芘 | 129-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘
• 中文别名: 苯并[def]菲；嵌二萘
• 英文名称: pyrene
• 英文别名: benzo[def]phenanthrene；pyren
• CAS: 129-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₀
• mdl: MFCD00004136
• 分子量: 202.255
• InChiKey: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  393 °C
• 密度：
  1.271
• 闪点：
  210 °C
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  330nm(EtOH)(lit.)
• 暴露限值：
  OSHA: TWA 0.2 mg/m3
• LogP：
  5.43 at 30℃ and pH5-8
• 物理描述：
  Pyrene is a colorless solid, solid and solutions have a slight blue fluorescence. Used in biochemical research. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Monoclinic prismatic tablets from alcohol or by sublimation; pure pyrene is colorless
• 蒸汽压力：
  4.5X10-6 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.19e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  5.00e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 本品有毒。急性中毒时，先引起兴奋，随后转为抑制、痉挛、四肢轻瘫，并伴有眼及上呼吸道黏膜刺激。实验数据显示，大鼠的LD₅₀值为0.17 mg/kg，小鼠的LD₅₀值为0.8 g/kg。操作人员应穿戴防护用具。

  2. 本品存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 燃烧热：
  3.878X10+7 J/kg at 25 °C
• 汽化热：
  3.21X10+5 J/kg
• 相对蒸发率：
  Evaporation at 20 °C is negligible
• 碰撞截面：
  136.1 Ų [M*]+; 137 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2069.7;2080.4;2126.4;2044;2095.8;2042;2061;2049.68;2060.85;2069.26;2069.4;2073.47;2091.45;2119;2101;2077;2085;2046;2068.4;2053.2;2061;346;348.1;350.3;351.2;351.8;347.41;348.12;348.91;350.67;350.72;351.42;351.74;353.42;352.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

斑点鳟鱼（红点鲑），被单独暴露于多环芳烃化合物（PACs），这些化合物包括苯并[a]芘、咔唑、屈艹、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、菲和芘。暴露7天后，将鱼处死并取出胆囊进行胆汁分析。使用高压液相色谱（HPLC）结合荧光（F）和紫外（UV）检测来确定胆汁中PAC衍生物的存在，无需预处理。所有暴露中以葡萄糖苷酸结合物为主，不同化合物中的酚和起始物质的含量各不相同（0-53%）。通过选择性提取极性较小的非结合PACs和对水溶性物质进行酶水解来确认化合物的鉴定。随后通过HPLC和/或气相色谱-质谱（GCMS）对产生的酚进行特征分析。不同化合物的总代谢物水平差异很大。

Speckled trout, Salvelinus fontinalis, were orally exposed to individual polycyclic aromatic compounds (PACs) represented by benzo[a]pyrene, carbazole, chrysene, dibenzofuran, dibenzothiophene, fluorene, phenanthrene, and pyrene. Fish were sacrificed 7 days after exposure and the gall bladder removed for bile analysis. High pressure liquid chromatography (HPLC) with fluorescence (F) and ultraviolet (UV) detection was used to determine the presence of PAC derivatives in the bile without pretreatment. Glucuronide conjugates were predominant in all exposures with variable amounts (0-53%) of phenols and starting material. Identification of compounds was confirmed by selective extraction of less polar nonconjugated PACs and enzymatic hydrolysis of water-soluble material. This was followed by HPLC and/or gas chromatography-mass spectrometry (GCMS) characterization of the produced phenols. Total metabolite levels varied widely among compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠肝脏微粒体系统将芘代谢为1-羟基芘、4,5-二氢-4,5-二羟基芘以及1,6-和1,8-芘醌。

Rat liver microsomal systems metabolize pyrene to 1-hydroxy and 4,5-dihydro-4,5-dihydroxypyrene, as well as to 1,6- and 1,8-pyrene quinone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中产生反式-4,5-二氢-4,5-二羟基芘, S-(4,5-二氢-4-羟基芘-5-基)谷胱甘肽, 1,6-二羟基芘, 1,8-二羟基芘, 和1-羟基芘。

