双(4-二甲基氨基苯基 )乙炔 | 62063-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(4-二甲基氨基苯基 )乙炔
• 中文别名: 双(4-二甲基氨基苯基)乙炔
• 英文名称: bis(4-dimethylaminophenyl)ethyne
• 英文别名: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；4,4'-bis(N,N-dimethylaminophenyl)acetylene；Bis(4-dimethylaminophenyl)acetylene；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 62063-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: GUOSUSHTWNSICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-二甲基氨基苯基 )乙炔 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,4’-双(二甲基)苯酯
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / EtOCS 2 K促进了由二苯基乙炔衍生物合成取代的苯甲醚

  摘要：

  描述了一种使用NH 4 I / EtOCS 2 K系统从易于获得的二芳基乙炔衍生物合成苯衍生物的简便方案。这种新颖的方案产生了出色的化学选择性，并提供了良好的优异收率。对照实验表明，反应是通过NH 4 I促进EtOCS 2 K二聚而进行的，从而得到相应的地黄原胶和随后的地黄原胶辅助的氧化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.053
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Bis--benzil-bis-hydrazon 在 salcomine 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到双(4-二甲基氨基苯基 )乙炔
  参考文献：
  名称：

  Inada, Akira; Nakamura, Yushin; Morita, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 1041 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Tetraarylcyclobutadienecyclopentadienylcobalt Complexes: Synthesis, Electronic Spectra, Magnetic Circular Dichroism, Linear Dichroism, and TD DFT Calculations
  作者：Gregg S. Kottas、Thierry Brotin、Peter F. H. Schwab、Kamal Gala、Zdeněk Havlas、James P. Kirby、John R. Miller、Josef Michl

  DOI：10.1021/om400403j

  日期：2014.7.14

  a series of its new substituted derivatives have been prepared. The electronic states of a few representatives have been characterized by absorption and magnetic circular dichroism. Time-dependent density functional theory has been used to arrive at spectral assignments for several prominent low-energy bands. The absorption spectra of the radical ions of 1 have also been recorded.

  已知的（四苯基η 4 -cyclobutadiene）-η 5 -cyclopentadienylcobalt（1）和一系列公司新增取代的衍生物已被制备。几个代表的电子态的特点是吸收和磁圆二色性。时间密度泛函理论已被用于在频谱分配的几个著名的低能带到达。的游离基离子的吸收光谱1也被记录下来。
• Synthesis and non-linear optical properties of new ionic species: tolan and diphenylbutadiyne with trimethylammonio and dimethylamino groups
  作者：Hirohito Umezawa、Shuji Okada、Hidetoshi Oikawa、Hiro Matsuda、Hachiro Nakanishi

  DOI：10.1002/poc.870

  日期：2005.5

  As new ionic organic species for second-order non-linear optical (NLO) materials, 4-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}phenyltrimethylammonium iodide (1a), 4-[4-(dimethylamino)phenyl]butadiynyl}phenyltrimethylammonium iodide (2a) and their derivatives with 4-substituted benzensulfonate instead of iodide were successfully synthesized. The transparent wavelength region of 1a is wider than that of a typical

  作为用于二阶非线性光学（NLO）材料的新型离子有机物，4-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}苯基三甲基碘化铵（1a），4-[4-（二甲基氨基）苯基]丁二炔基}成功合成了苯基三甲基碘化铵（2a）及其衍生物，用4-取代的苯磺酸盐代替碘化物。1a的透明波长区域比典型的NLO分子对硝基苯胺（pNA）的波长区域宽，而2a和pNA的透明波长区域相似。实验和计算得出的1a和2a的第一超极化率（β）发现pNA分别是pNA的7倍和11倍。即使考虑到体积因子，也发现1a的阳离子部分是比pNA衍生物更好的二阶NLO材料。在合成的12种盐中发现了4个二阶NLO活性晶体。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Benzoquinolizinium Salts by Rh(III)-Catalyzed Cascade Double <i>N</i>-Annulation Reactions of Allylamines, Diarylacetylenes, and HBF₄
  作者：Ye Ri Han、Su-Hyang Shim、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01175

  日期：2017.6.2

  A new cascade double N-annulation method has been developed for the synthesis of benzoquinolizinium salts. The process takes place between allylamines, internal alkynes, and HBF4 in the presence of Rh(III)/Cu(II) complexes and leads to formation of multisubstituted benzoquinolizinium salts. Importantly, the resulting benzoquinolizinium salts serve as fluorescent materials whose emission wavelengths

  已经开发了一种新的级联双N-环化方法来合成苯并喹啉鎓盐。该过程在Rh（III）/ Cu（II）络合物的存在下，在烯丙胺，内部炔烃和HBF 4之间进行，并导致形成多取代的苯并喹啉鎓盐。重要的是，所得的苯并喹啉鎓盐用作荧光材料，其发光波长可通过选择合适的取代基来调节。