茚并(1,2,3-cd)芘 | 193-39-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 茚并(1,2,3-cd)芘
• 中文别名: 多环芳烃(PAH)；茚并(1,2,3-cd)比；2,3-(邻亚苯基)芘；茚并(1,2,3-CD)比；茚并(1,2,3-CD)嵌二萘；茚并(1,2,3-CD)芘
• 英文名称: Indeno[1,2,3-cd]pyrene
• 英文别名: indeno[l,2,3-cd]pyrene；hexacyclo[16.3.1.02,7.08,21.011,20.014,19]docosa-1(22),2,4,6,8(21),9,11(20),12,14(19),15,17-undecaene
• CAS: 193-39-5
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: SXQBHARYMNFBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164℃
• 沸点：
  536°C
• 密度：
  1.1847 (estimate)
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  Soluble in most solvents (U.S. EPA, 1985) including low molecular weight liquid hydrocarbons such as benzene, ethylene, and toluene.
• 物理描述：
  Indeno(1,2,3-cd)pyrene appears as yellow crystals.
• 颜色/状态：
  Yellow crystals from cyclohexane; bright-yellow plates from petroleum ether
• 蒸汽压力：
  1.25X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  3.48e-07 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  • 存在于主流烟气中。
  • IARC致癌性评估：证据充分。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.[Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Indeno
• 保留指数：
  3086;3063;3108;3131;3131;3082;3086;3131;3087.8;3108.3;495.8;495.3;495.9;492.9;493.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

一个卟啉/过氧亚硝酸盐生物模拟系统被用来研究过氧亚硝酸盐诱导的茚[1,2,3-cd]芘（IND）的代谢。代谢物通过高效液相色谱与电喷雾离子化串联质谱鉴定为OH-IND、IND-醌和2NO2-IND。通过在不同阶段停止反应，我们发现IND首先转化为IND-醌和2NO2-IND，然后转化为OH-IND。包括Ames试验和细胞转化实验在内的突变分析显示，经过过氧亚硝酸盐/Fe(III)卟啉系统的活化后，突变性增强。结果还表明，在代谢活化后，2NO2-IND和IND-醌在多环芳烃的突变性中发挥了关键作用。

A porphyrin/peroxynitrite biomimetic system was used to study the metabolism of indeno[1,2,3-cd]pyrene (IND) induced by peroxynitrite. The metabolites were identified using high-performance liquid chromatography coupled with electro-spray ionization tandem mass spectrometry as OH-IND, IND-quinone and 2NO2-IND. By stopping the reaction at different stages, we discovered that IND was first transformed to IND-quinone and 2NO2-IND, which were then transformed to OH-IND. Mutation assays including Ames tests and cell transformation experiments showed enhancement of the mutagenicity after the activation by the peroxynitrite/Fe(III)porphyrin system. The results also showed that 2NO2-IND and IND-quinone played key roles in the mutagenicity of PAHs after metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 茚[1,2,3-cd]芘在小鼠皮肤体内形成的主要代谢物已被鉴定。8-羟基茚[1,2,3-cd]芘是最丰富的代谢物。9-羟基茚[1,2,3-cd]芘和反式-1,2-二氢-1,2-二羟基茚[1,2,3-cd]芘也是小鼠皮肤体内的重要代谢物。还鉴定出了几种次要代谢物。其中trans-1,2-dihydro-1,2,8-trihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, trans-1,2-dihydro-1,2,9-trihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, indeno[1,2,3-cd]pyrene-1,2-dione, 和 10-hydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene。研究了茚[1,2,3-cd]芘在小鼠皮肤上的几种主要体内代谢物的肿瘤启动活性。反式-1,2-二氢-1,2-二羟基茚[1,2,3-cd]芘和1,2-二氢-1,2-环氧化茚[1,2,3-cd]芘在总启动剂量为1.0毫克的条件下，都产生了80%的肿瘤携带小鼠。然而，这种K区二氢二醇和K区氧化物的活性低于母体烃。这些数据表明，1,2-二氢-1,2-环氧化茚[1,2,3-cd]芘作为茚[1,2,3-cd]芘的终极突变代谢物，并不是小鼠皮肤上的终极肿瘤生成代谢物。8-羟基茚[1,2,3-cd]芘在微囊激活系统存在时具有致突变性，但仅表现出较弱的肿瘤启动活性。这些结果表明，与茚[1,2,3-cd]芘的致突变活性相关的主要代谢激活途径与其在小鼠皮肤上的肿瘤启动活性无关。

