苯并[b]芘-6,12-二酮 | 3067-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并[b]芘-6,12-二酮
• 英文名称: benzo[a]pyrene-6,12-dione
• 英文别名: Benzo[a]pyrene-6,12-quinone；6,12-benzo[a]pyrene quinone；benzo[a]pyrene 6,12-quinone；6,12-benzo[a]pyrene-dione；benzo(a)pyrene-6,12-dione；benzo[def]chrysene-6,12-dione；benzo[b]pyrene-6,12-dione
• CAS: 3067-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: HSJQJGAVYCLWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  321°C
• 沸点：
  384.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1639 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]芘-6,12-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 6,12-diacetoxy-benzo[def]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Cho; Harvey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 836,838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 PPA 作用下， 生成 苯并[b]芘-6,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  459. 3：4-苯并py-1：5-醌的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002379

文献信息

• Radical cations of benzo[α]pyrene and 6-substituted derivatives: reaction with nucleophiles and DNA
  作者：D. E. Stack、P. Cremonesi、A. Hanson、E. G. Rogan、E. L. Cavalieri

  DOI：10.3109/00498259509061890

  日期：1995.1

  1. Oxidation of benzo[a]pyrene (BP) by I2 in the presence of AgClO4 in benzene generates the BP.+ClO4-.AgI complex. This same method was used to produce radical cations from 6-FBP, 6-ClBP, 6-BrBP and 6-CH3BP. 2. Reaction of the BP, 6-FBP, 6-ClBP and 6-BrBP radical cation perchlorates with H2O produced BP 1,6-, 3,6- and 6,12- dione, whereas 6-CH3BP.+ClO4-.AgI yielded 6-CH2OHBP. 3. When BP.+ClO4-.AgI

  1.在AgClO4在苯中的存在下，I2氧化苯并[a] py（BP），生成BP。+ ClO4-.AgI复合物。使用相同的方法由6-FBP，6-ClBP，6-BrBP和6-CH3BP产生自由基阳离子。2.BP，6-FBP，6-ClBP和6-BrBP自由基阳离子高氯酸盐与H 2 O反应生成BP 1,6-，3,6-和6,12-二酮，而6-CH3BP。+ ClO4-。 AgI产生6-CH 2 OHBP。3.当BP。+ ClO4-.AgI和6-FBP。+ ClO4-.AgI与NaOAc在H2O / CH3CN（9：1）中反应时，除醌外，还形成了6-OAcBP。在6-ClBP。+ ClO4-.AgI的情况下，除了二酮以外，还形成少量的1-OAc-6-ClBP和3-OAc-6-ClBP，而对于6-BrBP和6-CH3BP反应产物分别为BP二酮和6-CH 2 OHBP。4.这些结果证实了电荷在BP。+中位于
• Photooxygenation of polycyclic aromatic hydrocarbons by pyrimido(5,4-g)pteridine N-oxide.
  作者：Magoichi SAKO、Seiji OHARA、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2676

  日期：——

  Photooxygenation of naphthalene (4), phenanthrene (5), pyrene (6), and benzo[a]pyrene (7) by pyrimido[5, 4-g]pteridine N-oxide (1) was examined in comparison with that of benzene. These polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)consumed 1 more smoothly than did benzene under irradiation with ultraviolet-visible light, as expected from the fact that their oxidation potentials for conversion to the corresponding phenols and/or further oxidized products are lower. The photooxygenation of the PAHs occurred predominantly at the most reactive position of the corresponding cation-radicals. These and other experimental results led us to conclude that the PAHs are oxygenated via photo-induced single-electron transfer (SET) from the PAHs to 1 followed by oxygen-atom transfer between the resulting radical-ion pairs. The occurrence of the SET in an excited charge-transfer complex formed between the PAHs and 1 is at variance with the case of benzene. The photooxygenation of 7 by 1 can be regarded as a simple reaction mimic for one of the metabolic activation processes involved in carcinogenesis by 7.