Yields trans-4,5-dihydro-4,5-dihydroxypyrene, s-(4,5-dihydro-4-hydroxypyren-5-yl)glutathione, 1,6-dihydroxypyrene, 1,8-dihydroxypyrene, and 1-hydroxypyrene in rats and rabbits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对于芘的K区域（4,5键），没有发现酚形成的证据，检测到相对较少的4,5-二氢二醇，并且没有找到4,5-二羟基芘衍生物。主要代谢物似乎是巯基尿酸，N-乙酰-S-(4,5-二氢-4-羟基-5-芘基)-L-半胱氨酸。

For K-region of pyrene (4,5 bond), no evidence of phenol formation is found, 4,5-dihydrodiol is detected in relatively small amt, and no 4,5-dihydroxypyrene derivatives are found. Major metabolite appears to be mercapturic acid, n-acetyl-s-(4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pyrenyl)l-cysteine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：芘是一种固体。它可以作为电绝缘油的添加剂，也可以用于电气绝缘的环氧树脂。通过芘与氯尿素的氯化铝络合物反应，可以合成光学增白剂。芘本身可以作为电子供体，增强铅笔芯的黑色。它还用于生物化学研究。人类暴露和毒性：阳光暴露可能会引发芘对皮肤的刺激性作用，并导致慢性皮肤色素沉着。芘，而不是相关的多环芳烃，增强了人和小鼠IL-4启动子的基础转录。动物研究：小鼠经皮暴露10克/千克并未致命。吸入导致肝、肺和腹膜组织病理学改变，以及中性粒细胞、白细胞和红细胞数量减少。除偶尔出现乳头状瘤外，未观察到致突变或致癌效应。注意到一些致畸效应。芘在一些哺乳动物细胞的体外实验中诱导突变和异常DNA合成。有限证据表明芘在短期实验中是活跃的。生态毒性研究：鱼类中芘与甲状腺系统有相互作用。在岩鱼中，芘暴露通过破坏软骨细胞的增殖，损害骨骼发育。斑马鱼胚胎暴露于低水平环境芘，干扰了正常的心脏发育并改变了与心脏分化缺陷相关基因的表达。芘可能是河豚行为和神经发育毒性的贡献者。在红蚯蚓Lumbricus rubellus中，芘被发现会导致乳酸和饱和脂肪酸十四酸、十六酸和十八酸的浓度剂量依赖性降低，并增加氨基酸丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、酪氨酸和甲硫氨酸的产生。这表明葡萄糖代谢受损，脂肪酸代谢增加，以及三羧酸循环中间产物发生变化。

IDENTIFICATION AND USE: Pyrene is a solid. It can be used as an additive in electro-insulating oils as well as in epoxy resins for electrical insulation. Optical brighteners can be synthesized by reaction of pyrene with a complex of cyanuric chloride and aluminum chloride. Pyrene itself can serve as an electron donor to enhance the blackness in pencil leads. It is also used in biochemical research. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Exposure to the sun may provoke an irritating effect of pyrene on skin and lead to chronic skin discoloration. Pyrene, but not related polyaromatic hydrocarbons, enhanced basal transcription of the human and mouse IL-4 promoter. ANIMAL STUDIES: Dermal exposure to 10 g/kg was not lethal in mice. Inhalation caused pathological changes in hepatic, pulmonary, and intragastric tissue and a decrease in the number of neutrophils, leukocytes, and erythrocytes. No blastomogenic or carcinogenic effects were noted, except for an occasional papilloma. Some teratogenic effects were noted. Pyrene induced mutations and unscheduled DNA synthesis in some in vitro assays in mammalian cells. There is limited evidence that pyrene is active in short-term assays. ECOTOXICITY STUDIES: There was an interaction between pyrene and the thyroid system in fish. In rockfish, pyrene exposure impaired skeleton development via disrupting the proliferation of the chondrocytes. Embryonic exposure of zebrafish to low-level environmental pyrene disrupted normal cardiac development and altered expression of defective cardiac differentiation related genes. Pyrene might be a contributor to the behavioral and neuro-developmental toxicity in pufferfish. in the earthworm Lumbricus rubellus pyrene was found to cause a dose dependant decrease in lactate and the concentrations of the saturated fatty acids tetradecanoic, hexadecanoic and octadecanoic acid and an increase in production of the amino acids alanine, leucine, valine, isoleucine, lysine, tyrosine and methionine. It is proposed that this indicates impaired glucose metabolism, with an associated increase in fatty acid metabolism and changes in TCA cycle intermediates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