... The major metabolites of indeno[1,2,3-cd]pyrene as formed in vivo in mouse skin have been identified. 8-Hydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene is the most abundant metabolite identified. 9-Hydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene and trans-1,2-dihydro-1,2-dihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene are also major in vivo metabolites in mouse skin. Several minor metabolites were also identified. Among these are trans-1,2-dihydro-1,2,8-trihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, trans-1,2-dihydro-1,2,9-trihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, indeno[1,2,3-cd]pyrene-1,2-dione, and 10-hydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene. The tumor-initiating activity of several of the major in vivo metabolites of indeno[1,2,3-cd]pyrene has been investigated on mouse skin. Trans-1,2-dihydro-1,2-dihydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene and 1,2-dihydro-1,2-epoxyindeno[1,2,3-cd]pyrene both produced an 80% incidence of tumor-bearing mice at a total initiating dose of 1.0 mg. The activity of this K-region dihydrodiol and K-region oxide was, however, less than that of the parent hydrocarbon. These data suggest that 1,2-dihydro-1,2-epoxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, which is an ultimate mutagenic metabolite of indeno[1,2,3-cd]pyrene, is not the ultimate tumorigenic metabolite on mouse skin. 8-Hydroxyindeno[1,2,3-cd]pyrene, which is mutagenic when assayed in the presence of a microsomal activation system, exhibited only weak tumor-initiating activity. These results indicate that the principal metabolic activation pathways associated with the mutagenic activity of indeno[1,2,3-cd]pyrene are not related to its tumor-initiating activity on mouse skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

芘[1,2,3-cd]吡喃酮（IP）...对小鼠皮肤和大鼠肺部具有致癌性。与苯并(a)芘不同，IP是一种非交替多环芳烃，没有湾区。IP在含有Aroclor预处理大鼠肝脏9000 x g上清液的条件下，对鼠伤寒沙门氏菌TA100具有诱变性。使用类似的激活系统，IP的主要代谢物被...鉴定为...。顺-1,2-二氢-1,2-二羟基-IP、8-、9-和10-羟基-IP、8-和9-羟基-顺-1,2-二氢-1,2-二羟基-IP以及IP-1,2-醌是在体外形成的代谢物。芘[1,2,3-cd]吡喃的1,2-环氧化物是一种强效的直接作用诱变剂。8-和9-羟基-IP和顺-1,2-二氢二醇在代谢激活的鼠伤寒沙门氏菌TA100中没有显著的诱变性。这些数据表明，IP及其8-和9-羟基-IP的K区氧化物最终对其诱变性负责。

Indeno[1,2,3-cd]pyrone (ip) ... is carcinogenic on mouse skin and in rat lung. Unlike benzo(a)pyrene, IP is a nonalternant polycyclic aromatic hydrocarbon which is devoid of a bay region. IP was mutagenic in Salmonella typhimurium TA100 in the presence of a 9000 x g supernatant from the livers of Aroclor-pretreated rats. With a similar activation system, the major metabolites of IP were ... identified ... . trans-1,2-Dihydro-1,2-dihydroxy-IP, 8-, 9-, and 10-hydroxy-IP, 8- and 9-hydroxy-trans-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-IP, and IP-1,2-quinone are among the metabolites formed in vitro. The 1,2-epoxide of indeno[1,2,3-cd]pyrene is a potent direct-acting mutagen. 8- and 9-hydroxy-IP and the trans-1,2-dihydrodiol had no significant mutagenic activity in S. typhimurium TA100 with metabolic activation. These data suggest that the K-region oxides of IP and of 8- and 9-hydroxy-IP are ultimately responsible for its mutagenic activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：茚并(1,2,3-cd)芘（IP）形成黄色板状或针状晶体，并显示绿黄色荧光。除了研究之外，这种化合物没有已知的用途。多环芳烃是一组在煤炭、石油、天然气、木材、垃圾或其他有机物质（如烟草和炭烤肉）的不完全燃烧过程中形成的化学物质。人类暴露和毒性：该物质可能对人类有致癌性。母亲接触IP较多，儿童神经母细胞瘤风险增加。动物研究：在大鼠中，IP以0、0.16、0.83或4.15毫克的剂量进行肺内植入，会导致与剂量相关的肺部鳞状细胞癌和肉瘤的发生率增加。在新生雄性和雌性小鼠的研究中，IP在出生后第1、8和15天进行腹腔注射，导致11只处理过的雄性小鼠中有1只出现肺腺瘤。IP在涂抹到小鼠皮肤上后没有显示出致癌效果。IP在浓度为20微克/平板的TA100（his-/his+）株和大鼠伤寒沙门氏菌中以及在TA98株的2微克/平板的浓度下，在外源代谢系统的存在下诱导突变。当TA102株的大肠杆菌同时暴露于IP和光时，观察到强烈的光致突变反应。生态毒性研究：IP诱导虹鳟鱼肝细胞系中的7-乙氧基还原酶（EROD）活性。

