还原亮橙IRK | 4378-61-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 还原亮橙IRK
• 中文别名: 还原橙3；还原金黄RK粉；还原橙 3；C.I.颜料红168；还原橙；阴丹士林艳橙RK；颜料红168
• 英文名称: 4,10-dibromoanthanthrone
• 英文别名: vat orange 3；Pigment Red 168；9,18-dibromohexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15,17,19-decaene-12,22-dione
• CAS: 4378-61-4
• 化学式: C₂₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 464.112
• InChiKey: HTENFZMEHKCNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.970
• LogP：
  1.06 at 24℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

化学性质
紫红色粉末不溶于水、乙醇、丙酮和甲苯，微溶于热氯仿、吡啶、邻氯苯酚，而能溶于四氢萘和二甲苯。在碱性保险粉还原液中呈红紫色，在酸性溶液中则显橙色。

用途
还原艳橙 3RK 主要用于棉的染色及棉布的印花，也可应用于亚麻、黏胶和蚕丝的染色。其匀染性能良好，亲和力适中，并且还被用来制造有机颜料。

生产方法
以1,8-萘二甲酸为原料，经过酰胺化、重排、水解、重氮化、芳构化、环合以及溴化等一系列步骤制得产物。最后通过过滤、洗涤和干燥得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原亮橙IRK 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  之字形纳米石墨烯二酮的亲核加成规则**

  摘要：

  以碳为中心的亲核试剂与纳米石墨烯酮的亲核加成代表了锯齿形纳米石墨烯功能化的一种有价值的后期方法，但其使用在化学文献中很少见。使用两个模型系统，非凯库勒三角烯-4,8-​​二酮和凯库勒蒽酮，我们识别了意想不到的区域选择性并揭示了控制这些反应的规则。考虑到自 Eric Clar 的开创性工作以来已报道的大量纳米石墨烯酮，该方法能够合成和探索迄今为止未知的功能化纳米石墨烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202016437
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-disulfo-[1,1']binaphthyl-8,8'-dicarboxylic acid 在 potassium bromate 、 盐酸 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 生成 还原亮橙IRK
  参考文献：
  名称：

  DE495368

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Orthogonal 4,10 and 6,12 substitution of dibenzo[def,mno]chrysene polycyclic aromatic small molecules
  作者：Unsal Koldemir、Jonathan S. Tinkham、Robert Johnson、Bogyu Lim、Henok A. Yemam、Kevin J. Gagnon、Sean Parkin、Alan Sellinger

  DOI：10.1039/c7tc02528a

  日期：——

  compounds based on (4,10-disubstituted-dibenzo[def,mno]chrysene-6,12-dione) and 4,10 di-substituted 6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene are reported with tunable electronic properties through varied molecular architecture. Starting with an inexpensive commercially available textile dye known as Vat Orange #3, (4,10-dibromo-dibenzo[def,mno] chrysene-6,12-dione) we extended the conjugation

  基于（4,10-二取代-二苯并[def，mno] chrysene-6,12-dione）和4,10二取代的6,12-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）二苯并[def，据报道，通过各种分子结构，亚甲基苯具有可调的电子性能。从一种称为Vat Orange＃3（4,10-二溴-二苯并[def，mno] chrysene-6,12-dione（4,10-二溴-二苯并[6,12-二酮]））的廉价廉价市售纺织品染料开始，我们扩展了在4位和10位的结合富电子和不足电子的己基乙烯基邻苯二甲酰亚胺，噻吩，己基噻吩，三苯胺和己基联噻吩芳族化合物的连接，并研究了所得的光电性能。通过应用各种合成金属催化的反应，可溶的二苯并[def，mno_chrysenes]和二苯并[def，mnochrysene-6]
• ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR
  申请人：NAKAMURA Junji

  公开号：US20120022293A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  An object of the present invention is to provide a charge transport material and an electrophotographic photoreceptor using the charge transport material, the charge transport material sufficiently satisfying characteristics conventionally desired for a charge transport material for an electrophotographic photoreceptor, specifically, the charge transport material having a good solubility in a binder polymer, allowing formation of a stable and high-concentration organic thin film therefrom, and having a high carrier mobility. To achieve the object, the present invention provides a tris(4-styrylphenyl)amine derivative represented by the following general formula (1): wherein R1 represents a methyl group or methoxy group, and R2 represents a hydrogen atom, methyl group, or methoxy group, provided that a case where R1 and R2 are a methyl group and R2 is at the meta-position is excluded; wherein 50% or more of geometrical isomers have three double bonds which are all trans.

  本发明的一个目的是提供一种电荷传输材料和使用该电荷传输材料的电子感光光导体，该电荷传输材料充分满足传统上对电子感光光导体的电荷传输材料所需的特性，具体地，该电荷传输材料在粘合剂聚合物中具有良好的溶解性，允许形成稳定且高浓度的有机薄膜，并具有高载流子迁移率。为了实现该目的，本发明提供了一种由下述一般式（1）表示的三(4-芳基苯基)胺衍生物：其中R1代表甲基基团或甲氧基团，R2代表氢原子、甲基基团或甲氧基团，前提是R1和R2均为甲基基团且R2位于间位的情况除外；其中50%或更多的几何异构体具有全部为反式的三个双键。
• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Micellar catalysis beyond the hydrophobic effect: Efficient palladium catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of water and organic solvent insoluble pigments with food grade surfactants
  作者：Chiara Ceriani、Francesca Pallini、Lorenzo Mezzomo、Mauro Sassi、Sara Mattiello、Luca Beverina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122267

  日期：2022.3

  So far, micellar catalysis proved particularly efficient in enabling the high yield, low catalyst loading and mild reaction condition coupling of hydrophobic reagents in a water solution of selected surfactants. In this paper we show that the use of aqueous solutions of a mixture of food grade lecithin and the industrial surfactant Tween 80 not only enables efficient coupling in water of hydrophobic

  胶束催化对提高各种化学转化的可持续性产生了巨大影响，包括大多数流行的钯介导的碳-碳和碳-氮键形成反应。Suzuki-Miyaura 偶联是最早的胶束催化反应的例子之一，即使在工业规模上，它仍然是一个非常活跃的研究领域。到目前为止，胶束催化在使疏水性试剂在所选表面活性剂的水溶液中实现高产率、低催化剂负载和温和反应条件耦合方面特别有效。在本文中，我们表明使用食品级卵磷脂和工业表面活性剂 Tween 80 的混合物的水溶液不仅能够在水中有效地偶联疏水性化学品，
• 一种A-D-A型结构有机小分子光伏材料
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN112300200A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供一种A‑D‑A型结构有机小分子光伏材料，该材料的特点是以染料还原橙3衍生物为给体单元，并分别以2‑乙基己氧基和2‑异辛基噻吩作为修饰侧链，通过烷基化反应、低温亲电取代和stille偶联反应，获得染料还原橙3衍生物为中心核的A‑D‑A型结构有机小分子光伏材料，其以染料还原橙3和吡咯并吡咯二酮为起始原料，制备成本低廉，其以富勒烯PC71BM为受体的单层器件本体异质结太阳能电池的最大能量转化效率和短路电流分别高达2.33％和6.82mA cm‑2。本发明所涉及的A‑D‑A型结构有机小分子具有良好的溶解性和稳定性，具有宽的光谱吸收范围强的吸光能力和合适的能级结构，有望用于有机太阳能电池的给体材料。