苯并[b]芘-1,6-二酮 | 3067-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并[b]芘-1,6-二酮
• 英文名称: benzo[a]pyrene-1,6-quinone
• 英文别名: benzopyrene-1,6-dione；benzo-[a]-pyrene-1,6-quinone；1,6-benzo[a]pyrene quinone；benzo(a)pyrene-1,6-quinone；benzo[a]pyrene 1,6-quinone；Benzo[a]pyrene-1,6-dione；benzo[b]pyrene-1,6-dione
• CAS: 3067-13-8
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: OXWHZARNAGLRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295°C (rough estimate)
• 沸点：
  384.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1639 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生刺激烟雾
储运特性：通风、低温、干燥
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]芘-1,6-二酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHO H.; HARVEY R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1 , 1976, NO 8, 836-839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 苯并[b]芘-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cook; Hewett, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 398,401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 13C4-labelled oxidized metabolites of the carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon benzo[a]pyrene
  作者：Anhui Wu、Daiwang Xu、Ding Lu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.130

  日期：2012.9

  sensitive stable isotope dilution LC/MS method for analysis of BaP metabolites. We now report efficient syntheses of 13C4-BaP and the complete set of its 13C4-labelled oxidized metabolites needed as internal standards They include the metabolites not involved in carcinogenesis (Group A) and the metabolites implicated in initiation of cancer (Group B). The synthetic approach is novel, entailing use of Pd-catalyzed

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13
• Radical cations of benzo[α]pyrene and 6-substituted derivatives: reaction with nucleophiles and DNA
  作者：D. E. Stack、P. Cremonesi、A. Hanson、E. G. Rogan、E. L. Cavalieri

  DOI：10.3109/00498259509061890

  日期：1995.1

  1. Oxidation of benzo[a]pyrene (BP) by I2 in the presence of AgClO4 in benzene generates the BP.+ClO4-.AgI complex. This same method was used to produce radical cations from 6-FBP, 6-ClBP, 6-BrBP and 6-CH3BP. 2. Reaction of the BP, 6-FBP, 6-ClBP and 6-BrBP radical cation perchlorates with H2O produced BP 1,6-, 3,6- and 6,12- dione, whereas 6-CH3BP.+ClO4-.AgI yielded 6-CH2OHBP. 3. When BP.+ClO4-.AgI

  1.在AgClO4在苯中的存在下，I2氧化苯并[a] py（BP），生成BP。+ ClO4-.AgI复合物。使用相同的方法由6-FBP，6-ClBP，6-BrBP和6-CH3BP产生自由基阳离子。2.BP，6-FBP，6-ClBP和6-BrBP自由基阳离子高氯酸盐与H 2 O反应生成BP 1,6-，3,6-和6,12-二酮，而6-CH3BP。+ ClO4-。 AgI产生6-CH 2 OHBP。3.当BP。+ ClO4-.AgI和6-FBP。+ ClO4-.AgI与NaOAc在H2O / CH3CN（9：1）中反应时，除醌外，还形成了6-OAcBP。在6-ClBP。+ ClO4-.AgI的情况下，除了二酮以外，还形成少量的1-OAc-6-ClBP和3-OAc-6-ClBP，而对于6-BrBP和6-CH3BP反应产物分别为BP二酮和6-CH 2 OHBP。4.这些结果证实了电荷在BP。+中位于
• Photooxygenation of polycyclic aromatic hydrocarbons by pyrimido(5,4-g)pteridine N-oxide.
  作者：Magoichi SAKO、Seiji OHARA、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2676

  日期：——

  Photooxygenation of naphthalene (4), phenanthrene (5), pyrene (6), and benzo[a]pyrene (7) by pyrimido[5, 4-g]pteridine N-oxide (1) was examined in comparison with that of benzene. These polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)consumed 1 more smoothly than did benzene under irradiation with ultraviolet-visible light, as expected from the fact that their oxidation potentials for conversion to the corresponding phenols and/or further oxidized products are lower. The photooxygenation of the PAHs occurred predominantly at the most reactive position of the corresponding cation-radicals. These and other experimental results led us to conclude that the PAHs are oxygenated via photo-induced single-electron transfer (SET) from the PAHs to 1 followed by oxygen-atom transfer between the resulting radical-ion pairs. The occurrence of the SET in an excited charge-transfer complex formed between the PAHs and 1 is at variance with the case of benzene. The photooxygenation of 7 by 1 can be regarded as a simple reaction mimic for one of the metabolic activation processes involved in carcinogenesis by 7.

  用吡啶并[5, 4-g]呤 N-氧化物 (1) 对萘 (4)、菲 (5)、蒽 (6) 和苯并[a]蒽 (7) 进行光氧化的研究与苯的比较显示，这些多环芳烃 (PAHs) 在紫外-可见光照射下消耗 1 的速度比苯更顺利，这与它们氧化为相应酚类和/或进一步氧化产物的氧化电位较低的事实一致。PAHs 的光氧化主要发生在相应阳离子自由基的最反应位点。这些实验结果使我们得出结论：PAHs 通过光诱导单电子转移 (SET) 从 PAHs 到 1，再通过生成的自由基离子对之间的氧原子转移来氧化。PAHs 和 1 之间形成的激发电荷转移复合物中的 SET 过程与苯的情况不同。1 对 7 的光氧化可以视为模拟其中一种与 7 引发的致癌过程相关的代谢活化过程的简单反应。
• Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by Iron Tetrasulfophthalocyanine FePcS: Inverse Isotope Effects and Oxygen Labeling Studies
  作者：Alexander Sorokin、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1269::aid-ejic1269>3.0.co;2-g

  日期：1998.9

  Iron(III) tetrasulfophthalocyanine (FePcS) was shown to catalyze the oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons by H2O2. Benzo[a]pyrene and anthracene were converted to the corresponding quinones while biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid was the main product of phenanthrene oxidation. The mechanism of the anthracene oxidation by H2O2 in the presence of FePcS or by KHSO5 with iron(III) meso-tetrakis(3

  铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 被证明可催化 H2O2 对多环芳烃的氧化。苯并[a]芘和蒽被转化为相应的醌，而联苯-2,2'-二羧酸是菲氧化的主要产物。在 FePcS 存在下 H2O2 或 KHSO5 与铁 (III) 内消旋四(3,5-二磺基)卟啉 (FeTMPS)（参见图 1 的催化剂结构）氧化蒽的机理已通过使用进行了详细研究动力学同位素效应 (KIE) 和 18O 标记研究。在 FePcS/H2O2 和 FeTMPS/KHSO5 竞争氧化 [H10] 蒽和 [D10] 蒽的底物消耗上测量的 KIE 基本相同，分别为 0.75 ± 0.02 和 0.76 ± 0.06。第一氧化步骤中的这些逆 KIE 可以通过将亲电氧杂铁络合物添加到蒽的 sp2 碳中心以形成 σ 加合物期间 sp2 到 sp3 的杂化变化来解释（这种逆 KIE 通过更强的堆积相互作用增强与大环催化剂之间的氘
• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的