胍基乙酸 | 352-97-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 胍基乙酸
• 中文别名: 乙胍基；胍乙酸；N-脒基甘氨酸；甘氨酸氰胺；乙酸胍
• 英文名称: guanidineacetic acid
• 英文别名: guanidinoacetic acid；guanidoacetic acid；2-[[amino(azaniumyl)methylidene]amino]acetate
• CAS: 352-97-6
• 化学式: C₃H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00004278
• 分子量: 117.107
• InChiKey: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(lit.)
• 沸点：
  218.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4020 (rough estimate)
• 溶解度：
  MNaOH:50 mg/mL,澄清,无色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  124.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

瓜氨酸乙酸（GAA）是在肝脏和肾脏中由精氨酸（Arg）和甘氨酸（Gly）合成的，随后通过S-腺苷甲硫氨酸甲基化形成肌酸。肝脏中将瓜氨酸乙酸转化为肌酸酐的过程会导致甲基基团的耗尽。这会导致同型半胱氨酸水平升高，已经证实这会产生心血管和骨骼问题。

Guanidino acetic acid (GAA) is synthesized in the liver and kidney from Arg and Gly and subsequently methylated by S-adenosylmethionine to form creatine. The conversion of guaniodacetate to creatinine in the liver causes a depletion of methyl groups. This causes homocysteine levels to rise, which has been shown to produce cardiovascular and skeletal problems.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如胍乙酸通过有机离子转运体（特别是OAT3）积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的升高可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）（A7868）来介导的。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种称为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。一些研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as guanidinoacetic acid are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胍乙酸钠可能会导致一些轻微的皮肤和眼睛刺激。慢性暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。长期高水平的胍乙酸钠与至少4种先天代谢错误有关，包括：精氨酸血症、胍乙酸甲基转移酶缺乏、胍乙酸甲基转移酶缺乏（GAMT缺乏）和S-腺苷同型半胱氨酸（SAH）水解酶缺乏。

Acute exposure to guanidoacetic acid can lead to some mild skin and eye irritation. Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease. Chronically high levels of guanidoacetic acid are associated with at least 4 inborn errors of metabolism including: Argininemia, Guanidinoacetate methyltransferase deficiency, Guanidinoacetate Methyltransferase Deficiency (GAMT Deficiency) and S-Adenosylhomocysteine (SAH) Hydrolase Deficiency.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以导致尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识降低、激动、精神疾病、癫痫和昏迷。异常出血也可能发生，例如在非常轻微的损伤后自发或大量出血。心脏问题，如心律不齐、心脏周围囊炎症（心包炎）和心脏压力增加，也可能出现在尿毒症综合征患者中。由于肺部和胸壁之间的空间（胸腔积液）积聚液体导致的呼吸急促也可能出现。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252000
• RTECS号：
  MB7700000
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境，并保持密封。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙酸胍
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Amidinoglycine
Glycocyamine
N-Guanylglycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Amidinoglycine
别名
Glycocyamine
N-Guanylglycine
: C3H7N3O2
分子式
: 117.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Guanidinoacetic acid
-
CAS 号 352-97-6
EC-编号 206-529-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

能量调节剂——胍基乙酸（Guanidino Acetic Acid，GAA）

胍基乙酸（GAA）是动物体内肌酸的前体物质，在机体内参与能量代谢调控。作为一种新型营养性饲料添加剂，它能够提高猪、鸡等动物的生长性能、屠宰及繁殖性能，并改善肉品质。

特性

胍基乙酸为无色叶片状或针状结晶，溶于水，极微溶于乙醇和乙醚。其在280～284℃分解。一般试剂含量≥97% (NT)。

作用机制

胍基乙酸又称胍乙酸、N-脒基甘氨酸，是一种氨基酸类似物，是脊椎动物体内合成肌酸的唯一前提物。肌酸主要存在于肌细胞中，参与机体的能量代谢，并与磷酸肌酸一起组成了磷酸原系统。当机体会出现ATP过剩时，磷酸肌酸可将能量储存起来；当ATP供应不足时，则可通过磷酸肌酸再生成ATP。这种补充作用不需氧气的参与，比直接由食物氧化释放的能量补充更快，从而满足幼龄动物肌肉快速生长及应急生理状态下对能量的需求。