总评：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：芘

IARC Carcinogenic Agent:Pyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

大鼠单独接受苯并(a)芘（BaP）（150微克/千克）处理，或者与菲（PH）（4300微克/千克）和芘（PY）（2700微克/千克）（BPP组）一起通过口服灌胃，每天一次，持续30天。仅在BaP组中，肝脏微粒体组分中的7-乙氧基香豆素-O-脱乙基酶活性增加。BaP单独处理的大鼠在治疗20天时肌肉中BaP的最高浓度为34.5纳克/克；而在BPP处理的大鼠在治疗30天时为23.6纳克/克。BPP组中PH的最高浓度为肌肉中47.1纳克/克，脂肪中118.8纳克/克；PY在肌肉中为29.7纳克/克，在脂肪中为219.9纳克/克。在尿液中，发现了114-161纳克/毫升的3-OH-PH，而在治疗期间PH为41-69纳克/毫升。发现了201-263纳克/毫升的1-OH-PY，而PH在尿液中为9-17纳克/毫升。治疗后停止处理后，尿液中PY、PH及其代谢物的水平迅速下降...

... Rats were treated with Benzo(a)pyrene (BaP) (150 ug/kg) alone or with phenanthrene (PH) (4,300 ug/kg) and pyrene (PY) (2,700 ug/kg) (BPP group) by oral gavage once per day for 30 days. 7-ethoxyresorufin-O-deethylase activity in liver microsomal fraction was increased in only BaP groups. The highest concentration (34.5 ng/g) of BaP, was found in muscle of rats treated with BaP alone at 20 days of treatment; it was 23.6 ng/g in BPP treated rats at 30 days of treatment. The highest PH concentration was 47.1 ng/g in muscle and 118.8 ng/g in fat, and for PY it was 29.7 ng/g in muscle and 219.9 ng/g in fat, in BPP groups. In urine, 114-161 ng/mL 3-OH-PH was found, while PH was 41-69 ng/mL during treatment. 201-263 ng/mL 1-OH-PY was found, while PH was 9-17 ng/mL in urine. The level of PY, PH and their metabolites in urine was rapidly decreased after withdrawal of treatment ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这项人体控制研究检查了食用烧烤肉后尿液中1-羟基芘（1-OHP）的排泄动力学。进行了两次喂养实验，分别以每公斤体重15克和30克烧烤肉的剂量进行实验1和实验2。收集了7天内的所有排尿并分析了1-OHP。在两次实验中，尿液中排出的1-OHP量在暴露后12小时显著增加（P < 0.05），但在12-24小时后没有增加。实验1在0-12小时和12-24小时后作为尿液1-OHP排出的管理芘剂量的平均百分比分别为3.80%和0.61%，实验2分别为1.66%和0.38%。排泄比率与剂量成反比。还发现1-OHP排泄存在昼夜波动（P < 0.05）的模式，即1-OHP在一天的前半部分（约0:00-12:00）的排泄量小于后半部分（约12:00-24:00）。这项研究表明，即使在大量饮食剂量下，大部分总尿液中1-OHP的排泄发生在12小时内。因此，职业或环境研究的受试者只需回忆他们当天或前一天的饮食，以减少来自饮食芘的影响。

