2,4,6-三溴苯胺 | 147-82-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三溴苯胺
• 中文别名: 2，4，6-三溴苯胺
• 英文名称: 2,4,6-tribromoaniline
• 英文别名: tribromoaniline；2,4,6-tribromobenzenamine
• CAS: 147-82-0
• 化学式: C₆H₄Br₃N
• mdl: MFCD00007634
• 分子量: 329.816
• InChiKey: GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(lit.)
• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  2.35
• 闪点：
  300°C
• 溶解度：
  酒精：可溶（冷）（加热）
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ALCOHOL, BENZENE
• 分解：
  DISASTER HAZARD: SEE BROMIDES. WHEN STRONGLY HEATED, THEY EMIT HIGHLY TOXIC FUMES. /BROMIDES/
• 保留指数：
  1642;1644;1646;1646;1646;1648;1651;1646;1646;1635
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

  禁配物包括酸类、酰基氯、酸酐、氯仿以及强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• TSCA 测试提交

2,4,6-三溴苯胺的致突变性在沙门氏菌测试菌株TA1535、TA1537、TA1538、TA98和TA100（Ames测试）以及酿酒酵母菌株D4中进行了评估，无论是存在还是不存在由Aroclor诱导的大鼠肝S9组分介导的代谢活化。基于初步毒性测定，将2,4,6-三溴苯胺稀释在DMSO中，使用平板掺入技术测试浓度高达250微克/板的样品。2,4,6-三溴苯胺在任何测试菌株中，无论是否进行代谢活化，均未引起阳性反应。

The mutagenicity of 2,4,6-tribromoaniline was evaluated in Salmonella tester strains TA1535, TA1537, TA1538, TA98 and TA100 (Ames Test), and Saccharomyces cerevisiae strain D4, both in the presence and absence of metabolic activation by Aroclor-induced rat liver S9 fraction. Based on preliminary toxicity determinations, 2,4,6-tribromoaniline, diluted in DMSO, was tested at concentration up to 250ug/plate using the plate incorporation technique. 2,4,6-Tribromoaniline did not cause a positive response in any tester strain with or without metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BZ0175000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  请将密封于干燥阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，4，6-三溴苯胺
化学品英文名称：	2，4，6-Tribromoaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	147-82-0
分子式：	C 6 H 4 Br 3 N
分子量：	329.83

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，4，6-三溴苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 2，4，6-三溴苯胺

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜、上呼吸道有刺激性。进入体内可形成高铁血红蛋白血症。高浓度时可引起发绀，这种症状可持续2～4小时或更长时间。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的溴化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	巫色至棕黄色的针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	122
沸点(℃)：	300
相对密度(水=1)：	2．35
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 4 Br 3 N
分子量：	329.83
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于冷水、乙醇、氯仿、乙醚等。
主要用途：	用于有机合成和染料合成，也用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61776
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

2,4,6-三溴苯胺是一种对人细胞色素P450（CYP）2E1具有潜在抑制作用的三卤代苯胺。其主要用途包括用作分析试剂和染料合成，同时也可用作医药中间体、化学阻燃剂等，并作为有机合成中间体。

生产方法

在1升烧瓶中加入10克（0.11摩尔）苯胺、100毫升水及10毫升浓盐酸，摇动使其溶解后，再用400毫升水稀释。在烧瓶塞上安装一个气体导入管，并使其接近瓶底；导管顶部与装有60克溴（约19毫升，0.38摩尔）的100毫升支管烧瓶相连接，该支管烧瓶浸入保持温度在30～40℃水浴中。反应烧瓶上另设一个出气管，并通过带抽气泵的溴化氢吸收装置相连。缓慢抽气，使溴蒸气逐渐通入苯胺盐酸溶液中，直至反应烧瓶中的溶液呈棕色（大约需要2~3小时）。反应完成后，过滤三溴苯胺结晶，用水洗涤吸附的氢溴酸，并尽可能滤干、压干。再用乙醇重结晶一次，最终产量为22克，产率为63%，熔点120℃。

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：腹腔注射 - 小鼠 LD50: 500 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇热分解，释放出有毒溴化物和氮氧化物气体
• 储运特性：库房应通风、低温干燥；与食品原料分开储存运输
• 灭火剂：水、砂土、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 四溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Losanitsch, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,4,6-三溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  自动化磨石化学：使用 N-卤代琥珀酰亚胺的 PEG 辅助化学计量控制卤化酚和苯胺的简单易行方法

  摘要：

  一种简单的电动研钵-研杵用于开发一种绿色简便的机械化学路线，以 PEG-400 作为研磨助剂，通过液体辅助研磨实现酚类和苯胺的无催化剂卤化。通过控制N-卤代琥珀酰亚胺（NXS、X = Br、I 和氯）。据观察，PEG-400 在控制底物的反应性和提供更好的区域选择性方面起关键作用。对于具有游离o-和p的芳族底物，观察到几乎唯一的对位选择性-单卤代和二卤代的位置。众所周知，当使用 3 equiv 的 NXS 时，在水杨酸和邻氨基苯甲酸（或对氨基苯磺酸）的情况下观察到脱羧（或脱磺化）导致 2,4,6-三卤代产物。简单的仪器、无金属方法、成本效益、原子经济性、反应时间短和反应条件温和是这种环境可持续的机械化学协议的一些显着优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.100

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Chemoselective synthesis of diaryl disulfides via a visible light-mediated coupling of arenediazonium tetrafluoroborates and CS₂
  作者：Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.13.91

  日期：——

  A highly efficient and chemoselective method for the synthesis of diaryl disulfides is developed via a visible light-promoted coupling of readily accessible arenediazonium tetrafluoroborates and CS2. This practical and convenient protocol provides a direct pathway for the assembly of a series of disulfides in an environmentally friendly manner with good to excellent yields.

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• A Convenient Method for the Oxidation of Aromatic Amines to Nitro Compounds Using Tetra‐<i>n</i>‐alkylammonium Bromates
  作者：Satya Sandhya Das、Utpal Nath、Dibakar Deb、Pranab J. Das

  DOI：10.1081/scc-120039488

  日期：2004.1.1

  Abstract Tetra‐n‐propyl and tetra‐n‐butylammonium bromates were used for the oxidation of a variety of aromatic amines to nitro compounds. Reaction condition and recovery simple and yield of products high.

  摘要 四正丙基和四正丁基溴酸铵用于将多种芳香胺氧化成硝基化合物。反应条件和回收率简单，产品收率高。
• Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide
  作者：Prakash K. Chhattise、A.V. Ramaswamy、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.126

  日期：2008.1

  Regioselective nuclear bromination of aromatic compounds is investigated with N-bromosuccinimide as the brominating agent under UV irradiation to afford the corresponding brominated compounds. The reaction proceeds at ambient temperature (30 ± 2 °C) without any catalyst. In most of the reactions, regioselectively mono-brominated products are obtained in good to high yields. The conversion and selectivity

  用N-溴琥珀酰亚胺作为溴化剂，在紫外线辐射下研究了芳香族化合物的区域选择性核溴化反应，得到了相应的溴化化合物。反应在环境温度（30±2°C）下进行，没有任何催化剂。在大多数反应中，以高产率或高产率获得区域选择性单溴化产物。溴化的转化率和选择性取决于芳环上取代基的性质。

表征谱图