还原黄4 | 128-66-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 还原黄4
• 中文别名: 二苯并[B,DEF]屈-7,14-二酮；还原黄CK；士林金黄GK
• 英文名称: dibenzo[b,def]chrysene-7,14-dione
• 英文别名: dibenzochrysene-7,14-dione；dibenzopyrene-7,14-quinone；Dibenzopyrene-7,14-dione；7,14-dihydrodibenzo[b,i]pyren-7,14-dione；dibenzopyrenequinnone；dibenzochrysenedione；C.I. Vat Yellow 4；hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,9,11,13,15,17,20(24),21-undecaene-8,19-dione
• CAS: 128-66-5
• 化学式: C₂₄H₁₂O₂
• 分子量: 332.358
• InChiKey: ZTWQZJLUUZHJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  385 °C
• 沸点：
  429.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1459 (rough estimate)
• 物理描述：
  C.i. vat yellow 4 is a viscous orange liquid. Used for coloring of cotton, wool and cellulose acetate.
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 75° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  黄色粉末状物质，不溶于水，但能溶解在二甲苯、硝基苯和四氢化萘中，还能微溶于丙酮、乙醇、苯、氯仿、甲苯、吡啶及邻氯苯酚。在浓硫酸中显现出红光青莲色，在稀释后会形成橙色沉淀；而在碱性条件下呈枣红色，在酸性环境中则为金黄色。这种物质属于蒽醌系还原染料，具有显著的光脆性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：有限证据表明Vat Yellow 4（还原黄4）在实验动物中具有致癌性。没有关于Vat Yellow 4在人类中致癌性的研究数据。总体评估：Vat Yellow 4的致癌性对人不可分类（第3组）。

Evaluation: There is limited evidence for the carcinogenicity of Vat Yellow 4 in experimental animals. No data were available from studies in humans on the carcinogenicity of Vat Yellow 4. Overall evaluation: Vat Yellow 4 is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：油黄4

IARC Carcinogenic Agent:Vat Yellow 4

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第48卷：（1990年）一些阻燃剂和纺织化学品以及在纺织制造工业中的暴露

IARC Monographs:Volume 48: (1990) Some Flame Retardants and Textile Chemicals, and Exposures in the Textile Manufacturing Industry

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

化学性质
黄色粉末，不溶于水，溶于二甲苯、硝基苯和四氢化萘，微溶于丙酮、乙醇、苯、氯仿、甲苯、吡啶及邻氯苯酚。在浓硫酸中呈红光青莲色，稀释后则成橙色沉淀。在碱性保佑险粉还原液中为枣红色，在酸性溶液中变为金黄色。属蒽醌系还原染料，具有严重的光脆性。

用途
主要用于棉、蚕丝及锦纶织物的染色和印花。也可用于粘纤、涤棉混纺织物的印花。该产品因光脆性较低，常适用于不经常日晒的冬季深色花布。此品可替代还原黄GCN与还艳绿FFB拼绿色使用，其上染率明显高于还原黄GCN。通过分别与还原黄GCN、还原艳RF、还原艳红R、还原棕RRD及还原灰BG等颜色进行调配，以调节色光。该品种经尿醛或氰醛、DMEU、2D树脂整理后，变色极微；但用BHES树脂处理时，则会显得略显红色且色调更暗。

生产方法
采用精萘、苯甲酰氯及三氯化铝进行苯甲酰化反应，再通过三氯化铝、氯化钠和二硝基氯苯完成闭环。随后经过精制、过滤、干燥和标准化处理而最终制成产品。所需原料消耗量为：精萘 1650 kg/t，苯甲酰氯 1630 kg/t，三氯化铝 9600 kg/t，二硝基氯苯 890 kg/t，次氯酸钠（有效氯含量10%）13400 kg/t，盐酸 670 kg/t，纯碱 30 kg/t，工业盐 1650 kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原黄4 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 dibenzo[b,def]chrysene-7,14-diol
  参考文献：
  名称：

  680.蒽醌类还原染料的褪色和嫩化活性。第五部分无色溶液的光脱卤和氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003353
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯甲酰基萘 在 三氯化铝 作用下， 生成 还原黄4
  参考文献：
  名称：

  DE426710

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 在 还原黄4 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-dimethylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  17O-labeling studies on the reaction of 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dione with carbodiimides

  摘要：

  The reactions of 4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 1 with isopropyl-phenylcarbodiimide as well as dimethylcarbodiimide are investigated with aid of O-17-labeling experiments. From comparing the distribution of the label within starting materials and products, an unusual furandione rearrangement is disclosed. This rearrangement can be regarded as a peculiar variation of the well known nucleophilic substitution at a vinylic carbon. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00429-3

文献信息

• The impact of tetrahedral capping groups and device processing conditions on the crystal packing, thin film features and OFET hole mobility of 7,14-bis(ethynyl)dibenzo[b,def]chrysenes
  作者：Ying Shu、Gavin E. Collis、Christopher J. Dunn、Peter Kemppinen、Kevin N. Winzenberg、Rachel M. Williamson、Ante Bilic、Th. Birendra Singh、Mark Bown、Christopher R. McNeill、Lars Thomsen