IDENTIFICATION AND USE: Indeno(1,2,3-cd)pyrene (IP) forms yellow plates or needles showing a greenish-yellow fluorescence. There is no known use of this compound, other than in research. Polycyclic aromatic hydrocarbons are a group of chemicals that are formed during the incomplete burning of coal, oil, gas, wood, garbage, or other organic substances, such as tobacco and charbroiled meat. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: The agent is possibly carcinogenic to humans. Child neuroblastoma risk was increased with higher maternal exposure to IP. ANIMAL STUDIES: In rats, intrapulmonary implantation of IP at doses of 0, 0.16, 0.83 or 4.15 mg induced dose-related increases in the incidence of pulmonary squamous-cell carcinomas and sarcomas. In studies with newborn male and female mice, intraperitoneal injection of IP on postnatal days 1, 8 and 15 induced lung adenomas in 1 out of 11 treated male mice. IP showed no cancer-inducing effects after topical application to mouse skin. IP induced mutations in Salmonella typhimurium in strain TA100 (his-/his+) at a concentration of 20 ug/plate and in strain TA98 at a concentration of 2 ug/plate in the presence of an exogenous metabolic system. Strong photomutagenic response was observed after concomitant exposure of Salmonella typhimurium bacteria strain TA102 to IP and light. ECOTOXICITY STUDIES: IP induced 7-ethoxyresorufin-o-deethylase (EROD) activity in the rainbow trout liver cell line.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

整体评估：2B组：该物质可能对人类致癌。

OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：基于没有人类数据和足够的动物生物测定数据。茚并[1,2,3-cd]芘在小鼠经肺植入、皮下注射和皮肤暴露后产生肿瘤。茚并[1,2,3-cd]芘在大肠杆菌基因突变试验中呈阳性。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：足够。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no human data and sufficient data from animal bioassays. Indeno[1,2,3-cd]pyrene produced tumors in mice following lung implants, subcutaneous injection and dermal exposure. Indeno[1,2,3-cd]pyrene tested positive in bacterial gene mutation assays. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Sufficient.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

Indeno[1,2,3-cd]pyrene: 有理由预期为人类致癌物。/多环芳烃/

Indeno[1,2,3-cd]pyrene: reasonably anticipated to be a human carcinogen. /Polycyclic Aromatic Hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S53,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R60,R67,R61,R38,R23/24/25,R40,R45,R50/53,R11,R51/53,R39/23/24/25,R65,R46
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NK9300000
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 茚并[1,2,3-cd]芘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281 使用所需的个人防护设备。
响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H12
分子式
: 276.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indeno[1,2,3-cd]pyrene
-
化学文摘登记号(CAS 193-39-5
No.) 205-893-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
163.6 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
536.0 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Indeno[1,2,3-cd]pyrene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：茚并（1,2,3-cd）芘标准溶液主要用于校准仪器和装置、评价方法、制定工作标准以及进行质量保证/质量控制。此外，它还可能在其他方面发挥作用，通常只是生产过程中的副产物，会随废气排放而被处理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚并(1,2,3-cd)芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diphenylhexacyclo[16.3.1.02,7.08,21.011,20.014,19]docosa-1(22),2,4,6,8,10,12,14(19),15,17,20-undecaen-10-amine
  参考文献：
  名称：

  EP2316816

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 PPA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  多环芳族荧光素的合成