安全性

胍基乙酸的服用对人体肝和肌肉的酶表达谱没有明显影响，并且其带来的副作用是可以接受的，例如体重增加、恶心、腹胀、肌肉痉挛等。值得注意的是，胍基乙酸除了能增加血清肌酐含量和肌肉中肌酸的含量外，还能提高血清中同型半胱氨酸的含量。这是由于胍基乙酸被甲基化形成肌酸的同时还能够生成S-腺苷高半胱氨酸，然后在体内水解为半胱氨酸和腺苷。由于血清中同型半胱氨酸是临床上动脉粥样硬化和心血管疾病的重要指标，因此胍基乙酸的摄入可提高血浆中的同型半胱氨酸含量，可视为其一种副作用。

生理功能

1. 刺激胰岛素分泌

研究表明，外源添加胍基乙酸能刺激啮齿类动物的胰岛素分泌。相比于合成肌酸和节约精氨酸，胍基乙酸提高胰岛素分泌的功能更为强大。胍基乙酸分子的极性会影响胰腺内胰岛细胞膜的电位，并通过激活细胞内的信号转导途径促进胰岛素释放。

2. 对γ-氨基丁酸调节机制的影响

试验研究表明，给健康人每天3g的胍基乙酸，3周之后血液中γ-氨基丁酸水平下降。日粮中的胍基乙酸对γ-氨基丁酸调节机制还有待进一步研究。在生理条件下，胍基乙酸是否可以作为γ-氨基丁酸受体激活剂还存在不确定性。

检测方法

高效液相色谱法检测胍基乙酸。原理：通过胍基乙酸在液相色谱内被固定相保留的时间和峰面积，可检测出胍基乙酸产品的实际含量。优点在于在高效液相色谱中，胍基乙酸的出峰时间具有一定的唯一性。如果检测的产品能在同样的时间段出峰，则可以判定该产品含有胍基乙酸，并通过峰面积计算其含量。

用途

胍基乙酸是肌酸的前体物质，磷酸肌酸是一种高磷酸基团转移势能的物质，在肌肉、神经组织中广泛存在，是动物肌肉组织中的主要能量供应物质。可作为食品添加剂和有机合成中间体使用。

生产方法

由硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐，再与甘氨酸反应制得胍乙酸。

1. 将硫脲、溴乙烷及无水乙醇混合于水浴中温热3小时，使硫脲完全溶解；
2. 减压蒸出乙醇和过量的溴乙烷后让残留物结晶并干燥得到S-乙基硫脲氢溴酸盐；
3. 将氢氧化钠溶液加入所得S-乙基硫脲氢溴酸盐中，在冷却条件下迅速加入甘氨酸与水配制的热溶液，然后结晶。
4. 加入乙醚，放置过夜。在冰浴中冷却2小时后分出乙醚层进行吸滤，并依次用冰水、乙醇和乙醚洗涤后晾干得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍基乙酸 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以26 g的产率得到guanidineacetic acid hydrogen sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机物盐形式的硫化氢供体及其制备方法

  摘要：

  有机物盐形式的硫化氢供体及其制备方法。所述的硫化氢供体是由具有碱性结构的有机化合物与硫化氢形成的盐类结构。该硫化氢供体的结构简单，制备方法简便易行，并且可以根据研究和开发的需要得到不同形式的硫化氢供体，进入生物体后，在体内离解和提供硫化氢的过程简单、快捷和有效，无需有任何酶或其它复杂条件的要求，具有极大的应用前景和价值。

  公开号：

  CN107353232A
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑-1-甲脒单盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 聚甘氨酸 为溶剂， 以79%的产率得到胍基乙酸
  参考文献：
  名称：

  EP684227

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 胍基乙酸 、 一水合肼 作用下， 生成 N-[(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]-2-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological screening for anti-inflammatory, analgesic activity of pyrazolyl derivatives along with molecular docking studies

  摘要：

  The pyrazole derivatives were synthesized and pharmacologically evaluated for analgesic (tail flick) and anti-inflammatory (based on carrageenan-induced paw edema) activities. Compound 4k showed high potency as an anti-inflammatory agent after 3 and 4-h time intervals (P < 0.001) equipotent to indomethacin. They were devoid of ulcerogenic potential when administered at a dose of 30 mg/kg. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the byproduct of lipid peroxidation. Further docking studies of titled compounds was done to understand key interactions responsible for observed inhibition of COX enzyme. The most active compound 4k was found to have -11.192 kcal/mol, as the free energy of binding. Various other key interactions between the synthesized molecules and active site of COX-2 enzyme, responsible for the obtained pharmacological results were also reported. Most of the active compounds were docked well into the active sites of the receptor.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9901-0

文献信息

• Preparation of N-Formamidinylamino Acids from Amino and Formamidinesulfinic Acids
  作者：Branko S. Jursic、Donna Neumann、Allen McPherson

  DOI：10.1055/s-2000-8201

  日期：——

  A practical synthetic procedure for the conversion of amino a