胍基乙酸内酰胺盐酸盐 | 18221-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 胍基乙酸内酰胺盐酸盐
• 英文名称: glycocyamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1H-imidazol-5(4H)-one hydrochloride；2-amino-1,4-dihydroimidazol-5-one;hydrochloride
• CAS: 18221-88-0
• 化学式: C₃H₅N₃O*ClH
• 分子量: 135.553
• InChiKey: SGKLQWDBDKQVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(pivalamidomethyl)benzoic acid 、 胍基乙酸内酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-hydroxy-1H-imidazol-2-yl)-5-(pivalamidomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and Mitigation of Reactive Metabolites of 2-Aminoimidazole-Containing Microsomal Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitors Terminated Due to Clinical Drug-Induced Liver Injury

  摘要：

  Two 2-aminoimidazole-based inhibitors, LY3031207 (1) and LY3023703 (2), of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme were found to cause drug-induced liver injury (DILI) in humans. We studied imidazole ring substitutions to successfully mitigate reactive metabolite (RM) formation. These studies support the conclusion that RM formation may play a role in the observations of DILI and the consideration of 2-aminoimidazoles as structure alerts, due to the high likelihood of bioactivation to generate RMs.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01806
• 作为产物：
  描述：

  胍基乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到胍基乙酸内酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 在 吡啶 、 胍基乙酸内酰胺盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到6,7,6',7'-Tetrahydro-1H,1'H,5'H-[4,5']bi[pyrrolo[2,3-c]azepinyl]-8,4',8'-trione
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of 5-Benzylidene-2-imidazolin-4-ones

  摘要：

  芳香醛可以与甘氨脒缩合，但酮类不行。相应的烷基亚苄基甘氨脒可通过与胍反应，然后与乙酸酐环化，从缩水甘油酯中制取。已制备出一些 6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮的单乙酰化和二乙酰化衍生物，但这些衍生物未能发生达尔曾斯反应。 在氮上受甲氧基乙氧基甲基保护的溴代和碘代-2-芳基偶氮咪唑未能进行清洁的石化作用。

  DOI：

  10.1071/ch9900367

文献信息

• Structure–Activity Relationship in the Leucettine Family of Kinase Inhibitors
  作者：Tania Tahtouh、Emilie Durieu、Benoît Villiers、Céline Bruyère、Thu Lan Nguyen、Xavier Fant、Kwang H. Ahn、Leepakshi Khurana、Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Elodie Sévère、Frédéric Miege、Didier Roche、Emmanuelle Limanton、Jean-Martial L’Helgoual’ch、Guillaume Burgy、Solène Guiheneuf、Yann Herault、Debra A. Kendall、François Carreaux、Jean-Pierre Bazureau、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01141

  日期：2022.1.27

  2-aminoimidazolin-4-ones derived from the marine sponge alkaloid Leucettamine B, have been developed as pharmacological inhibitors of DYRKs (dual specificity, tyrosine phosphorylation regulated kinases) and CLKs (cdc2-like kinases). We report here on the synthesis and structure–activity relationship (SAR) of 68 Leucettines. Leucettines were tested on 11 purified kinases and in 5 cellular assays: (1) CLK1 pre-mRNA

  蛋白激酶 DYRK1A 与阿尔茨海默病、唐氏综合症、糖尿病、病毒感染和白血病有关。Leucettines 是一种源自海绵生物碱 Leucettamine B 的 2-氨基咪唑啉-4-ones 家族，已被开发为 DYRKs（双特异性，酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLKs（cdc2 样激酶）的药理学抑制剂。我们在此报告 68 种亮氨酸的合成和构效关系 (SAR)。在 11 种纯化激酶和 5 种细胞测定中测试亮氨酸：(1) CLK1 pre-mRNA 剪接，(2) Threonine-212-Tau 磷酸化，(3) 谷氨酸诱导的细胞死亡，(4) 自噬和 (5) 拮抗作用配体激活的大麻素受体 CB1。对 DYRK1A 观察到的亮西汀 SAR 与 CLK1、CLK4、DYRK1B 和 DYRK2 基本相同。DYRK3 和 CLK3 对亮氨酸不太敏感。相比之下，细胞 SAR 突出了特定激酶靶标的抑制与一
• 10.1039/d4md00262h
  作者：Dwulet, Gregory E.

  DOI：10.1039/d4md00262h

  日期：——

  serotonin 2A (5-HT2A) receptor, including psychedelics, antidepressants, and antipsychotics. This study investigates the 5-HT2A receptor-binding properties of a series of novel compounds with an amino-phenylmethylene-imidazolone (APMI) core structure. Two compounds (2a and 2c) demonstrated significant 5-HT2A receptor-binding affinity without agonistic activity, instead displaying antagonistic effects. Structurally

  许多药物以血清素 2A (5-HT 2A ) 受体为靶点，包括迷幻药、抗抑郁药和抗精神病药。本研究研究了一系列具有氨基苯基亚甲基咪唑酮 (APMI) 核心结构的新型化合物的 5-HT 2A受体结合特性。两种化合物（ 2a和2c ）表现出显着的5-HT 2A受体结合亲和力，但没有激动活性，而是表现出拮抗作用。在结构上，这些化合物与先前报道的基于苯乙胺的拮抗剂不同。这项工作介绍了 APMI 作为 5-HT 2A受体相互作用的新型药效团，并为开发新的 5-HT 2A受体靶向治疗药物奠定了基础。
• A microwave-assisted stereoselective synthesis of polyandrocarpamines A and B
  作者：Rohan A. Davis、Paul S. Baron、Juliette E. Neve、Carleen Cullinane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.010

  日期：2009.2

  A stereoselective synthesis of the marine natural products, polyandrocarpamines A and B, has been achieved using a high-yielding one-step aldol condensation reaction under microwave conditions. The structures of both synthetic compounds were confirmed following 1 D and 2D NMR, UV, IR and MS spectral analysis, and by comparison with literature data. Both synthetic natural products were assigned Z geometry about their exocyclic double bond on the basis of (13)C/(1)H long-range coupling constants, which were measured using a gHSQMBC experiment. Polyandrocarpamines A and B were evaluated for their cytotoxicity towards the tumour cell lines, MCF-7 (breast), H460 (lung) and SF268 (central nervous system). Polyandrocarpamine A displayed selective cytotoxicity towards the SF268 cell line with a GI(50) value of 65 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE ACTION OF NITROUS ACID UPON CREATININE AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：ISIDOR GREENWALD、IRVING LEVY

  DOI：10.1021/jo01162a013

  日期：1948.7
• Prokof'ew; Schwatschkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 975,978; engl. Ausg. S. 939, 941
  作者：Prokof'ew、Schwatschkin

  DOI：——

  日期：——