... This human control study examined the excretion kinetics of urinary 1-hydroxypyrene (1-OHP) after consuming barbecued meat. Two feeding experiments were conducted, with doses of 15 and 30 g of barbecued meat per kg of body weight for experiments 1 and 2, respectively. All voided urine was collected for 7 days and analyzed for 1-OHP. In both experiments, the amounts of urinary 1-OHP excreted was significantly increased (P < 0.05) at 12 hr post exposure but not at 12-24 hr post exposure. Mean percentages of administered pyrene doses excreted as urinary 1-OHP at 0-12 hr and 12-24 hr post exposure were 3.80 and 0.61% in experiment 1 and 1.66 and 0.38% in experiment 2. Excretion ratio was inversely related to dose. A pattern of diurnal fluctuation (P < 0.05) in 1-OHP excretions was also identified. That is, 1-OHP excretions were smaller in the first half of the day (~0:00-12:00) than in the last half of the day (~12:00-24:00). This study demonstrated that, even at large dietary doses, most of the total urinary excretion of 1-OHP occurs within 12 hr. Thus, subjects of occupational or environmental studies need only recall their diets for the current or previous day to diminish the influence from dietary pyrene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两组海螺被暴露于等摩尔量的芘和1-羟基芘15天，通过它们的饮食。从肌肉和内脏团提取的组织提取物通过液相色谱与荧光和质谱检测进行分析。在两种暴露的动物中检测到九种生物转化产物。这些包括1-羟基芘、芘-1-硫酸盐、芘-1-葡萄糖苷酸、芘葡萄糖硫酸盐、两种吡喃二醇硫酸盐和吡喃二醇二硫酸盐的同分异构体，以及一种吡喃二醇葡萄糖苷酸硫酸盐的同分异构体。这些化合物代表了一个比通常报道的更为复杂的芘代谢途径。在暴露于芘的动物中，二结合代谢物与暴露于1-羟基芘的动物中一样重要。生物转化产物代表了动物体内检测到的物质的90%以上，突出了在评估暴露时分析代谢物的重要性。与两组内脏团相比，肌肉中只有2到3%的平均负荷。分析方法足够灵敏，可以检测到实验室对照海螺和近海样本中的生物转化产物。还通过放射自显影研究了[(14)C]芘的组织分布。放射性主要存在于海螺的消化和排泄系统中，而不是在性腺或肌肉组织中。

... Two groups of Buccinum undatum were exposed to equimolar amounts of pyrene and 1-hydroxypyrene over 15 d through their diets. Tissue extracts from the muscle and visceral mass were analyzed by liquid chromatography with fluorescence and mass spectrometry detection. Nine biotransformation products were detected in animals from both exposures. These included 1-hydroxypyrene, pyrene-1-sulfate, pyrene-1-glucuronide, pyrene glucose sulfate, two isomers each of pyrenediol sulfate and pyrenediol disulfate, and one isomer of pyrenediol glucuronide sulfate. These compounds represent a more complex metabolic pathway for pyrene than is typically reported. Diconjugated metabolites were as important in animals exposed to pyrene as in those exposed to 1-hydroxypyrene. Biotransformation products represented >90% of the material detected in the animals and highlight the importance of analyzing metabolites when assessing exposure. A mean of only 2 to 3% of the body burden was present in muscle compared with the visceral mass of both groups. The analytical methods were sufficiently sensitive to detect biotransformation products both in laboratory control whelks and in those sampled offshore. The tissue distribution of [(14)C]pyrene was also studied by autoradiography. Radioactivity was present primarily in the digestive and excretory system of the whelks and not in the gonads or muscle tissue.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

多核芳烃（PAHs）（芘、3,4-苯并菲、三亚苯、屈艹、1,2-苯并蒽、1,1'-联萘、9-苯基蒽、2,2'-联萘、间-四苯基和1,3,5-三苯基苯）从磷脂酰胆碱囊泡中的转移已经得到检验。我们的结果显示，PAH的分子体积是决定速率的因素。此外，高效液相色谱（HPLC）数据证实了转移速率与分子大小及分子在极性和碳氢相之间的分配有关的假设。致癌物自发转移的动力学和特征可能会对细胞内PAH代谢的竞争过程产生重大影响。

... Transfer of 10 polynuclear aromatic hydrocarbons (PAHs) (pyrene, 3,4-benzophenanthrene, triphenylene, chrysene, 1,2-benzanthracene, 1,1'-binaphthyl, 9-phenylanthracene, 2,2'-binaphthyl, m-tetraphenyl and 1,3,5-triphenylbenzene) out of phosphatidylcholine vesicles has been examined. Our results show that the molecular volume of the PAH is a rate-determining factor. Moreover, high performance liquid chromatography (HPLC) data confirms the hypothesis that the rate of transfer is correlated with the size of the molecule and with the partitioning of the molecule between a polar and hydrocarbon phase. The kinetics and characteristics of the spontaneous transfer of carcinogens are likely to have a major impact on the competitive processes of PAH metabolism within cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UR2450000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  贮存时应密封保存，并使用塑料袋包装。由于属于危险品，请按照危险品相关规定进行运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	芘；嵌二萘
化学品英文名称：	Pyrene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	129-00-0
分子式：	C 16 H 10
分子量：	202.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：芘；嵌二萘

