1-bromo-2-isothiocyanatobenzene | 64217-61-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: 2-bromophenyl isothiocyanate；o-bromophenyl isothiocyanate
• CAS: 64217-61-4
• 化学式: C₇H₄BrNS
• mdl: MFCD00004799
• 分子量: 214.085
• InChiKey: PAFORXDSYWMYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-吗啉基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）催化的硫脲向硫代氨基胍/ 2 /氨基苯并噻唑的化学选择性氧化转化†

  摘要：

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra22240j
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-bromo-2-isothiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 官能化异硫氰酸酯定向芳烃的邻位选择性卤化

  摘要：

  摘要已经描述了在温和反应条件下通过 C-H 官能化芳烃的邻位选择性卤化。在该反应中，Cu(II)X2 用作卤化物源。它是合成2-卤代芳香族异硫氰酸酯的一种简单、通用、高效的方法。所有反应均在优化的反应条件下进行，以提供各自所需的产率高的产物。 图文摘要 我们开发了一种通用、简单、有效的方法，用于在温和的条件下通过邻位选择性卤化异硫氰酸酯合成 2-卤代芳基异硫氰酸酯。反应条件。Cu(II)X2 用作该方法的卤化物源。所有反应均在优化的反应条件下进行，从而以良好至高产率提供各自所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2234-y

文献信息

• Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Heterocumulenes
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja400350c

  日期：2013.3.27

  reactions with isocyanates and isothiocyanates, respectively. The proposed triazole-diazoimine equilibrium results in the formation of highly reactive azavinyl metal-carbenes, which react with heterocumulenes causing an apparent swap of 1,2,3-triazole core for another heterocycle.

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。
• Identification of a Novel Series of<i>N</i>-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines as Potent Antioxidants and Radical Scavengers
  作者：Gulgun Ayhan-Kilcigil、Canan Kuş、Tülay Çoban、Elcin D. Özdamar、Benay Can-Eke

  DOI：10.1002/ardp.201300324

  日期：2014.4

  In this study, some novel 5‐[[2‐(phenyl/p‐chlorophenyl)‐benzimidazol‐1‐yl]‐methyl]‐N‐substituted phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐amine derivatives (28–45) with an oxadiazole ring were synthesized. The antioxidant properties and radical scavenging activities of the compounds were investigated employing various in vitro systems: hepatic microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels, scavenging

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Non-biaryl atropisomers derived from carbohydrates. Part 1. Stereoselective synthesis of 1-aryl-5-hydroxyimidazolidine-2-thiones and their transformation into imidazoline-2-thiones
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、JoséL Jiménez、Juan C Palacios、Guadalupe Silvero、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00109-x

  日期：1999.4

  of this type of structures having a cis configuration (S at C-5) is also described. Moreover, the mechanistic features associated with the conversion of 5-acetoxyimidazolidine-2-thiones into imidazoline-2-thiones have also been evaluated.

  已经合成了可以容易地从D-葡糖胺获得的一系列在N-1上带有邻位取代的芳族残基的手性5-羟基咪唑烷-2-硫酮，作为潜在的阻转异构体。一般来说，这些物质显示反式在C-5因此绝对构H-4和H-5之间布置，并且被证明是- [R 。然而，也描述了具有顺式构型（C-5处的S）的这种类型的结构的第一实例。此外，还评估了与5-乙酰氧基咪唑烷-2-硫酮转化成咪唑啉-2-硫酮相关的机理特征。