蒽嵌蒽 | 191-26-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 蒽嵌蒽
• 英文名称: anthranthrene
• 英文别名: dibenzochrysene；dibenzopyrene；dibenzo[def,mno]chrysene；Antranthrene；anthanthrene；hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaene
• CAS: 191-26-4
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257.75°C
• 沸点：
  354.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1847 (estimate)
• 闪点：
  6 °C
• 保留指数：
  3215;3215;3215;3169.5;3204.3;503.9;508.4;509.5;509;505.3
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：蒽并蒽

IARC Carcinogenic Agent:Anthanthrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S36/37,S62
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 一种大气中存在的污染物
• 本身可燃
• 燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽嵌蒽 在 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 二苯并[def, mno]屈-12-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Lavit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 200,203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽缔蒽酮 在 锌 作用下， 以39%的产率得到蒽嵌蒽
  参考文献：
  名称：

  不含海湾区的六环芳烃二苯并[def]亚甲基（蒽）的微粒体诱变代谢物。

  摘要：

  人们认为，在多环芳烃海湾区域内代谢形成的二氢二醇环氧化物是造成这些环境污染物遗传毒性的原因。六环芳烃二苯并[def，mnochrysene]（蒽）虽然缺乏此结构特征，但在鼠伤寒沙门氏菌的组氨酸依赖性菌株TA97，TA98，TA100和TA104中表现出相当大的致突变性。经Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠肝线粒体代谢活化后，代谢激活后的-40 his（+）回复菌落/ nmol。诱变作用占苯并[a] re在以下条件下测定的值的44-84％。相同的条件。用未经处理的动物的细胞部分获得的TA100菌株中蒽蒽的比致突变性为6 his（+）回复菌落/ nmol，苯巴比妥处理后增加2.7倍，3-甲基胆碱处理后增加4.5倍。为了阐明导致遗传毒性代谢物的代谢途径，研究了蒽蒽的微粒体生物转化。结合色谱，光谱和生化方法，可以鉴定反式-4,5-二氢二醇，4,5-氧化物，4,5-，1,6-，3

  DOI：

  10.1021/tx010131t

文献信息

• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20160008928A

  公开（公告）日：2016-01-25

  하기 화학식 1로 표현되는 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, T, R, R 및 R의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的硬掩模组合物的单体，包含上述单体的硬掩模组合物以及使用上述硬掩模组合物的图案形成方法。在上述化学式1中，T、R、R和R的定义如规范中所述。
• Khmel'nitskaya, E. Yu.; Romanova, K. A.; Urman, Ya. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 11, p. 2104 - 2109
  作者：Khmel'nitskaya, E. Yu.、Romanova, K. A.、Urman, Ya. G.、Vorozhtsov, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• 772. Chemistry of anthanthrone. Part I. The direct replacement of hydrogen by hydroxyl and disubstituted amino-groups
  作者：William Bradley、Jeffrey Waller

  DOI：10.1039/jr9530003778

  日期：——
• Clar, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1645,1648
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——

表征谱图