0或1；n为0至2；R1表示具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R2、R3、R4、R5和R6表示未保护的羟基，通过核酸合成保护基保护的羟基，具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R7表示氧原子，或者-O(CH2CH2O)q-基团，其中q为2至6；R8表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，可以被取代，或者从5'-磷酸基团中去除一个羟基的5'-磷酸寡核苷酸类似物；E1、E2、E3和E4表示天然或修饰的核酸单元，或其药理学上可接受的盐。
• Method of treating a tumor or a viral disease by administering a 2' , 5' -oligoadenylate analog
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20100035976A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A method of treating a tumor or a viral disease by administering to a human the following 2′,5′-oligoadenylate analog: Wherein m is 0; n is 0 or 1; R 1 is alkoxy substituted by hydroxyl, mercapto, alkylthio substituted by hydroxyl or X 1 —X 2 —X 3 —S—; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are hydroxyl, mercapto, alkylthio substituted by hydroxyl or X 1 —X 2 —X 3 —S—; R 7 is oxygen, sulfur, —NH—, or —O(CH 2 CH 2 O)q-, wherein q is 2 to 6, or oxyalkyleneoxy; R 8 is hydrogen or a 5′-phosphorylated oligonucleotide which has one hydroxyl removed from the 5′-phosphoric acid; E 1 is K 2 ; E 2 is K 1 ; E 3 is K 2 or K 3 and E 4 is K 1 , K 2 or K 3 ; K 1 is K 2 is K 3 is B is adeninyl; A is alkylene; D is alkyl or alkenyl; X 1 is alkyl or phenyl; X 2 is —C(═O)O—, —OC(═O)— or —C(═O)S—; and X 3 is alkylene.

  一种通过向人体内注射以下2′，5′-寡腺苷酸类似物来治疗肿瘤或病毒性疾病的方法：其中m为0；n为0或1；R1为烷氧基，被羟基，巯基，被羟基的烷基硫代基或X1—X2—X3—S—取代的烷氧基；R2，R3，R4，R5和R6为羟基，巯基，被羟基的烷基硫代基或X1—X2—X3—S—；R7为氧，硫，—NH—，或—O(CH2CH2O)q-，其中q为2至6，或氧烷氧基；R8为氢或一个5′-磷酸寡核苷酸，其5′-磷酸上有一个羟基被去除；E1为K2；E2为K1；E3为K2或K3，E4为K1，K2或K3；K1，K2和K3为B为腺苷基；A为烷基；D为烷基或烯基；X1为烷基或苯基；X2为—C(═O)O—，—OC(═O)—或—C(═O)S—；X3为烷基。

表征谱图