(2-溴苯基)苯胺 | 61613-22-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)苯胺
• 中文别名: 2-溴二苯胺
• 英文名称: 2-bromodiphenylamine
• 英文别名: 2-bromo-N-phenylaniline；2-bromophenylaniline；2-bromo-N-phenylbenzenamine
• CAS: 61613-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: WAAWAHYRHUWAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  323.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)苯胺 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.8%的产率得到(2-溴苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-N-苯基咔唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑溴‑N‑苯基咔唑的制备方法，属于有机化学的技术领域。本发明以二苯胺为起始原料，经过溴代反应得到2‑溴苯基苯胺；然后进行分子内环合得到咔唑；再经溴代反应得到3‑溴咔唑；最后经过取代得3‑溴‑N‑苯基咔唑。本发明通过控制反应物的浓度以及反应环境，有效地提高了反应位点的选择性，并且所用原料简单易得，制备周期相对较短，反应过程简单易控制。

  公开号：

  CN113480470B

文献信息

• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。
• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。