  DOI：10.1039/c3tc31030b

  日期：——

  atomic force microscopy and X-ray diffraction) were coupled with organic field effect transistor (OFET) hole mobility data to explore the interplay between molecular structure, molecular packing, substrate dielectrics and transistor hole mobility. Using this strategy we identified a lead compound, TMS-DBC 2b, that has a one-dimensional slipped stack packing motif with a high degree of π–π overlap that produces

  对一系列四面封端的乙炔二苯并二苯衍生物进行建模，然后合成，得到的化合物具有非常相似的电子性质，但根据封端基团的不同，其物理性质也不同。通过改变四面体封端基团的大小，我们对有机晶体管中分子结构与电荷迁移率之间的关系进行了研究。薄膜表征技术（近缘X射线吸收精细结构光谱学，扫描电子显微镜，原子力显微镜和X射线衍射）与有机场效应晶体管（OFET）空穴迁移率数据相结合，以探索分子结构之间的相互作用，分子堆积，衬底电介质和晶体管空穴迁移率。使用这种策略，我们确定了先导化合物TMS-DBC如图2b所示，其具有一维滑动堆叠堆积图案，具有高度的π-π重叠，当沉积在SiO 2 -ODTS衬底上时，空穴迁移率高达0.012 cm 2 V -1 s -1。基板温度和沉积速率的进一步细化导致TMS-DBC 2b实现高达1.17 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率。这些结果表明，四面体封端基团的细微修饰可以改变
• Temperature-Mediated Polymorphism in Molecular Crystals: The Impact on Crystal Packing and Charge Transport
  作者：Loah A. Stevens、Katelyn P. Goetz、Alexandr Fonari、Ying Shu、Rachel M. Williamson、Jean-Luc Brédas、Veaceslav Coropceanu、Oana D. Jurchescu、Gavin E. Collis

  DOI：10.1021/cm503439r

  日期：2015.1.13

  crystallography confirms packing structures where the LT crystals form a 1D slipped-stack structure, while the HT crystals adopt a 2D brickwork motif. These polymorphs also represent a rare example where both are extremely stable and do not interconvert to the other crystal structure upon solvent or thermal annealing. Single crystal organic field-effect transistors of the LT and HT crystals show that the HT 2D

  我们报告了一种新颖的合成方法，以超高纯度的7,14-双（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）二苯并[ b，def]-（（TMS-DBC）并通过溶液和气相沉积技术将该材料用于单晶生长。我们观察到底物温度对晶体生长具有显着影响，产生了两种不同的TMS-DBC多晶型物。低温（LT）红色细针和高温（HT）大黄色血小板。单晶X射线晶体学确定了堆积结构，其中LT晶体形成一维滑移堆叠结构，而HT晶体采用2D砖砌图案。这些多晶型物也代表了一个罕见的例子，其中两者都非常稳定，并且在溶剂或热退火后不会互变为其他晶体结构。LT和HT晶体的单晶有机场效应晶体管显示，HT 2D砖砌图案产生的空穴迁移率高达2.1 cm2 V –1 s –1，而一维结构的迁移率则更低，为0.028 cm 2 V –1 s –1。电子结构计算表明，与滑动堆叠多晶型物相比，砖砌多晶型物具有更好的电荷传输，这是由于电荷迁移途径的维数增加所致。
• SUPERCRITICAL FLUID MICROENCAPSULATION OF DYE INTO LATEX FOR IMPROVED EMULSION AGGREGATION TONER
  申请人：Sweeney Maura A.

  公开号：US20110053076A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure provides methods for incorporating a dye into latex particles via a supercritical fluid microencapsulation technique, in order to achieve improved dispersion of a colorant in the latex and an increase in color gamut.

  本公开提供了一种使用超临界流体微囊化技术将染料纳入乳胶颗粒中的方法，以实现染料在乳胶中更好的分散和色域的增加。
• PHOTOSENSITIVE OPTOELECTRONIC DEVICES COMPRISING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Winzenberg Kevin Norman

  公开号：US20120048377A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Photosensitive optoelectronic devices are disclosed including at least one compound comprising at least one polycyclic aromatic substructure wherein the substructures are directly substituted with at least one alkynyl group. The devices exhibit a high degree of stability. In one form the devices may be used in the generation of solar power.

  公开了一种光敏光电器件，其中包括至少一个化合物，该化合物包含至少一个多环芳香基结构，其中所述的基结构直接用至少一个炔基基团取代。该器件表现出高度的稳定性。在一种形式中，该器件可用于太阳能发电。
• NEGATIVE DISPERSION RETARDATION PLATE AND ACHROMATIC CIRCULAR POLARIZER
  申请人：Geivandov Arthur

  公开号：US20120113380A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates generally to the field of organic chemistry and particularly to the nematic lyotropic liquid crystal solution and negative dispersion retardation plate for application in 3D liquid crystal displays. The negative dispersion retardation plate comprises a substrate, and at least one optically anisotropic retardation layer comprising a multi-component guest-host composition coated onto the substrate.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及向列型亲媒性液晶溶液和用于三维液晶显示器应用的负色散延迟板。该负色散延迟板包括基底和至少一个光学各向异性延迟层，该层由多组分客体-宿主组成的复合物涂覆在基底上。