萘并(8,1,2-bcd)苝 | 188-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 萘并(8,1,2-bcd)苝
• 英文名称: naphtho[8,1,2-bcd]perylene
• 英文别名: 2,3-peri-Naphthylen-pyren；Naphtho<8.1.2-bcd>perylen；Naphtho[8,1,2-bcd]perylen；Naphtho(8,1,2-bcd)perylene；heptacyclo[15.7.1.12,6.03,16.04,13.05,10.021,25]hexacosa-1(24),2(26),3(16),4(13),5(10),6,8,11,14,17,19,21(25),22-tridecaene
• CAS: 188-89-6
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: HLQQSCPDTAIJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并(8,1,2-bcd)苝 在 马来酸酐 作用下， 生成 Pyreno<1,3:10',2'>-pyren
  参考文献：
  名称：

  Clar; Kuehn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 181,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)pyrene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到萘并(8,1,2-bcd)苝
  参考文献：
  名称：

  锂介导的机械化学环化脱氢

  摘要：

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01185