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	未见急性中毒报道。长期接触3-5mg／m3，可见头痛、乏力、睡眠不佳、易兴奋、食欲减退、白细胞增加，血沉增速等。低于0．1mg／m3，未见不良影响。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水可引起沸溅。
消防员的个体防护：	尽可能将容器从火场移至空旷处。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。轻装轻卸。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．03mg／m3(皮) 美国TLV—TWA：未制
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，佩带防毒面具。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、棱形晶体(不纯物为黄色)。
pH：
熔点(℃)：	150
沸点(℃)：	393．5
相对密度(水=1)：	1．27
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 16 H 10
分子量：	202.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用于制合成树脂、还原染料和分散性染料。直接氧化成芘醌，用于制还原染料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：大鼠经口：2750mg／kg；小鼠经口：800mg／kg LC50：大鼠吸入：170mg／m3
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 500/24 小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。轻装轻卸。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

合成方法

1. 在高温焦油中含量约1.2%～1.8%，经分离、提纯制得芘。
2. 以二蒽油为原料，通过真空精馏、萃取及重结晶工艺进行提纯。
3. 使用蒸馏蒽油高于360℃的残渣作为原料，经过精馏切取芘馏分，并以苯为溶剂洗涤去盐基和不饱和化合物。再使用溶剂油进行重结晶，得到纯品芘。

煤焦油化工产品

芘又称嵌二萘，是煤焦油加工的产品之一，在煤焦油中的含量约为0.6～1.2%，主要集中在二蒽油馏分中。它是一种固体的芳香化合物，分子由四个苯环相连构成，其分子式为C₁₆H₁₀，分子量为202.26，熔点为150℃，沸点为393℃，密度为1.277g/cm³。芘呈淡黄色单斜片状结晶，不溶于水，易溶于苯、甲苯、二硫化碳及乙醚等有机溶剂。它是致癌物质，在二氧化氮的作用下会转化为能致突变的1-硝基芘。在与亲电试剂反应时，易发生在1位和6位，也可发生氧化、氢化等反应。此外，还可进行卤化、硝化和磺化等取代反应，一取代物为3位，二取代物则位于3,10-和3,8-位置，以3,10-位较多。当发生氧化时会生成3,10-芘醌及3,8-芘醌，进一步氧化可形成1,4,5,8-萘四甲酸。

提取方法：使用二蒽油馏分蒸馏过程中产生的渣油或沥青馏出物作为原料，在减压条件下进行精馏切取含芘约40%的390～400℃馏分。再用25%煤焦油溶剂油和75%乙醇混合溶剂（溶剂量与芘馏分之比为1：12）进行多次重结晶，直至产品合格。

化学反应

有机化合物芘为淡黄色单斜晶体（纯品为无色），具有芳香性且可燃。不溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它可以进行亲电取代反应，如卤化、硝化和磺化等。

应用

芘作为有机合成原料，经氧化后可用于制取1,4,5,8-萘四甲酸，进而用于生产染料、合成树脂、分散性染料及工程塑料。此外，通过酰化反应可以制造还原染料如艳橙GR及其他多种染料。也可用于制作杀虫剂和增塑剂。

化学性质

芘为淡黄色单斜晶体，不溶于水但易溶于乙醚、二硫化碳、苯及甲苯中。利用重铬酸钾与乙酸或铬酸（H₂CrO₄）与醋酸氧化，可得芘-1,6-醒。亲电取代反应通常在1位发生，例如硝化、氯化和甲酰化等。

用途

作为有机合成原料，经氧化可以制取1,4,5,8-萘四甲酸，并用于染料、合成树脂及工程塑料的生产；酰化后可制成还原染料艳橙GR及其他多种染料。还可以用于制造杀虫剂和增塑剂。

此外，直接氧化芘可得到1,4,5,8-萘四甲酸，用于染料、合成树脂、杀虫剂等产品的生产。作为合成树脂、还原染料和分散性染料的原料时，它可用于制备还原染料，并且可用作1,4,5,8-萘四甲酸生产的原料。

