2-溴苯胺 | 615-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯胺
• 中文别名: 邻氯乙酰-N-乙酰苯胺；1-氨基-2-溴苯；邻溴苯胺；邻氨基溴化苯；2-氯乙酰-N-乙酰苯胺
• 英文名称: 2-bromoaniline
• 英文别名: o-bromoaniline；ortho-bromoaniline
• CAS: 615-36-1
• 化学式: C₆H₆BrN
• mdl: MFCD00007632
• 分子量: 172.024
• InChiKey: AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-28 °C (lit.)
• 沸点：
  229 °C (lit.)
• 密度：
  1.52 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.949克/升
• 保留指数：
  1178.5;1173;1173;1172
• 稳定性/保质期：
  <div><b><p></p></b></div>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封包装，应避光存放在阴凉通风的地方，并按照有机有毒化学品的规定进行储运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-溴苯胺；邻溴苯胺
化学品英文名称：	2-Bromoaniline；1-Amino-2-bromobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	615-36-1
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-溴苯胺；邻溴苯胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	误服、蒸气经吸入或皮肤吸收都能引起中毒。进入体内能形成高铁血红蛋白，可引起紫绀。对肝、肾有损害作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。静脉注射美蓝。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、水、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用稀盐酸洗刷污染处，然后用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	29～31
沸点(℃)：	229
相对密度(水=1)：	1．578
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61774
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。避免光照。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

邻溴苯胺简介

邻溴苯胺是一种白色针状结晶。其分子量为172.03，熔点为32℃，沸点为229℃，相对密度在20/4℃时为1.578。该物质的折射率为1.6113，并且能够溶于醇和醚中而不溶于水。主要用于有机合成中间体。

应用

邻溴苯胺可作为染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也可用于医药及有机合成中间体。目前工业生产邻溴苯胺的方法较为传统，存在收率低、纯度不高、污染严重等问题，并且生产工艺复杂，难以满足人类的需求。

合成方法

邻溴苯胺、间溴苯胺和对溴苯胺是溴苯胺的三种异构体，它们均有毒，毒性比氯苯胺类更严重。可经皮吸收并具有溶血性，能引起膀胱癌。主要用作染料原料，如偶氮染料、喹唑啉染料等。

以下是合成这三种异构体的方法：

1. 以相应的硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再在溴化亚铜的作用下与氢溴酸反应生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原，即可制得这三种异构体。

2. 以苯为原料，在铁粉的作用下与溴反应生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸的混合物）反应生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%）。分离这两种异构体后，按照第一种方法制备即可得到邻溴苯胺及对溴苯胺。

3. 以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中用水蒸气回流可制得对溴苯胺。

化学性质

邻溴苯胺是一种白色针状结晶，熔点为32℃，沸点为138-141℃（6.38-6.92kPa），或在2.53kPa时达到110.5℃。其相对密度在20/4℃时为1.578，折射率为1.6133。该物质溶于醇和醚而不溶于水。

用途

邻溴苯胺主要用于有机合成中间体。

生产方法

以邻硝基苯胺为原料经过重氮化、溴化及还原步骤可以得到邻溴苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS
  [FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE

  摘要：

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013026455A1
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 2,2'-联吡啶 、 sodium azide 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以42 %的产率得到2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photoexcitation of Distinct Divalent Palladium Complexes in Cross‐Coupling Amination Under Air

  摘要：

  摘要开发兼具光催化剂和交叉偶联催化剂功能的金属配合物仍然是一个具有挑战性的研究课题。迄今为止，钯（0）激发态过渡金属催化碳-碳键构建的研究已取得进展，在室温下可实现烷基/芳基卤化物与零价钯（Pd0）的氧化加成。相比之下，二价钯（PdII）的类似过程则是上坡和内热的。我们首次报道了二价钯可以作为光吸收物种，在空气中经过双重激发实现碳-氮（C-N）交叉耦合。利用醋酸钯作为光催化剂和交叉偶联催化剂，可在室温下将不同取代的芳基卤化物用于温和的选择性交叉偶联胺化反应。密度泛函理论研究和机理研究有助于深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202314508
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 2-溴苯胺 、 nickel dichloride 作用下， 生成 亚磷酸二乙酯 、
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Benzazaphospholes: The Organometallic Route and a New Three-Step Synthesis with Reductive Ring Closure

  摘要：

  主要和N-次级2-磷胺基苯胺通过2-溴苯胺的金属化反应、与ClP(NMe2)2偶联、醇解以及用LiAlH4还原合成，并随后与甲酰亚胺酯盐酸盐反应生成1,3-苯并氮杂膦。对于1H-1,3-苯并氮杂膦，开发了一种更短的替代三步合成方法，基于2-溴苯胺的N-酰化、NiCl2催化的三乙基磷酸酯芳基化，以及用过量LiAlH4进行的新型还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3394

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Synthesis and anti-tubercular activity of N²-arylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione-3-iminium bromides
  作者：G. Rotthier、D. Cappoen、Quang Trung Nguyen、Tuyet Anh Dang Thi、V. Mathys、Van Tuyen Nguyen、K. Huygen、L. Maes、P. Cos、K. Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c5ob02138c

  日期：——

  The synthesis of a new class of benzo[g]isoquinoline-5,10-diones carrying an amidine functionality and their anti-mycobacterial activities againstMycobacterium tuberculosisH37Rv are reported.

  报道了一类新型携带胺基功能的苯并[g]异喹啉-5,10-二酮类化合物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。

表征谱图