4-(二甲胺基丙基)吡啶 | 1005-31-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(二甲胺基丙基)吡啶
• 中文别名: 4-二甲胺基吡啶N-氧化物；4-(二甲氨基)吡啶N-氧化物水合物；4-(二甲氨基)吡啶-N-氧化物,水合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide
• 英文别名: DMAPO；4-(N,N-dimethylamino)pyridine N-oxide；DMAP-N-oxide；N,N-dimethylaminopyridine N-oxide；4-(dimethylamino)pyridine-1-oxide；4-DMAP-N-oxide；4-Dimethylaminopyridine N-oxide；N,N-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-amine
• CAS: 1005-31-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00143310
• 分子量: 138.169
• InChiKey: WZMNQOYCHMGCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  316.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温下应密闭保存于干燥处。

SDS

4-(二甲氨基)吡啶 N-氧化物水合物

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dimethylamino)pyridine N-Oxide Hydrate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)吡啶 N-氧化物水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1005-31-8
俗名： DMAPO Hydrate
4-(二甲氨基)吡啶 N-氧化物水合物

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C7H10N2O·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4-(二甲氨基)吡啶 N-氧化物水合物

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
97°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-(二甲氨基)吡啶 N-氧化物水合物

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲胺基丙基)吡啶 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-phenylmethoxypyridin-1-ium-4-amine;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Dega-Szafran, Zofia; Watson, Clifford H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 1051 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(二甲胺基丙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的氨基酸衍生物和多元醇的高效和选择性磷酸化-向激酶样反应性转变。

  摘要：

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4cc05388e
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 哌啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  破骨细胞形态的负调节剂环十二肽Destruxin B的组合固相合成和生物学评估

  摘要：

  环二肽destruxin B的组合合成和生物学评估已实现。环化前体是通过固相肽合成，使用具有彩色标签和嵌齿轮的SynPhase提灯，通过分体和合并方法制备的，然后从聚合物载体上裂解下来的。在溶液相中成功并行利用MNBA-DMAPO进行了大环内酯化，以中等至良好的收率提供了所需的64元destruxin类似物。合成类似物的生物学评估表明，构件A的MeAla残基需要诱导破骨细胞样多核细胞（OCL）的所需形态变化，并在R 4处引入取代基 形态可容忍脯氨酸部分的位置，并且可以使破骨细胞中用于靶标识别的分子探针的制备成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00076

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。
• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Renewable waste rice husk grafted oxo-vanadium catalyst for oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vineeta Panwar、Ankushi Bansal、Siddharth S. Ray、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c6ra13571d

  日期：——

  Low cost renewable waste rice husks (RH) have been used as a support for grafting of an oxo-vanadium Schiff base via covalent attachment for the oxidation of tertiary amines to N-oxide. The synthesis of the desired RH grafted oxo-vanadium complex involves prior functionalization of the RH support with amino-propyltrimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with salicylaldehyde to get an RH-functionalized

  低成本的可再生废稻壳（RH）已被用作通过共价连接将叔胺氧化为N-氧化物而接枝氧钒席夫碱的载体。所需的RH接枝的氧-钒络合物的合成涉及将RH载体先用氨基丙基三甲氧基硅烷（APTMS）进行官能化，然后使其与水杨醛反应，得到RH官能化的席夫碱，然后将其与硫酸氧钒反应以得到目标氧代-钒催化剂。那么合成的催化剂被发现是一种有效的非均相催化剂时，可以得到相应的N-氧化物的优异产率通过用过氧化氢作为氧化剂氧化叔胺。此外，发现合成的催化剂非常稳定并且在五次运行中显示出一致的活性，而没有任何活性损失。

表征谱图