  摘要：

  描述了一种通用的合成方法，用于合成含有荧蒽环系统的多环芳烃。该方法需要通过芳基锂衍生物与环己烯氧化物的反应将茚环稠合到交替的烃上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81008-x

文献信息

• Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines
  作者：Yeojin Choi、Tanmay Chatterjee、Jun Kim、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6ob01235c

  日期：——

  Cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs), potentially electronically and biologically highly active materials, were synthesized from readily available 2-aryl-substituted anilines. Reactions occur under extremely mild, room temperature conditions using tBuONO as the sole reagent. The use of a nitrite source generates a reactive diazonium intermediate in situ that then reacts with

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。
• Semi-volatile and particulate emissions from the combustion of alternative diesel fuels
  作者：Sukh Sidhu、John Graham、Richard Striebich

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00242-3

  日期：2001.2

  simulate compression ignition (CI) combustion conditions. Gaseous fuels (CNG and DME) were exposed premixed in air while liquid fuels (diesel and biodiesel) were injected using a high-pressure liquid injector. The results of surface analysis using a scanning electron microscope showed that the particles formed from combustion of all four of the above-mentioned fuels had a mean diameter less than 0.1

  机动车排放是人为污染的主要来源，并导致城市空气质量恶化。在本文中，我们报告了在温度范围内富含燃料的情况下，四种不同的替代柴油燃料（压缩天然气（CNG），二甲醚（DME），生物柴油和柴油）形成颗粒的实验室研究结果。在约24 atm的压力下温度为800-1200摄氏度。单脉冲激波管用于模拟压缩点火（CI）燃烧条件。气体燃料（CNG和DME）暴露在空气中预混合，而液体燃料（柴油和生物柴油）则通过高压液体喷射器进行喷射。使用扫描电子显微镜的表面分析的结果表明，由所有上述四种燃料的燃烧形成的颗粒的平均直径小于0.1微米。从重量分析和燃料喷射尺寸的结果发现，在上述测试条件下，来自CNG，DME，生物柴油和柴油的相对颗粒产率为0.30％。分别为0.026％，0.52％和0.51％。颗粒的化学分析表明，DME燃烧颗粒的最高可溶性有机物含量（SOF）为71％，其次是生物柴油（66％），CNG（38％）和柴油
• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics
  作者：Tanmay Chatterjee、Da Seul Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00413

  日期：2017.4.21

  extended study of [4 + 2] benzannulation reactions of 2-(hetero)aryl-substituted anilines with alkynes by visible light photocatalysis. The method requires the use of tBuONO as a diazotizing agent and 0.3 mol % of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst at room temperature. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner with high functional group tolerance under mild conditions allowing the preparation

  本文中，我们报道了2-（杂）芳基取代的苯胺与炔烃的[4 + 2]苯并环反应通过可见光催化的扩展研究。该方法需要在室温下使用t BuONO作为重氮化剂，并使用0.3 mol％的fac -Ir（ppy）3作为光催化剂。反应在温和条件下以化学和区域选择性方式进行，具有较高的官能团耐受性，从而可以以中等至高收率制备各种多环（杂）芳族化合物，包括菲。该方法适用于9-苯基菲的克规模合成。
• Oligoindenopyrenes:  A New Class of Polycyclic Aromatics
  作者：Hermann A. Wegner、Helge Reisch、Karsten Rauch、Attila Demeter、Klaas A. Zachariasse、Armin de Meijere、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo0613939

  日期：2006.11.1

  A new class of polycyclic aromatic hydrocarbonsoligoindenopyreneshas been synthesized featuring a Pd-catalyzed Suzuki−Heck coupling cascade. The oligoindenopyrenes are robust, highly colored substructures of C70 and have properties that might prove useful in new organic materials or devices. After excitation, the tetraindenopyrene derivative 3d undergoes efficient deactivation (99%) by internal conversion

  合成了一类新型的多环芳烃低聚茚并吡啶类化合物，其特征在于钯催化的Suzuki-Heck偶联级联反应。寡腺嘌呤是C 70的坚固，高度着色的亚结构，其性质可能在新型有机材料或装置中有用。激发后，四茚并py衍生物3d通过内部转化为基态而有效失活（99％）。小的荧光量子产率（0.004）与短的（0.6 ns）荧光衰减时间一致。

表征谱图