蒽缔蒽酮 | 641-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 蒽缔蒽酮
• 中文别名: 二并蒽酮
• 英文名称: anthanthrone
• 英文别名: Anthrathrenequinone；dibenzo[def,mno]chrysen-6,12-dione；Anthanthron；sandothrene golden yellow GK；indanthren printing yellow GOK；indanthrene golden yellow GK；hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,13,15,17(21),18-decaene-12,22-dione
• CAS: 641-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₀O₂
• 分子量: 306.32
• InChiKey: PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  415℃
• 沸点：
  595.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 保留指数：
  550.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

化学性质
从硝基苯中获得的橙色晶体，熔点为300℃。它易溶于热苯和热硝基苯，微溶于乙醇、乙醚、乙酸和苯中，并且在升华时会有部分晶体分解。

用途
作为染料中间体，用于生产艳橙RK、还原类BG以及溶蒽素艳橙IRK等产品。

生产方法
由1,8-萘内酰亚胺经过水解、重氮化、芳化及环合步骤制得。具体步骤如下：

1. 水解：将萘内酸亚胺和30%液碱加入水解锅中，调整体积后加热至95-100℃，保温2小时，冷却至50℃后过滤，得到1,8-氨基萘甲酸钠盐（[129-02-2]）。

2. 重氮化：向重氮桶内加入盐酸并冷却至0-5℃，在1.5-2小时内逐渐加入1,8-氨基萘甲酸钠盐和亚硝酸钠的混合溶液。搅拌0.5小时后用15%液碱中和到pH值为3-4，得到1,8-羧基苯胺重氮盐。

3. 芳化：将上述物料加入氯化亚铜、小苏打和氨水，在搅拌下反应1小时。随后加入硫化碱溶液进行脱铜处理，直至渗圈呈淡咖啡色为止。过滤并洗涤残留物，滤液以65%硫酸酸析至pH=4，然后在80-90℃下干燥，最终得到1,1'-联萘-8,8'二甲酸（基那酸）。

4. 环合：将20%发烟硫酸加入锅中冷却到20℃以下，并在此温度下逐步加入基那酸。搅拌反应2小时后即可得到产品。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,10-dichloro-dibenzo[def,MnO]chrysene-6,12-dione	73944-28-2	C22H8Cl2O2	375.21
  还原亮橙IRK	4,10-dibromoanthanthrone	4378-61-4	C22H8Br2O2	464.112
  ——	4-bromo-dibenzo[def,MnO]chrysene-6,12-dione	162785-72-0	C22H9BrO2	385.216
  ——	4,10-dinitro-dibenzo[def,MnO]chrysene-6,12-dione	96962-92-4	C22H8N2O6	396.315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽缔蒽酮 在 sodium sulfide 、 硝酸 作用下， 生成 2,9-diiodoanthanthrone
  参考文献：
  名称：

  DE495367

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-联萘]-8,8'-二甲酸 在 super acid HND-33 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以69.94%的产率得到蒽缔蒽酮
  参考文献：
  名称：

  一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法

  摘要：

  本发明适用有机染料技术领域，提供一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法，包括以下步骤：配料：将1，1ˊ‑联萘‑8，8ˊ‑二甲酸加入适量的溶剂中，然后加入固体超强酸类催化剂；主反应：升温至回流，脱水；直到反应完全，降温；产品提纯：主反应结束后，过滤，祛除滤饼中的溶剂，然后将滤饼投入氢氧化钠水溶液中，升温，搅拌溶解未反应完全的1，1ˊ‑联萘‑8，8ˊ‑二甲酸和其中的杂质以及反应生成的杂质；再次过滤,干燥，得到产品；本发明采用固体超强酸为催化剂，在有机溶剂中对1，1ˊ‑联萘‑8，8ˊ‑二甲酸进行催化脱水缩合，得到收率和纯度较高蒽缔蒽酮；解决了传统工艺废硫酸的污染问题。

  公开号：

  CN113292407A

文献信息

• Microsomal Activation of Dibenzo[<i>def</i>,<i>mno</i>]chrysene (Anthanthrene), a Hexacyclic Aromatic Hydrocarbon without a Bay-Region, to Mutagenic Metabolites
  作者：Karl L. Platt、Christian Degenhardt、Stefanie Grupe、Heinz Frank、Albrecht Seidel

  DOI：10.1021/tx010131t

  日期：2002.3.1

  Metabolically formed dihydrodiol epoxides in the bay-region of polycyclic aromatic hydrocarbons are thought to be responsible for the genotoxic properties of these environmental pollutants. The hexacyclic aromatic hydrocarbon dibenzo[def,mno]chrysene (anthanthrene), although lacking this structural feature, was found to exhibit considerable bacterial mutagenicity in histidine-dependent strains TA97

