1-叠氮基-2-溴苯 | 3302-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-溴苯
• 英文名称: 1-azido-2-bromobenzene
• 英文别名: 2-bromophenyl azide；o-bromophenyl azide；ortho-bromophenyl azide
• CAS: 3302-39-4
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• mdl: MFCD11207352
• 分子量: 198.022
• InChiKey: QOVQEONXPGQIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 0.5 Torr)
• 闪点：
  -33℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-bis(triphenylphosphoranylidenamino)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一类四环稠合磷化物、合成方法及其催化应用

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种作为有机催化剂的新型四环稠合磷化物，所述化合物化学结构式为：以邻叠氮苯胺和邻溴硝基苯为原料，在金属催化剂的作用下先后经过碳氮偶联，亚胺化，还原，环化等多个反应步骤得到一种新型四环稠合磷化物。该发明关键点在于合成了一类新颖的四环稠合磷化物；以及制备这类磷化合物的全新合成路线；同时，成功取得了该类四环稠合磷化物有效应用，即能有效的催化Staudinger还原反应。相比于传统的有机磷催化剂，所述的四环稠合磷化物因其四个环的共同作用，致使膦原子的电子较为特殊，使得该四环稠合磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用，能有效的催化Staudinger反应等重要的有机反应。

  公开号：

  CN108250242B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-叠氮基-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  2-（（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one衍生物：乌头碱支架的简化和修饰新型抗癌药

  摘要：

  分子伴侣热激蛋白90（Hsp90）是癌症治疗的有希望的目标。天然产物乌头碱是我们先前工作中报道的潜在Hsp90抑制剂。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one通过简化和修饰乌头碱支架，将其衍生物作为有效的Hsp90抑制剂。在这些化合物中，14t对LoVo细胞表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为0.02μM，Hsp90α抑制活性很强，IC 50值为0.71 nM。分子对接研究提供了14t的合理结合模型与Hsp90α复合。随后的细胞周期和凋亡测定表明，化合物14t可以通过上调bax和半胱天冬酶3的表达，同时抑制bcl-2的表达，从而使细胞周期停留在G1 / S期并诱导细胞凋亡。而且，14t可以抑制LoVo和SW620细胞系中的细胞迁移。与体外结果一致，在SW620异种移植小鼠模型中14t显着抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112988

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些
• A library of 1,2,3-triazole-substituted oleanolic acid derivatives as anticancer agents: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Gaofei Wei、Weijing Luan、Shuai Wang、Shanshan Cui、Fengran Li、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01605j

  日期：——

  A series of novel oleanolic acid coupled 1,2,3-triazole derivatives have been designed and synthesized by employing a Cu(i) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一系列新颖的oleanolic 酸与1,2,3-三唑衍生物通过使用Cu（i）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应被设计和合成。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Synthesis of novel polyhydroxylated pyrrolidine–triazole/-isoxazole hybrid molecules
  作者：Cheng-Kun Lin、Li-Wei Cheng、Huang-Yi Li、Wen-Yi Yun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01934b

  日期：——

  A straightforward synthesis of novel, 2-heterocyclyl polyhydroxylated pyrrolidines is described. Stereocontrolled additions of nucleophiles to cyclic nitrones generated the corresponding 2,3-trans adducts, allowing the synthesis of the corresponding pyrrolidines via key intermediates bearing an alkyne and a nitrile oxide. Three hybrid systems, including a pyrrolidine with two isoxazoles and one triazole

  描述了新颖的2-杂环基多羟基化吡咯烷的直接合成。立体控制地将亲核试剂加成到环硝酮上产生相应的2，3-反式加合物，从而允许通过带有炔烃和一氧化氮的关键中间体合成相应的吡咯烷。通过1，3-偶极环加成反应可有效制备三种杂化体系，包括带有两个异恶唑和一个三唑的吡咯烷。产品生物碱的生物学测试表明，细微的结构变异对其抑制葡糖苷酶的活性产生了巨大影响。
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。