生产方法

芘主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中。通过将中温沥青减压蒸馏，并向蒸馏釜通入少量直接过热蒸汽，切取窄馏分，再用溶剂油和乙醇混合溶液或苯与溶剂油的混合溶液进行重结晶，即可得到纯度达95%的工业芘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-溴芘
  参考文献：
  名称：

  (芳基)(氟芳基)钯配合物的还原消除机理研究：区域特异性脱氢交叉偶联的关键步骤

  摘要：

  交叉脱氢偶联（CDC）反应作为 C-C 键形成的短步合成方法而引起了人们的关注。最近，我们开发了萘和氟苯之间的CDC反应。该反应没有表现出一般的区域选择性，而是在萘的β位选择性地进行。在本研究中，使用模型配合物作为反应中间体的研究表明，独特选择性的起源是在β位上唯一发生还原消除。对还原消除的详细研究表明，萘基的空间位阻和氟苯的吸电子性质决定了还原消除反应进行的位置。这些结果表明，多环芳烃（PAH）的 C-H 官能化的选择性不是由 C-H 裂解步骤决定的，而是由随后的还原消除步骤决定。区域选择性 CDC 反应适用于各种 PAH，但对具有扩展 π 共轭的芘选择性较低。在氟苯底物中，C-H 部分两个邻位的 F 原子对于高选择性是必需的。底物范围与所提出的机制非常一致，其中还原消除步骤决定了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4dt01453g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls

  摘要：

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.40
• 作为试剂：
  描述：

  溴己烷 、 4-碘代苯乙酮 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 芘 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到对己基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  利用电生成的高反应性锌方便地制备有机溴化锌及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  通过电解含有containing作为介体的DMF溶液以及铂阴极和锌阳极，可以轻松制备高反应性锌。发生refer的优先还原以生成相应的自由基阴离子，该自由基阴离子还原了由阳极溶解生成的锌离子，从而获得了具有高反应活性的零价锌。反应性锌已成功用于将溴代烷烃有效转化为相应的有机锌溴化物。所获得的有机锌溴化物进一步成功地用于Pd催化的与各种芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.031

文献信息

• White‐Fluorescent Dual‐Emission Mechanosensitive Membrane Probes that Function by Bending Rather than Twisting
  作者：Heorhii V. Humeniuk、Arnulf Rosspeintner、Giuseppe Licari、Vasyl Kilin、Luigi Bonacina、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201804662

  日期：2018.8.13

  Bent N,N′‐diphenyl‐dihydrodibenzo[a,c]phenazine amphiphiles are introduced as mechanosensitive membrane probes that operate by an unprecedented mechanism, namely, unbending in the excited state as opposed to the previously reported untwisting in the ground and twisting in the excited state. Their dual emission from bent or “closed” and planarized or “open” excited states is shown to discriminate between

  弯曲的N,N'-二苯基-二氢二苯并[a,c]吩嗪两亲物被引入作为机械敏感膜探针，其通过前所未有的机制工作，即在激发态下不弯曲，而不是之前报道的在地面中不扭曲和在室温下扭曲。兴奋状态。它们从弯曲或“闭合”和平面化或“开放”激发态的双重发射被证明可以区分水中的胶束和固序（S o ）、液体无序（L d ）和本体膜中的单体。双发射光谱覆盖了足够的可见光范围，以产生发出带有比例编码信息的白光的囊泡。报告了通过扩展 π 系统和助色团来改善弯曲机械载体的策略，并证明了与双光子激发荧光 (TPEF) 显微镜对巨型单层囊泡中膜域成像的兼容性。
• 一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108658993B

  公开（公告）日：2020-07-10

  一种芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用，其主要涉及半导体材料领域。上述芘酰亚胺衍生物的合成首先对芘的非活泼位点(4，5，9，10位)进行氧化，并通过溴原子取代、甲氧基化、氰基取代、水解、缩环等反应，引入具有吸电子能力的酰亚胺、吡嗪和卤素等基团，合成了一系列新颖的具有良好电子俘获能力的芘酰亚胺衍生物，从而使得芘酰亚胺衍生物应用在非易失性有机场效应晶体管存储器件中时，表现出了较佳的光电性能和存储性能；另外，上述的芘酰亚胺衍生物的合成方法还具有制备方法简便，步骤短，产率高等优点。因此，上述的芘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用具备重要的推广应用价值。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。

表征谱图