  人们认为，在多环芳烃海湾区域内代谢形成的二氢二醇环氧化物是造成这些环境污染物遗传毒性的原因。六环芳烃二苯并[def，mnochrysene]（蒽）虽然缺乏此结构特征，但在鼠伤寒沙门氏菌的组氨酸依赖性菌株TA97，TA98，TA100和TA104中表现出相当大的致突变性。经Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠肝线粒体代谢活化后，代谢激活后的-40 his（+）回复菌落/ nmol。诱变作用占苯并[a] re在以下条件下测定的值的44-84％。相同的条件。用未经处理的动物的细胞部分获得的TA100菌株中蒽蒽的比致突变性为6 his（+）回复菌落/ nmol，苯巴比妥处理后增加2.7倍，3-甲基胆碱处理后增加4.5倍。为了阐明导致遗传毒性代谢物的代谢途径，研究了蒽蒽的微粒体生物转化。结合色谱，光谱和生化方法，可以鉴定反式-4,5-二氢二醇，4,5-氧化物，4,5-，1,6-，3
• Triisopropylsilylethynyl-functionalized dibenzo[def,mno]chrysene: a solution-processed small molecule for bulk heterojunction solar cells
  作者：Lei Zhang、Bright Walker、Feng Liu、Nicholas S. Colella、Stefan C. B. Mannsfeld、James J. Watkins、Thuc-Quyen Nguyen、Alejandro L. Briseno

  DOI：10.1039/c2jm14998b

  日期：——

  This communication reports the synthesis of a new polycyclic aromatic hydrocarbon and its unique packing motif. This molecule is shown to be an efficient electron donor in organic bulk heterojunction solar cells, exhibiting a power conversion efficiency of ∼2.0%.

  该通讯报道了一种新型多环芳烃的合成及其独特的堆积基序。该分子被证明是有机本体异质结太阳能电池中的有效电子供体，功率转换效率约为 2.0%。
• [DE] DIHYDROBENZOANTHRACENONE, -PYRIMIDINONE ODER DIHYDRONAPHTHOCHINOLINONE<br/>[EN] DIHYDROBENZOANTHRACENONE, -PYRIMIDINONE OR DIHYDRONAPHTOQUINOLINONE<br/>[FR] DIHYDROBENZOANTHRACENONE, -PYRIMIDINONE OU DIHYDROANPHTOQUINOLINONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998018764A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin X, Y, R1, R2, R3, R4 und R5 die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze und Solvate, hemmen die Bindung von Fibrinogen an den entsprechenden Rezeptor und können beispielsweise zur Behandlung von Thrombosen, Osteoporosen, Tumorerkrankungen, Apoplexie, Herzinfarkt, Ischämien, Entzündungen, Arteriosclerose und osteolytischen Erkrankungen eingesetzt werden.(EN) Novel compounds having formula (I) wherein X,Y,R1,R2,R3,R4 and R5 have the meaning cited in claim 1, their salts and their solvates. Said compounds inhibit the binding of fibrinogens on the corresponding receptor and can for instance be used in the treatment of thromboses, osteoporoses, tumour diseases, apoplexia, heart attacks, ischemias, inflammations, arteriosclerosis and osteolytic diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle X, Y, R1, R2, R3, R4 et R5 ont la signification mentionnée dans la description, ainsi que leurs sels et solvates. Ces composés inhibent la liaison de fibrinogène sur le récepteur correspondant et s'utilisent par exemple pour traiter des thromboses, l'ostéoporose, des affections tumorales, l'apoplexie, l'infarctus du myocarde, des ischémies, des inflammations, l'artériosclérose et des affections ostéolytiques.

  innovierende Verbindungen mit der Formel (I), in denen X, Y, R1, R2, R3, R4 und R5 die im Patentanveresen (1) genannten Bedeutungen haben, sowie deren Salzen und Solvate, und die die Beiträge von Fibrinogen an die entsprechenden Receptor blockieren können. Diese Stoffe können beispielsweise zur Behandlung von Thrombosen, Osteoporosen, tumoralen Erkrankungen, Apoplexie, Herzenanfalls, Ischemien, Infektionen,arteriosklerose und osteolysischen Erkrankungen eingesetzt werden.
• Corbellini; Atti, Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1936, vol. 18, p. 295,296
  作者：Corbellini、Atti

  DOI：——

  日期：——
• DE516312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图