  用吡啶并[5, 4-g]呤 N-氧化物 (1) 对萘 (4)、菲 (5)、蒽 (6) 和苯并[a]蒽 (7) 进行光氧化的研究与苯的比较显示，这些多环芳烃 (PAHs) 在紫外-可见光照射下消耗 1 的速度比苯更顺利，这与它们氧化为相应酚类和/或进一步氧化产物的氧化电位较低的事实一致。PAHs 的光氧化主要发生在相应阳离子自由基的最反应位点。这些实验结果使我们得出结论：PAHs 通过光诱导单电子转移 (SET) 从 PAHs 到 1，再通过生成的自由基离子对之间的氧原子转移来氧化。PAHs 和 1 之间形成的激发电荷转移复合物中的 SET 过程与苯的情况不同。1 对 7 的光氧化可以视为模拟其中一种与 7 引发的致癌过程相关的代谢活化过程的简单反应。
• Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by Iron Tetrasulfophthalocyanine FePcS: Inverse Isotope Effects and Oxygen Labeling Studies
  作者：Alexander Sorokin、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1269::aid-ejic1269>3.0.co;2-g

  日期：1998.9

  Iron(III) tetrasulfophthalocyanine (FePcS) was shown to catalyze the oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons by H2O2. Benzo[a]pyrene and anthracene were converted to the corresponding quinones while biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid was the main product of phenanthrene oxidation. The mechanism of the anthracene oxidation by H2O2 in the presence of FePcS or by KHSO5 with iron(III) meso-tetrakis(3

  铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 被证明可催化 H2O2 对多环芳烃的氧化。苯并[a]芘和蒽被转化为相应的醌，而联苯-2,2'-二羧酸是菲氧化的主要产物。在 FePcS 存在下 H2O2 或 KHSO5 与铁 (III) 内消旋四(3,5-二磺基)卟啉 (FeTMPS)（参见图 1 的催化剂结构）氧化蒽的机理已通过使用进行了详细研究动力学同位素效应 (KIE) 和 18O 标记研究。在 FePcS/H2O2 和 FeTMPS/KHSO5 竞争氧化 [H10] 蒽和 [D10] 蒽的底物消耗上测量的 KIE 基本相同，分别为 0.75 ± 0.02 和 0.76 ± 0.06。第一氧化步骤中的这些逆 KIE 可以通过将亲电氧杂铁络合物添加到蒽的 sp2 碳中心以形成 σ 加合物期间 sp2 到 sp3 的杂化变化来解释（这种逆 KIE 通过更强的堆积相互作用增强与大环催化剂之间的氘
• Catalyst-Free Oxidation Reactions in a Microwave Plasma Torch-Based Ion/Molecular Reactor: An Approach for Predicting the Atmospheric Oxidation of Pollutants
  作者：Fengjian Chu、Gaosheng Zhao、Wangyu Li、Wei Wei、Weiwei Chen、Zihan Ma、Zhan Gao、Nazifi Sani Shuaibu、Jikui Luo、Bingwen Yu、Hongru Feng、Yuanjiang Pan、Xiaozhi Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04469

  日期：——

  pollutants. A microwave plasma torch-based ion/molecular reactor (MPTIR) interfacing an online mass spectrometer has been developed for creating and monitoring rapid oxidation reactions. Oxygen in the air is activated by the plasma into highly reactive oxygen radicals, thereby achieving oxidation of thioethers, alcohols, and various environmental pollutants on a millisecond scale without the addition of external

  化学物质的大气氧化产生了许多新的不可预测的污染物。已开发出一种与在线质谱仪连接的基于微波等离子体炬的离子/分子反应器 (MPTIR)，用于创建和监测快速氧化反应。空气中的氧气被等离子体活化成高活性氧自由基，从而在不添加外部氧化剂或催化剂的情况下实现毫秒级氧化硫醚、醇和各种环境污染物（比本体快6个数量级）。 MPTIR 中多环芳烃和对苯二胺的直接实时氧化产物与长期多步环境氧化过程的产物相匹配。同时，利用MPTIR鉴定了两种未报告的环境化合物，并在实际水样中进行了测量，这表明该装置对于预测环境污染物（非目标筛选）和研究大气氧化过程的机制具有重要意义。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CELL DAMAGE INCLUDING YOUNGIA DENTICULATA EXTRACT
  申请人：Incospharm Corporation

  公开号：EP3287136A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Provided is Youngia denticulata extract being effective for prevention and treatment of diseases caused by an environmental pollution substance, and capable of protecting cell damage.

  所提供的杨梅提取物可有效预防和治疗由环境污染物质引起的疾病，并能保护细胞免受损伤。